6-(pyridin-3-yl)indolo[1,2-c]quinazoline | 1193435-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(pyridin-3-yl)indolo[1,2-c]quinazoline
• 英文别名: 6-Pyridin-3-ylindolo[1,2-c]quinazoline
• CAS: 1193435-76-5
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃
• 分子量: 295.343
• InChiKey: IFFGPQZTLXVHCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)aniline 在 四磷十氧化物 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲烷磺酸 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-(pyridin-3-yl)indolo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-（2-异氰基苯基）-1H-吲哚的选择性CH或NH亚胺基化导致形成吲哚融合的骨架

  摘要：

  2-（2-异氰基苯基）-1 H-吲哚是一类同时具有芳族CH和吲哚N-H官能度的官能化异氰化物，首先用于选择性的酰亚胺化环化反应中。通过捕获亚氨基自由基或亚氨基钯选择性地获得具有生物重要性的6-芳基11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉和6-芳基吲哚并[1,2- c ]喹唑啉的支架。通过CH键和NH键的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801623

文献信息

• Copper-Catalyzed Sequential Ullmann <i>N</i>-Arylation and Aerobic Oxidative C–H Amination: A Convenient Route to Indolo[1,2-<i>c</i>]quinazoline Derivatives
  作者：Peng Sang、Yongju Xie、Jianwei Zou、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol3016435

  日期：2012.8.3

  An efficient synthesis of indolo[1,2-c]quinazoline derivatives has been developed by copper-catalyzed sequential Ullmann N-arylation and aerobic oxidative C–H amination. The protocol uses readily available 2-(2-halophenyl)-1H-indoles and (aryl)methanamines as the starting materials to afford indolo[1,2-c]quinazolines, which are the core units of hinckdentine A.

  通过铜催化的顺序Ullmann N-芳基化反应和好氧氧化CH-H胺化反应，已开发出吲哚[1,2- c ]喹唑啉衍生物的有效合成方法。该协议使用容易获得的2-（2-卤代苯基）-1 H-吲哚和（芳基）甲胺作为起始原料来提供吲哚并[1,2- c ]喹唑啉，它们是hinckdentine A的核心单元。
• 6-Substituted Indolo[1,2-<i>c</i>]quinazolines as New Antimicrobial Agents
  作者：Rondla Rohini、Kanne Shanker、P. Muralidhar Reddy、Vasam Chandra Sekhar、Vadde Ravinder

  DOI：10.1002/ardp.200900068

  日期：2009.9

  A series of 2‐o‐arylidineaminophenylindoles and their cyclic derivatives (indolo[1,2‐c]quinazolines) were synthesized. The reactions occurred under relatively mild conditions and afforded the desired product in good yields. Molecular structures of the synthesized compounds were confirmed by IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, MS spectra, and elemental analyses. Furthermore, all the final products were screened for

  合成了一系列2-o-芳基氨基苯基吲哚及其环状衍生物（吲哚[1,2-c]喹唑啉）。反应在相对温和的条件下发生并以良好的产率提供所需产物。合成化合物的分子结构经IR、1H-NMR、13C-NMR、MS谱和元素分析证实。此外，筛选了所有最终产品对三种革兰氏阳性菌和三种革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并测试了它们对三种真菌菌株的抑制作用。化合物 IIc 显示出对所有细菌（鼠伤寒沙门氏菌除外）和真菌菌株的有效活性。尤其，