2-ethyl-6-morpholino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 134319-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-6-morpholino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-ethyl-6-(morpholin-4-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-ethyl-6-morpholin-4-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 134319-05-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: IHJOSBHWOCKOME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 6-bromo-2-ethyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)dione 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-ethyl-6-morpholino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用钯介导的胺化反应合成4-氨基取代的1,8-萘二甲酰亚胺衍生物

  摘要：

  使用通用的钯介导方法（常规热方案次优），已成功实现了带有“长”酰亚胺N-官能团的4-溴1,8-萘二甲酰亚胺的成功胺化。仅考虑了易于获得的Pd /配体组合，并使用Pd 2（dba）3，Xantphos和Cs 2 CO 3进行了Buchwald-Hartwig程序具有较高的收率，相对温和（40–80°C，24小时，收率50–90％），仅需要适量过量的胺（3.0当量），并与其他酰亚胺N取代基同样有效。这样，该协议是对现有方法的补充，但对于更复杂的基材而言，该协议是优越的。在这里，我们将这种Pd介导的方法与最常用的方法进行比较，并通过合成许多新的高度荧光的4-氨基萘酰亚胺进一步证明其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.05.006

文献信息

• US9597344B2
  申请人：——

  公开号：US9597344B2

  公开（公告）日：2017-03-21
• Synthesis of 4-amino substituted 1,8-naphthalimide derivatives using palladium-mediated amination
  作者：Cassandra L. Fleming、Trent D. Ashton、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.05.006

  日期：2014.10

  Successful amination of 4-bromo-1,8-naphthalimides with ‘lengthy’ imide N-functionality has been achieved using a general palladium mediated approach (conventional thermal protocols were sub-optimal). Only readily available Pd/ligand combinations were considered and the resulting Buchwald–Hartwig procedure using Pd2(dba)3, Xantphos and Cs2CO3 is high yielding, relatively mild (40–80 °C, 24 h, yields

  使用通用的钯介导方法（常规热方案次优），已成功实现了带有“长”酰亚胺N-官能团的4-溴1,8-萘二甲酰亚胺的成功胺化。仅考虑了易于获得的Pd /配体组合，并使用Pd 2（dba）3，Xantphos和Cs 2 CO 3进行了Buchwald-Hartwig程序具有较高的收率，相对温和（40–80°C，24小时，收率50–90％），仅需要适量过量的胺（3.0当量），并与其他酰亚胺N取代基同样有效。这样，该协议是对现有方法的补充，但对于更复杂的基材而言，该协议是优越的。在这里，我们将这种Pd介导的方法与最常用的方法进行比较，并通过合成许多新的高度荧光的4-氨基萘酰亚胺进一步证明其实用性。