(E)-2-((2-(pyridin-2-yl)hydrazono)methyl)phenol | 2824-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-((2-(pyridin-2-yl)hydrazono)methyl)phenol
• 英文别名: 2-[(E)-(pyridine-2yl-hydrazono)methyl]phenol；Salicylaldehyd-；2-[(E)-(2-pyridylhydrazono)methyl]phenol；2-[(E)-(pyridin-2-ylhydrazinylidene)methyl]phenol
• CAS: 2824-60-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: VZOPTEASQLBLJX-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) perchlorate hexahydrate 、 (E)-2-((2-(pyridin-2-yl)hydrazono)methyl)phenol 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dicopper;2-[(E)-(pyridin-2-ylhydrazinylidene)methyl]phenolate;diperchlorate;trihydrate
  参考文献：
  名称：

  具有2-[（（E）-（吡啶-2-基-肼基）甲基]苯酚的两种新的铜（II）双核配合物：分子结构，量子化学计算，低温磁性和催化活性

  摘要：

  摘要席夫碱是由2-肼基吡啶与水杨醛反应合成的。铜（II）双核络合物[Cu2（µ-ClO4）（L）2（H2O）2]（ClO4）·H2O（1）和[Cu2（µ-吡嗪）（L）2]（ClO4）2（2用各种理化技术合成了具有2-[（（E）-（吡啶-2-基-肼基）甲基]苯酚（HL）的化合物）并进行了表征。通过单晶X射线分析评估两种双核复合物的分子结构。在晶体工程的背景下，对超分子合成子及其对晶体堆积的影响进行了分析。还报道了电子顺磁光谱。使用循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）技术探索了两种配合物的电化学行为。电子和光谱性质通过量子化学计算（TD和DFT）来描述。低温磁研究（2-300 K）揭示了两个不同强度的铜（II）中心之间的反铁磁交换耦合：JCuCu = -21.6和JCuCu = -6.8 cm-1分别代表1和2。1中发现的铜中心之间的强反铁磁耦合不仅可以通过氢键进行磁交换，而且可以通过

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114687
• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-2-((2-(pyridin-2-yl)hydrazono)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2-吡唑基和吡啶并hydr衍生物的合成，生物活性和作用机理，新型抗leishmanial药剂

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了23种基于2-吡唑基和2-吡啶基hydr衍生物的化合物的抗衰老活性。该化合物对的前鞭毛体进行测试利什曼亚马孙和L. braziliensis，小鼠巨噬细胞，和细胞内亚马逊利什曼原虫无鞭毛体。选择了最有效的抗衰老化合物来研究其作用机理。在评估的化合物中，有五种衍生物[[ E）-3-（（2-（吡啶-2-基）肼基）甲基）苯-1,2-二醇（2 b），（E）-4-（（2 -（吡啶-2-基）肼基）甲基）苯-1,3-二醇（2 c），（E）-4-硝基-2-（（2-（吡嗪-2-基）肼基）甲基）苯酚（2 s），（E）-2-（2-（吡啶-2-基亚甲基）肼基）吡嗪（2 u）和（E）-2-（2-（（（5-硝基呋喃-2-基）亚甲基）肼基）吡嗪（2 v）]表现出显着的活性，以抵制亚马逊L. amaztigote形式，IC 50值低于20μm。大多数化合物对鼠巨噬细胞没有显示任何毒性作用。对该肼衍

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800328

文献信息

• Medicinal uses of hydrazones
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20030092716A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  Compounds having a structure according to Formula (I): 1 are effective in a method of increasing erythropoietin and vascularization of tissue in a subject in need thereof.

  具有如下式（I）所示结构的化合物在增加促红细胞生成素和血管化组织的方法中对需要的受试者有效。
• US6660737B2
  申请人：——

  公开号：US6660737B2

  公开（公告）日：2003-12-09
• [EN] MEDICINAL USES OF HYDRAZONES AND HYDRAZINES<br/>[FR] UTILISATIONS MEDICALES D'HYDRAZONES ET D'HYDRAZINES
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2002089809A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Compounds having a structure according to Formula (I): Formula (I) are effective in a method of increasing erythropoietin and vascularization of tissue in a subject in need thereof.
• Synthesis, Biological Activity, and Mechanism of Action of 2-Pyrazyl and Pyridylhydrazone Derivatives, New Classes of Antileishmanial Agents
  作者：Elaine S. Coimbra、Luciana M. R. Antinarelli、Mariana de A. Crispi、Thais C. M. Nogueira、Alessandra C. Pinheiro、Marcus V. N. de Souza

  DOI：10.1002/cmdc.201800328

  日期：2018.7.18

  on 2‐pyrazyl and 2‐pyridylhydrazone derivatives. The compounds were tested against the promastigotes of Leishmania amazonensis and L. braziliensis, murine macrophages, and intracellular L. amazonensis amastigotes. The most potent antileishmanial compound was selected for investigation into its mechanism of action. Among the evaluated compounds, five derivatives [(E)‐3‐((2‐(pyridin‐2‐yl)hydrazono)methyl)benzene‐1

  在这项工作中，我们报告了23种基于2-吡唑基和2-吡啶基hydr衍生物的化合物的抗衰老活性。该化合物对的前鞭毛体进行测试利什曼亚马孙和L. braziliensis，小鼠巨噬细胞，和细胞内亚马逊利什曼原虫无鞭毛体。选择了最有效的抗衰老化合物来研究其作用机理。在评估的化合物中，有五种衍生物[[ E）-3-（（2-（吡啶-2-基）肼基）甲基）苯-1,2-二醇（2 b），（E）-4-（（2 -（吡啶-2-基）肼基）甲基）苯-1,3-二醇（2 c），（E）-4-硝基-2-（（2-（吡嗪-2-基）肼基）甲基）苯酚（2 s），（E）-2-（2-（吡啶-2-基亚甲基）肼基）吡嗪（2 u）和（E）-2-（2-（（（5-硝基呋喃-2-基）亚甲基）肼基）吡嗪（2 v）]表现出显着的活性，以抵制亚马逊L. amaztigote形式，IC 50值低于20μm。大多数化合物对鼠巨噬细胞没有显示任何毒性作用。对该肼衍
• Two new copper(II) binuclear complexes with 2-[(E)-(pyridine-2yl-hydrazono)methyl]phenol: Molecular structures, quantum chemical calculations, cryomagnetic properties and catalytic activity
  作者：R.N. Patel、S.K. Patel、D. Kumhar、Nirmala Patel、A.K. Patel、R.N. Jadeja、Neetu Patel、R.J. Butcher、M. Cortijo、S. Herrero

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114687

  日期：2020.9

  Abstract The Schiff base is synthesized by the reaction of 2-hydrazinopyridine and salicylaldehyde. The copper(II) binuclear complexes [Cu2(µ-ClO4)(L)2(H2O)2](ClO4)·H2O(1) and [Cu2(µ-pyrazine)(L)2](ClO4)2(2)with 2-[(E)-(pyridine-2yl-hydrazono)methyl]phenol (HL), were synthesized and characterized using various physicochemical techniques. The molecular structures of both binuclear complexes were evaluated

  摘要席夫碱是由2-肼基吡啶与水杨醛反应合成的。铜（II）双核络合物[Cu2（µ-ClO4）（L）2（H2O）2]（ClO4）·H2O（1）和[Cu2（µ-吡嗪）（L）2]（ClO4）2（2用各种理化技术合成了具有2-[（（E）-（吡啶-2-基-肼基）甲基]苯酚（HL）的化合物）并进行了表征。通过单晶X射线分析评估两种双核复合物的分子结构。在晶体工程的背景下，对超分子合成子及其对晶体堆积的影响进行了分析。还报道了电子顺磁光谱。使用循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）技术探索了两种配合物的电化学行为。电子和光谱性质通过量子化学计算（TD和DFT）来描述。低温磁研究（2-300 K）揭示了两个不同强度的铜（II）中心之间的反铁磁交换耦合：JCuCu = -21.6和JCuCu = -6.8 cm-1分别代表1和2。1中发现的铜中心之间的强反铁磁耦合不仅可以通过氢键进行磁交换，而且可以通过