3α-hydroxy-2β-(4-morpholinyl)-5α(H)-androstan-17-one | 52-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-2β-(4-morpholinyl)-5α(H)-androstan-17-one
• 英文别名: 3α-hydroxy-2β-(4-morpholinyl)-5αH-androstan-17-one；3α-hydroxy-2β-(4-morpholinyl)-5α-androstan-17-one；3α-hydroxy-2β-(4-morpholinyl)-5α-androst-17-one；2β-(4-morpholinyl)-3α-ol-17-one-5α-androstane；3-hydroxy-2-morpholin-4-yl-androstan-17-one；2β-Morpholino-androsteron；3-alpha-Hydroxy-2-beta-morpholino-5-alpha-androstan-17-one；(2S,3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2-morpholin-4-yl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 52-72-2
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₃
• 分子量: 375.552
• InChiKey: KFWLDVAUZFLXMB-UZBJCSTBSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  170-172 °C(Solv: hexane (110-54-3))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-2β-(4-morpholinyl)-5α(H)-androstan-17-one 以78的产率得到2β-(4-morpholinyl)-3α-ol-16β-bromo-17-one-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  一种罗库溴铵新的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种罗库溴铵1‑[17β‑乙酰氧基‑3α‑羟基‑2β‑（4‑吗啉基）‑雄甾烷‑16β‑基]‑1‑（2‑丙烯基）吡咯溴化物新的制备方法，避免原有路线中四氢吡咯开环氧的化学选择性的问题，避免副产物的产生，大大提高了反应收率，降低了生产成本，且避免了柱层析分离，易于后处理纯化。

  公开号：

  CN107312055A
• 作为产物：
  描述：

  5alpha-雄甾-2-烯-17-酮 在 iron(III) chloride 、 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3α-hydroxy-2β-(4-morpholinyl)-5α(H)-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成罗库溴铵的有效方法

  摘要：

  溴化罗库溴铵已用作氨基类固醇非去极化神经肌肉阻滞剂和肌肉松弛剂。在这项工作中，通过开环开环，开发了一种新的有效途径来制备关键的中间体2β-（4-吗啉基）-16β-（1-吡咯烷基）-5α-雄烷-3α，17β-二醇（6）。环氧化物，然后引入吡咯烷。化合物6可以轻松提供罗库溴铵，并且5步化合物6的总收率提高到57.8％，高于目前报道的方法。特别地，该方法将避免难以去除的二取代杂质E和F的产生。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.10.026

文献信息

• A Facile and General Synthesis of 2β-Aminosteroids
  作者：Xianming Hu、Xianbing Ke、Hao Hu、Dingshan Zhou、Wenjin Xu、Qifeng Zhu、Nimmanapalli Reddy

  DOI：10.1055/s-0028-1088037

  日期：2009.4

  A facile and general synthesis of 2β-aminosteroids in high yields from 2,3α-epoxy-5α-androstan-17-one by regioselective aminolysis is developed using a zinc chloride/water catalytic system. The reaction is successful with both aliphatic and aromatic amines as well as with azoles. amino alcohols - steroids - amines - epoxides - regioselectivity

  使用氯化锌/水催化系统开发了一种通过区域选择性氨解从2,3α-环氧-5α-雄甾烷17-高收率轻松合成2β-氨基类固醇的方法。使用脂肪族和芳香族胺以及与唑类反应均成功。 氨基醇-类固醇-胺-环氧化物-区域选择性
• Amino-steroids. Part III. 2- and 3-Amino-5α-androstanes
  作者：C. L. Hewett、D. S. Savage

  DOI：10.1039/j39680001134

  日期：——

  Condensation of 2α,3α- and 2β,3β-epoxy-5α-androstanes with secondary cyclic amines gives 2β-amino-3α-ols and 3α-amino-2β-ols respectively; reaction of a 2β-bromo-3α-hydroxy-5α-androstane with the same cyclic amines gives the 2α,3α-epoxide in contrast to the 3α-bromo-2β-hydroxy-isomer, which undergoes substitution without inversion to give the corresponding 3α-amino-2β-ol. The mechanisms of these reactions

  2α，3α-和2β，3β-环氧-5α-雄烷酮与仲环胺的缩合分别得到2β-氨基-3α-醇和3α-氨基-2β-醇。2β-溴-3α-羟基-5α-雄甾烷与相同的环胺反应生成2α，3α-环氧化合物，与3α-溴-2β-羟基异构体相反，该取代基不经转化即得到相应的3α -氨基-2β-醇。讨论了这些反应的机理。还描述了2-吗啉代-5α-雄烷-1-烯-3，17-二酮的制备。
• Pancuronium bromide and other steroidal neuromuscular blocking agents containing acetylcholine fragments
  作者：W. R. Buckett、C. L. Hewett、D. S. Savage

  DOI：10.1021/jm00268a011

  日期：1973.10
• Facile ring opening of 2,3-epoxy-steroids with aromatic amines in ionic liquids
  作者：Anita Horváth、Rita Skoda-Földes、Sándor Mahó、Zoltán Berente、László Kollár

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.04.006

  日期：2006.8

  Efficient ring opening of steroidal 2,3-epoxides with stoichiometric amount of aromatic amines has been carried out using an ionic liquid ([bmim](+)[BF4](-)) both as solvent and catalyst. The reactions were completely regio- and stereoselective in each case. The aminoalcohol products have chair conformations in ring A. The ionic liquid-mediated ring opening can efficiently be carried out with aliphatic amines like morpholine as well. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• A new and efficient method for the synthesis of rocuronium bromide
  作者：Xue-Ying Wu、Yao-Ling Wang、Li Hai、Ping Gong、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.10.026

  日期：2017.2

  this work, a new and efficient route for preparing a key intermediate 2β-(4-morpholinyl)-16β-(1-pyrrolidinyl)-5α-androstan-3α,17β-diol (6) was developed through a ring-opening of epoxide followed by introducing and pyrrolidine. Compound 6 can easily provide rocuronium bromide and the overall yield of compound 6 in 5 steps increased to 57.8%, which was higher than currently reported methods. Extraordinarily

  溴化罗库溴铵已用作氨基类固醇非去极化神经肌肉阻滞剂和肌肉松弛剂。在这项工作中，通过开环开环，开发了一种新的有效途径来制备关键的中间体2β-（4-吗啉基）-16β-（1-吡咯烷基）-5α-雄烷-3α，17β-二醇（6）。环氧化物，然后引入吡咯烷。化合物6可以轻松提供罗库溴铵，并且5步化合物6的总收率提高到57.8％，高于目前报道的方法。特别地，该方法将避免难以去除的二取代杂质E和F的产生。