2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)butyraldehyde | 131815-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)butyraldehyde
• 英文别名: 2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)butanal；2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]butanal
• CAS: 131815-05-9
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: KBUBYOCURNFBFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)butyraldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2-Ethoxy-5-ethyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化的立体选择性全合成（±）-二氢二十烷醇

  摘要：

  （±）-二氢六氢萘酚（1）的立体选择性全合成已经通过均丙醇的溴缩醛（9）的自由基环化而完成。

  DOI：

  10.1039/c39870001438
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1,3-丙二醇 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-吡啶酮生物碱的集体合成及其抗增殖活性

  摘要：

  已经实现了4-羟基-2-吡啶酮生物碱的集体合成，特别是pretenellin B，prebassianin B，farinosone A，militarione D，pyridovericin和torubibielloneC。关键步骤包括：使用战略收敛方法通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成密集取代的吡啶酮关键中间体，通过吡啶酮中间体与同源醛的醛醇缩合形成目标分子的发散方法，以及利用全反式多烯骨架。有趣的是，其中的六个肿瘤细胞系研究，torrubiellone下发现诱导对Jurkat T细胞有效的和凋亡抑制活性与IC 50个的值7.05μ中号。因此，这种方法可能潜在地促进了生物活性小分子文库的合成以及药物的发现。

  DOI：

  10.1002/asia.201402466

文献信息

• Influence of a 2-fluoro substituent on diastereoselectivity in the 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones
  作者：Masataka Ihara、Yuko Tanaka、Nobuyuki Takahashi、Yuji Tokunaga、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/a702810e

  日期：——

  It is clear that the role of 1,2-asymmetric induction on the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones is influenced by the presence of a fluorine atom at the C-2 position. 2-Fluoro nitrones, synthesized by three different methods, have been subjected to the intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition with ethyl vinyl ether. The stereostructures of isoxazolidines formed were determined by their conversion into 2,7-dioxa-6-azabicyclo[3.2.1]octanes. The diastereoselectivity of 2-fluoro nitrones was the reverse of that of the corresponding 2-hydro nitrones. This fact supports that the conformation with relief from the dipole repulsion between the fluorine atom and the oxygen atom of the nitrone is a preferred one for 2-fluoro nitrones, while the corresponding 2-hydro nitrones adopt the conformation with the least 1,3-allylic strain.

  很明显，在氮酮的1,3-偶极环加成反应中，1,2-不对称诱导作用受到C-2位置氟原子存在的影响。通过三种不同方法合成的2-氟氮酮，与乙烯基乙醚进行了分子间的1,3-偶极环加成反应。所得异恶唑烷的立体结构通过其转化为2,7-二氧-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷来确定。2-氟氮酮的非对映选择性与相应的2-羟氮酮相反。这一事实支持以下观点：氟原子与氮酮氧原子之间偶极排斥得到缓解的构象是2-氟氮酮的优选构象，而相应的2-羟氮酮则倾向于采取1,3-同系物应变最小的构象。
• Bicyclic γ-amino acid derivative
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Ltd.

  公开号：US07947738B2

  公开（公告）日：2011-05-24

  It is intended to provide a bicyclic γ-amino acid derivative having excellent activity as an α2δ ligand. The present invention provides a compound represented by the general formula (I): wherein R1, R2, R2′, R4, R5, R6, R7, R8, and R8′ are a hydrogen atom or the like; and R3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, or the like.

  本发明旨在提供一种具有优异的α2δ配体活性的双环γ-氨基酸衍生物。本发明提供了一种由通式（I）表示的化合物：其中R1、R2、R2'、R4、R5、R6、R7、R8和R8'是氢原子或类似物；而R3是氢原子、卤素原子、C1-C6烷基或类似物。
• BICYCLIC gamma-AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：SHIMADA KOUSEI

  公开号：US20100249229A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  It is intended to provide a bicyclic γ-amino acid derivative having excellent activity as an α 2 δ ligand. The present invention provides a compound represented by the general formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 2′ , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 8′ are a hydrogen atom or the like; and R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, or the like.

  本发明旨在提供一种具有优异的α2δ配体活性的双环γ-氨基酸衍生物。本发明提供了一种由通式（I）表示的化合物：其中R1、R2、R2'、R4、R5、R6、R7、R8和R8'是氢原子或类似物；而R3是氢原子、卤素原子、C1-C6烷基或类似物。
• BICYCLIC -AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2192109B1

  公开（公告）日：2013-09-04
• Synthesis of Six-Membered Compounds by Environmentally Friendly Cyclization Using Indirect Electrolysis
  作者：Masataka Ihara、Akira Katsumata、Fumihito Setsu、Yuji Tokunaga、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo951653e

  日期：1996.1.1

  [Ni(cyclam)](ClO4)(2)-catalyzed indirect electroreduction of olefinic bromides produced six-membered compounds in low to high yields. The synthetic intermediate 49 of Ipecac and Corynanthe alkaloids was obtained in 88% yield in a highly stereoselective manner. Lactam 66, the synthetic precursor of tacamonine, was prepared in 49% yield as a mixture of two diastereoisomers. The electrolysis of the bromoacetates gave the debrominated compounds in good yields.