Heptaldehyd-aethylenhemithioacetal | 6712-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: Heptaldehyd-aethylenhemithioacetal
• 英文别名: 2-hexyl-[1,3]oxathiolane；2-Hexyl-1,3-oxathiolane
• CAS: 6712-27-2
• 化学式: C₉H₁₈OS
• 分子量: 174.307
• InChiKey: BCKJVGNZNWQXDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Heptaldehyd-aethylenhemithioacetal 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 以84%的产率得到庚醛
  参考文献：
  名称：

  Karimi; Seradj; Tabaei, Synlett, 2000, # 12, p. 1798 - 1800

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 2-巯基乙醇 在 poly(ethyleneglycol) linked dicationic sulfonic acid ionic liquid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.13h， 以90%的产率得到Heptaldehyd-aethylenhemithioacetal
  参考文献：
  名称：

  基于PEG 1000的阳离子型酸性离子液体作为化学选择性和可回收催化剂促进了羰基化合物的乙硫氧戊环和硫缩醛的保护。

  摘要：

  使用基于PEG 1000的双阳离子酸性离子液体作为催化剂，已经以高收率实现了羰基化合物的有效的氧杂硫代缩醛化和硫代缩醛化。PEG离子液体和甲苯具有在不同温度下均相相和非均相相的优势（较低温度下为双相条件，较高温度下为单相），并且易于产品分离和催化剂分离。回收研究表明，离子液体可以很容易地回收并重复使用几次，而不会造成明显的活性损失。另外，通过使用这种催化剂，已经实现了羰基化合物的高化学选择性保护。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2014.04.020

文献信息

• <b>Reductions with Metal Hydrides. XIII. Hydrogenolysis of Hemithioacetals and Hemithioketals with Lithium Aluminum Hydride-Aluminum Chloride</b>
  作者：Ernest L. Eliel、Louis A. Pilato、Victor G. Badding

  DOI：10.1021/ja00871a021

  日期：1962.6
• Bandgar; Bettigeri, Sampada V., Journal of Chemical Research, 2004, # 6, p. 389 - 391
  作者：Bandgar、Bettigeri, Sampada V.

  DOI：——

  日期：——
• Zorin, V. V.; Batyrbaev, N. A.; Zlot-skii, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 347 - 352
  作者：Zorin, V. V.、Batyrbaev, N. A.、Zlot-skii, S. S.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Batyrbaev, N. A.; Zorin, V. V.; Zlot-skii, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1727 - 1729
  作者：Batyrbaev, N. A.、Zorin, V. V.、Zlot-skii, S. S.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Reductions with metal-ammonia combinations. II. Monothioacetals and monothioketals. Synthesis of alkoxymercaptans
  作者：Ernest L. Eliel、Terrence W. Doyle

  DOI：10.1021/jo00833a052

  日期：1970.8