2-naphthoic acid isopropylamide | 64141-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthoic acid isopropylamide
• 英文别名: N-isopropyl-2-naphthamide；N-Isopropyl-2-naphthoesaeureamid；2-Naphthalenecarboxamide, N-(1-methylethyl)-；N-propan-2-ylnaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 64141-94-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• mdl: MFCD02922175
• 分子量: 213.279
• InChiKey: QMXNKTCOIVKLQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  422.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthoic acid isopropylamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-萘甲腈
  参考文献：
  名称：

  脂族和芳族仲酰胺向腈的多功能和化学选择性转化

  摘要：

  三氟甲磺酸酐与2-氟吡啶结合可有效地使仲酰胺脱水，在温和的反应条件下提供腈。该反应是一般性的，并且与带有仲，叔或苄基N-烷基的脂族，α，β-不饱和，芳族和杂芳族酰胺的使用相容。该反应还显示出对仲酰胺的良好的化学选择性至优异的化学选择性，并能耐受几个不稳定的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.03.094
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-N,N-diisopropyl-2-naphthamide 在 sodium dodecyl-sulfate 、 亚甲兰 、 正丁胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到2-naphthoic acid isopropylamide
  参考文献：
  名称：

  水性胶束介质中的光催化使苯甲酰胺的发散 C-H 芳基化和 N-脱烷基化成为可能

  摘要：

  最近，水性胶束介质中的光催化为激活强碳卤键开辟了广阔的途径。然而，到目前为止，它主要探索了强烈的还原条件，将可用的化学空间限制为自由基或阴离子反应性。在这里，我们展示了一种可控的光催化策略，该策略通过自由基或阳离子途径引导氯化苯甲酰胺的反应，从而实现化学发散的 C-H 芳基化或N-脱烷基化。该催化系统在温和的条件下运行，亚甲基蓝作为光催化剂，蓝色 LED 作为光源。介绍了决定底物反应性、选择性和初步机理研究的因素。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00468

文献信息

• Ketone Synthesis by Direct, Orthogonal Chemoselective Hydroacylation of Alkenes with Amides: Use of Alkenes as Surrogates of Alkyl Carbanions
  作者：Hui Geng、Pei‐Qiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201900252

  日期：2019.8

  and direct transformation of carboxamides are two exciting areas that have attracted considerable attention in recent years. We report herein that secondary amides, the least reactive derivatives of carbonyl compounds, upon activated with triflic anhydride, can serve as effective hydroacylating reagents in partner with alkenes to yield ketones at ambient temperature. The method was applied to the one‐step

  烯烃的直接官能化和羧酰胺的直接转化是近年来令人瞩目的两个令人兴奋的领域。我们在此报道，仲酰胺，即羰基化合物的反应性最低的衍生物，在用三氟甲磺酸酐活化后，可以与烯烃一起作为有效的氢酰化试剂，在环境温度下产生酮。该方法已用于外消旋二氢芳基羟色酮的一步合成。在这种方法中，烯烃用作有机金属试剂的替代物，从而可以进行正交的化学选择性反应。许多烯烃（如camp烯和降冰片烯）的现成性允许一步合成酮，而传统方法则需要几个步骤。
• Mild Metal-Free Hydrosilylation of Secondary Amides to Amines
  作者：Pei-Qiang Huang、Qi-Wei Lang、Yan-Rong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00572

  日期：2016.5.20

  tetrahydro-5-oxo-2-furaneamides yielded 5-(aminomethyl)dihydrofuran-2(3H)-ones in a racemization-free manner. The latter were converted in one pot to N-protected 5-hydroxypiperidin-2-ones, which are building blocks for the synthesis of many natural products. Further elaboration of an intermediate led to a concise four-step synthesis of (−)-epi-pseudoconhydrine.

  Tf 2 O的酰胺活化与B（C 6 F 5）3催化的氢硅烷基化与TMDS的结合构成了一种在温和条件下将一阶仲酰胺还原为胺的方法。该方法对减少多种类型的底物显示出广泛的适用性，并且对于许多敏感的官能团显示出良好的相容性和优异的化学选择性。从另一种合成方法获得的多官能化的α，β-不饱和酰胺的还原以及C–H官能化的产物可产生相应的胺，收率好至极好。化学选择性还原对映体纯的（ee> 99％）四氢-5-氧代-2-呋喃酰胺，生成5-（氨基甲基）二氢呋喃-2（3 H）-以无消旋的方式进行。将后者在一个罐中转化为N保护的5-羟基哌啶-2-酮，这是合成许多天然产物的基础。进一步精制中间体导致（-）- Epi- pseudoconhydrine的简洁的四步合成。
• Chemoselective Synthesis of α-Amino-α-cyanophosphonates by Reductive <i>Gem</i>-Cyanation–Phosphonylation of Secondary Amides
  作者：Ting-Ting Chen、Ai-E Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01257

  日期：2019.5.17

  A novel approach to α-amino-α-cyanophosphonates has been developed. The method features a Tf2O-mediated reductive geminal cyanation/phosphonylation of secondary amides. Mild reaction conditions, high bond-forming efficiency, inexpensive readily available starting materials, and good to excellent yields with wide functional group compatibility constitute the main advantages of this method. The protocol

  已经开发出一种新的方法来制备α-氨基-α-氰基膦酸酯。该方法的特征在于Tf 2 O介导的仲酰胺还原性双氰胺氰基化/膦酰基化。温和的反应条件，高的键形成效率，廉价的易得原料以及具有宽泛的官能团相容性的良好至优异的收率构成了该方法的主要优点。该协议可以以克为单位运行。
• Towards a Sequential One-Pot Preparation of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i> )-ones Employing a Key Cp*Co(III)-catalyzed C−H Amidation Step
  作者：Paula G. Chirila、Lauren Skibinski、Keith Miller、Alex Hamilton、Christopher J. Whiteoak

  DOI：10.1002/adsc.201800133

  日期：2018.6.15

  initial C−H amidation step, leading to the overall development of a facile one‐pot procedure for the preparation of a range of substituted 1,2,3‐benzotriazin‐4(3H)‐one derivatives, requiring only 5 hours of reaction time, which is also applicable on a gram scale. In addition, the key Cp*Co(III)‐catalyzed C−H amidation step has been studied by DFT calculations in order to fully elucidate the mechanism.

  1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物因其潜在用途而被公认为是农药和药物，因此从易于获得的试剂开始的新制备方法将是一个诱人的主张。各种不同取代的苯甲酰胺很容易获得，它们为直接的CH功能化方案的应用提供了出色的底物支架。在这种情况下，我们在此报告了使用Cp * Co（III）催化剂酰胺化这些苯甲酰胺，使用1,4,2-二恶唑-5-酮作为酰胺化剂。该可分离的中间体2-乙酰氨基苯甲酰胺的产品可随后转化成所需的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H ^）通过使用-酮衍生物叔亚硝酸丁酯在温和的条件下。发现可以使用从初始CH酰胺化步骤获得的粗制反应混合物进行第二步，从而全面开发了一种简便的单锅法，用于制备一系列取代的1,2， 3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物，仅需5个小时的反应时间，也适用于克级。此外，通过DFT计算研究了关键的Cp * Co（III）催化的CH酰胺化步骤，以充分阐明其机理。
• Enamines as Surrogates of Alkene Carbanions for the Reductive Alkenylation of Secondary Amides: An Approach to Allylamines
  作者：Ai-E Wang、Cun-Cun Yu、Ting-Ting Chen、Yong-Peng Liu、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03943

  日期：2018.2.16

  A new strategy to construct allylamines through reductive alkenylation of secondary amides with enamines is reported. The method features the use of trifluoromethanesulfonic anhydride as an activation reagent of amides, and enamines as unconventional alkenylation reagents. In this manner, enamines serve as surrogates of alkene carbanions instead of the classical enolates equivalents. A possible mechanism

  据报道一种通过仲胺与烯胺的还原性烯基化来构建烯丙胺的新策略。该方法的特征在于使用三氟甲磺酸酐作为酰胺的活化剂，并使用烯胺作为非常规的烯基化试剂。以这种方式，烯胺代替了烯烃烯的等效物而成为烯烃碳负离子的替代物。提出了一种可能的机制，涉及霍夫曼样胺-硼烷配合物中间体的消除。