1-(8-bromo-5-fluoro-isoquinolin-3-yl)-3-ethyl-urea | 1338254-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(8-bromo-5-fluoro-isoquinolin-3-yl)-3-ethyl-urea
• 英文别名: 1-(8-Bromo-5-fluoroisoquinolin-3-yl)-3-ethylurea
• CAS: 1338254-98-0
• 化学式: C₁₂H₁₁BrFN₃O
• 分子量: 312.141
• InChiKey: AHEHRDRASPCDEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.596±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8-bromo-5-fluoro-isoquinolin-3-yl)-3-ethyl-urea 在 四(三苯基膦)钯 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-[8-(1,2-dihydroxy-ethyl)-5-fluoro-isoquinolin-3-yl]-3-ethyl-urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-UREIDOISOQUINOLIN-8-YL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 3-URÉIDOISOQUINOLÉIN-8-YLE

  摘要：

  该发明涉及式I的3-脲基异喹啉-8-基衍生物，其中R为烷基、卤代烷基或环丙基；R2为H、卤素、吡啶并[4,5-d]嘧啶-4-基、嘧啶-5-基或可选择取代的吡啶-3-基、吡啶-4-基或苯基；R3为烷基、炔基、氨基烷基、氨基甲酰烷基、甲基氨基甲酰烷基、烷氧基、卤代烷氧基、炔基氧基、(4-羟基丁-2-炔-1-基)氧基、(4-氨基丁-2-炔-1-基)氧基、二甲胺基烷氧基、甲酰胺烷氧基、烷基氨基、环烷基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、羟基烷基、羟基烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、羧基烷基、羧基烷氧基、烷氧羰基烷氧基、芳基、杂环芳基、苄基、苄氧基、2-氰基乙氧基、2,3-二羟基丙氧基、3,4-二羟基丁氧基、-CH2Ra、-CH2CH2Rb、-(CH2)n-C(O)O-Rd、-(CH2)n-N(Rc)C(O)O-Rd、-O-(CH2)n-N(Rc)C(O)O-Rd、-(CH2)n-Re或-O-(CH2)n-Re；Ra为氰基、乙酰氨基或N,N-二甲基氨基；Rb为氰基或甲酰基；Rc为H或甲基；Rd为烷基；Re为吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、哌啶-3-基、吗啉-1-基、2-氧代吡咯烷-1-基、5-氧代吡咯烷-2-基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、2-氧代咪唑烷-1-基、4-(叔丁氧羰基)哌嗪-1-基、4-(氨甲基)环己基或杂环芳基；R4为H或甲基；以及这些化合物的盐。这些化合物对于预防或治疗细菌感染是有用的。

  公开号：

  WO2012131588A1

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL ISOQUINOLIN-3-YLUREA DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINOLÉIN-3-YLURÉE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2011121555A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The invention relates to isoquinolin-3-ylurea derivatives of formula (I) wherein R1 represents (C1-C3)alkyl, (C1-C3)haloalkyl or cyclopropyl, R4 represents H and the substituents R2 and R3 and R5 have the meanings disclosed in the specification; and to the salts of such compounds. These compounds are useful for the prevention or the treatment of bacterial infections.

  这项发明涉及式（I）的异喹啉-3-基脲衍生物，其中R1代表（C1-C3）烷基，（C1-C3）卤代烷基或环丙基，R4代表H，取代基R2、R3和R5的含义在说明书中披露；以及这些化合物的盐。这些化合物可用于预防或治疗细菌感染。
• Isoquinolin-3-Ylurea Derivatives
  申请人：Bur Daniel

  公开号：US20130096119A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The invention relates to isoquinolin-3-ylurea derivatives of formula (I) wherein R 1 represents (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )haloalkyl or cyclopropyl, R 4 represents H and the substituents R 2 and R 3 and R 5 have the meanings disclosed in the specification; and to the salts of such compounds. These compounds are useful for the prevention or the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及通式（I）的异喹啉-3-基脲衍生物，其中R1代表（C1-C3）烷基、（C1-C3）卤代烷基或环丙基，R4代表H，取代基R2、R3和R5具有说明书中披露的意义；以及涉及这些化合物的盐。这些化合物对于预防或治疗细菌感染有用。
• 3-UREIDOISOQUINOLIN-8-YL DERIVATIVES
  申请人：Gude Markus

  公开号：US20140038961A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention relates to 3-ureidoisoquinolin-8-yl derivatives of formula I wherein R 1 is alkyl, haloalkyl or cyclopropyl; R 2 is H, halogen, pyridazin-4-yl, pyrimidin-5-yl or an optionally substituted pyridin-3-yl, pyridin-4-yl or phenyl group; R 3 is alkyl, alkynyl, aminoalkyl, carbamoylalkyl, methylcarbamoylalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkynyloxy, (4-hydroxybut-2-yn-1-yl)oxy, (4-aminobut-2-yn-1-yl)oxy, dimethylaminoalkoxy, carbamoylalkoxy, alkylamino, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkoxy, hydroxyalkyl, hydroxyalkoxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, carboxyalkyl, carboxyalkoxy, alkoxycarbonylalkoxy, aryl, heteroaryl, benzyl, benzyloxy, 2-cyanoethoxy, 2,3-dihydroxypropoxy, 3,4-dihydroxybutoxy, —CH 2 R a , —CH 2 CH 2 R b , —(CH 2 ) n —C(O)O—R d , —(CH 2 ) n —N(R c )C(O)O—R d , —O—(CH 2 ) n —N(R c )C(O)O—R d , —(CH 2 ) n —R e or —O—(CH 2 ) n —R e ; R a is cyano, acetylamino or N,N-dimethylamino; R b is cyano or carbamoyl; R c is H or methyl; R d is alkyl; R e is pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, piperidin-3-yl, morpholin-1-yl, 2-oxopyrrolidin-1-yl, 5-oxopyrrolidin-2-yl, 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl, 2-oxoimidazolidin-1-yl, 4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl, 4-(aminomethyl)cyclohexyl or heteroaryl; R 4 is H or methyl; and to the salts of such compounds. These compounds are useful for the prevention or the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及式I的3-尿素异喹啉-8-基衍生物，其中R1是烷基、卤代烷基或环丙基；R2是H、卤素、吡啶并[4,5-d]嘧啶-4-基、嘧啶并[4,5-d]嘧啶-5-基或可选取代的吡啶-3-基、吡啶-4-基或苯基；R3是烷基、炔基、氨基烷基、氨基甲酰烷基、甲基氨基甲酰烷基、烷氧基、卤代烷氧基、炔基氧基、(4-羟基丁-2-炔-1-基)氧基、(4-氨基丁-2-炔-1-基)氧基、二甲基氨基烷氧基、甲酰氨基烷氧基、烷基氨基、环烷基、环烷基烷基、环烷基氧基、羟基烷基、羟基烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基氧基、羧基烷基、羧基烷氧基、烷氧羰基烷氧基、芳基、杂环芳基、苄基、苄氧基、2-氰乙氧基、2,3-二羟基丙氧基、3,4-二羟基丁氧基、-CH2Ra、-CH2CH2Rb、-(CH2)n-C(O)O-Rd、-(CH2)n-N(Rc)C(O)O-Rd、-O-(CH2)n-N(Rc)C(O)O-Rd、-(CH2)n-Re或-O-(CH2)n-Re；Ra是氰基、乙酰氨基或N,N-二甲基氨基；Rb是氰基或甲酰基；Rc是H或烷基；Rd是吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、哌啶-3-基、吗啉-1-基、2-氧代吡咯烷-1-基、5-氧代吡咯烷-2-基、2,5-二氧代吡咯烷-1-基、2-氧代咪唑烷-1-基、4-(叔丁氧羰基)哌嗪-1-基、4-(氨甲基)环己基或杂环芳基；R4是H或烷基；以及这些化合物的盐。这些化合物可用于预防或治疗细菌感染。
• ANTIBACTERIAL ISOQUINOLIN-3-YLUREA DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2552893A1

  公开（公告）日：2013-02-06
• US8889676B2
  申请人：——

  公开号：US8889676B2

  公开（公告）日：2014-11-18