3-morpholin-4-yl-3H-isobenzofuran-1-one | 4195-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-morpholin-4-yl-3H-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: 3-Morpholino-phthalid；3-morpholinoisobenzofuran-1(3H)-one；3-morpholin-4-yl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 4195-21-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD03488844
• 分子量: 219.24
• InChiKey: JYGXJJQPHGRKRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C (decomp)
• 沸点：
  145 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-morpholin-4-yl-3H-isobenzofuran-1-one 在 水 、 hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 吗啉 、 邻羧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Bowden, Keith; Hiscocks, Simon P.; Reddy, M. Komal, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1997, # 2, p. 1133 - 1138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-morpholin-4-yl-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pseudoacids. II. 2-Acylbenzoic Acid Derivatives

  摘要：

  研究了环状邻酰基苯甲酸衍生物的结构，包括氯化物、内环和外环酰胺、酯和酸酐。3-氯-1(3H)-异苯并呋喃酮 (1)，正方体，Pbca，a = 11.616 (5)，b = 8.120 (3)，c = 15.640 (9) Å；3-甲氧基-3-苯基-1(3H)-异苯并呋喃酮 (3)，正方体，P212121，a = 6.923 (2)，b = 8.291 (4)，c = 21.551 (8) Å；3-羟基-3-苯基-N-丙基-1(3H)-异吲哚酮 (4)，正方晶，P212121，a = 8.662 (4)，b = 9.551 (7)，c = 17.649 (14) Å；3-(N-吗啉基)-1(3H)-异苯并呋喃酮 (5)，三棱晶，P1¯，a = 6.172 (4)，b = 11.163 (7)，c = 17.33 (2) Å，α = 105.91 (6)，β = 99.85 (6)，γ = 97.57 (5)°；3-(2′-苯甲酰苯甲酰氧基)-3-苯基-1(3H)-异苯并呋喃酮(7)，三棱，P1¯，a = 9.694 (3)，b = 10.505 (4)，c = 11.163 (4) Å，α = 80.58 (3)，β = 80.41 (3)，γ = 76.49 (3)°；双[1(3H)-异苯并呋喃酮-3-基]醚 (8)，单斜，I2/a，a = 15.31 (2)，b = 6.111 (12)，c = 28.30 (5) Å，β = 101.61 (12)°。此外，还描述了一种开放的草酸叔酰胺：N-吗啉基 2′-苯甲酰苯甲酰胺 (6)：单斜，P21/c，a = 6.844 (4)，b = 15.696 (8)，c = 14.154 (7) Å，β = 99.43 (4)°。伪酸衍生物形成平面异苯并呋喃环和异吲哚环，前醛/酮碳-杂原子内环和外环键距显示出键长变化，这与所附基团的相对碱性有关。报告了内环和外环氮假酰胺的结构，以及正常假酸酐和二假酸酐的实例。

  DOI：

  10.1107/s0108768197012020

文献信息

• Synthesis of New 3-Arylaminophthalides and 3-Indolyl-phthalides using Ammonium Chloride, Evaluation of their Anti-Mycobacterial Potential and Docking Study
  作者：Avinash Patil、Harleen Duggal、Kamini T. Bagul、Sonali Kamble、Pradeep Lokhande、Rajesh Gacche、Rohan Meshram

  DOI：10.2174/1386207323666200422082754

  日期：2020.11.2

  synthesized phthalides was studied using Lamarckian genetic algorithm-based software. Results and Discussion: In the present study, we report an effective, environmentally benign scheme for the synthesis of phthalide derivatives. Compounds 5c and 5d from the current series appear to possess good anti-mycobacterial activity. dCTP: deaminasedUTPase was identified as a putative drug target in Mycobacterium. The

  目的：本研究旨在“邻苯二酚”的衍生化，并合成3-芳基氨基邻苯二甲酸酯和3-吲哚基-邻苯二甲酸酯化合物，并评估其抗结核和抗氧化活性。该研究还打算采用计算机模拟方法来鉴定分枝杆菌中可能的药物靶标，并评估合成化合物的结合亲和力。 方法：本报告简要解释了使用氯化铵合成邻苯二甲酸酯衍生物的方法。使用光谱分析对合成的化合物进行表征。使用刃天青微量滴定分析（REMA）平板方法来证明合成化合物的抗分枝杆菌活性。计算机内药效团探测方法用于分枝杆菌中的靶标鉴定。使用基于Lamarckian遗传算法的软件研究了确定的推定药物靶标与合成邻苯二甲酸酯之间的结构水平相互作用。 结果与讨论：在本研究中，我们报告了一种有效的，对环境有益的方案，可用于合成邻苯二甲酸酯衍生物。当前系列的化合物5c和5d似乎具有良好的抗分枝杆菌活性。dCTP：deaminasedUTPase被确定为分枝杆菌的推定药物靶标。对接结果清楚地表明，
• One-Pot Synthesis of Functionalized Benzotropones via a Phthalide Ring-Opening/Intramolecular Aldol Condensation Cascade
  作者：Sangeun Yeom、Ken Ohmori

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01530

  日期：2024.6.21

  A one-pot protocol was developed for the synthesis of functionalized benzotropone derivatives via a nucleophilic phthalide ring opening by a 5-lithiated dioxinone derivative, followed by an intramolecular aldol condensation. The method demonstrates exceptional versatility with diverse substrates, yielding a variety of functionalized benzotropones. Subsequent transformations of the obtained benzotropone

  开发了一种一锅法合成功能化苯并托酮衍生物的方法，通过 5-锂化二恶酮衍生物进行亲核苯并呋喃酮开环，然后进行分子内羟醛缩合。该方法表现出对不同底物的卓越多功能性，可产生多种官能化苯并托酮。探索了所得苯并托品衍生物的后续转化及其潜在应用。
• Reactions of Phthalaldehydic Acid
  作者：D. D. WHEELER、D. C. YOUNG、D. S. ERLEY

  DOI：10.1021/jo01356a022

  日期：1957.5
• Shevchuk, M. I.; Shpak, S. T.; Tolochko, A. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 705 - 709
  作者：Shevchuk, M. I.、Shpak, S. T.、Tolochko, A. F.

  DOI：——

  日期：——
• Desai; Chaphekar; Samant, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 7, p. 810 - 813
  作者：Desai、Chaphekar、Samant

  DOI：——

  日期：——