(E)-1-(4'-nitrophenyl)-1-nitro-2-phenylethene | 51507-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(4'-nitrophenyl)-1-nitro-2-phenylethene
• 英文别名: (E)-α,4-dinitrostilbene；4-nitro-α-nitrostilbene；cis-α,4-Dinitrostilben；1-nitro-4-[(E)-1-nitro-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 51507-23-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: ILMKYKYICJNYPH-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  391.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4'-nitrophenyl)-1-nitro-2-phenylethene 生成 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  GRANT, R. D.;PINHEY, J. T.;RIZZARDO, E., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 6, 1217-1229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-1-(4'-nitrophenyl)-1-nitro-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  利用吡咯 Weinreb 酰胺合成不对称 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  从 1,2-二芳基-1-硝基乙烯以吡咯-2-甲酰胺（吡咯 Weinreb 酰胺）作为关键的关键三步实现了不对称 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮的区域控制合成中间体。研究了两种不同的制备所需硝基烯烃的方法：（1）芳基硝基甲烷和芳基亚胺之间的改性亨利反应；(2) 2-芳基-1-溴-1-硝基乙烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。在芳基硝基甲烷的制备过程中遇到了一些困难，因此探索了一种被证明更有用的交叉偶联策略。1,2-二芳基-1-硝基乙烯与N-甲氧基-N之间的Barton-Zard吡咯环缩合反应-甲基-2-异氰基乙酰胺得到相应的吡咯 Weinreb 酰胺，然后分两步将其转化为所需的 3-吡咯啉-2-酮。总体而言，该方法允许构建 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮，并完全控制内酰胺羰基的取代基区域。通过制备八种不对称和对称的 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones，包括选择性

  DOI：

  10.1021/jo2013516

文献信息

• Nucleophilic addition to olefins. Part 23. High intrinsic rate constant and large imbalances in the thiolate ion addition to substituted .alpha.-nitrostilbenes
  作者：Claude F. Bernasconi、Robert B. Killion

  DOI：10.1021/ja00230a038

  日期：1988.10

  Addition d'ions thiolates RS − (R=Et, HOCH 2 CH 2 , CH 3 OCOCH 2 CH 2 , et CH 3 OCOCH 2 ) a l'α-nitrostilbene et de HOCH 2 CH 2 S − a des α-nitrostilbenes substitues sur l'α-phenyl (Me-4, H, Br-4, NO 2 -3, et NO 2 -4)

  加成 d' 离子硫醇盐 RS − (R=Et, HOCH 2 CH 2 , CH 3 OCOCH 2 CH 2 , et CH 3 OCOCH 2 ) a l'α-nitrostilbene et de HOCH 2 CH 2 S − a des α-nitrostilbenes sur l'α-苯基 (Me-4, H, Br-4, NO 2 -3, et NO 2 -4)
• Grant, Richard D.; Pinhey, John T.; Rizzardo, Ezio, Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 6, p. 1217 - 1229
  作者：Grant, Richard D.、Pinhey, John T.、Rizzardo, Ezio

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic addition to olefins. 20. Large transition state imbalances in the reaction of .alpha.-nitrostilbenes with amines
  作者：Claude F. Bernasconi、Richard A. Renfrow

  DOI：10.1021/jo00390a015

  日期：1987.7
• Bernasconi, Claude F.; Fassberg, Julianne, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 2, p. 514 - 522
  作者：Bernasconi, Claude F.、Fassberg, Julianne

  DOI：——

  日期：——