trimethyl(2-pentyl[1,3]dithian-2-yl)silane | 648428-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: trimethyl(2-pentyl[1,3]dithian-2-yl)silane
• 英文别名: Silane, trimethyl(2-pentyl-1,3-dithian-2-yl)-；trimethyl-(2-pentyl-1,3-dithian-2-yl)silane
• CAS: 648428-87-9
• 化学式: C₁₂H₂₆S₂Si
• 分子量: 262.556
• InChiKey: HULBPLRRDSETSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(2-pentyl[1,3]dithian-2-yl)silane 在 双氧水 、 五氯化铌 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.7h， 以85%的产率得到己酸
  参考文献：
  名称：

  通过30％过氧化氢催化2-甲硅烷基化1,3-二硫代二乙胺的二硫代缩醛化反应合成酰基硅烷

  摘要：

  摘要 使用乙酰丙酮铁（III）-碘化钠催化的30％过氧化氢，可通过2-甲硅烷基化1,3-二噻吩的二硫缩醛化反应有效地获得酰基硅烷。除合成某些酰基三甲基硅烷外，使用氯化铌（V）代替乙酰丙酮铁（III）也是有效的。 使用乙酰丙酮铁（III）-碘化钠催化的30％过氧化氢，可通过2-甲硅烷基化1,3-二噻吩的二硫缩醛化反应有效地获得酰基硅烷。除合成某些酰基三甲基硅烷外，使用氯化铌（V）代替乙酰丙酮铁（III）也是有效的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588946
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 trimethyl(2-pentyl[1,3]dithian-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  水性条件下酰基硅烷和羟胺之间的化学选择性形成酰胺的连接

  摘要：

  我们报道了在水性条件下酰基硅烷与羟胺的酰胺形成反应（ASHA连接）。结扎快速，化学选择性，温和，高产，并具有出色的功能组耐受性。一系列市售药物，多肽，天然产物和生物活性化合物的后期修饰显示了反应的鲁棒性和功能基团耐受性。反应成功的关键可能是通过布鲁克型重排可能形成牢固的Si-O键。鉴于其简单性和高效性，这种连接方法有潜力在药物化学和化学生物学领域中展现出新的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202012459

文献信息

• Synthesis of Optically Pure Arylsilylcarbinols and Their Use as Chiral Auxiliaries in Oxacarbenium Ion Reactions
  作者：John R. Huckins、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo035260o

  日期：2003.12.1

  as chiral auxiliaries for oxacarbenium ion reactions. The optically pure arylsilylcarbinols were prepared using Noyori's transfer hydrogenation catalyst 11. The transfer hydrogenation shows very good enantioselectivities and turnover efficiency for the aryl silyl ketones and is the method of choice for preparing these optically pure alcohols. The diastereoselective addition of allyltrimethylsilane to

  合成了一个芳基甲硅烷基羰基醇家族，并作为氧杂碳鎓离子反应的手性助剂进行了研究。使用Noyori的转移氢化催化剂11制备光学纯的芳基甲硅烷基甲醇。转移氢化显示出对于芳基甲硅烷基酮非常好的对映选择性和周转效率，并且是制备这些光学纯的醇的选择方法。使用Marko条件研究了将烯丙基三甲基硅烷非对映选择性加成到原位生成的氧杂碳鎓离子上。对于代表性的脂族醛的选择性非常好，但是使用不饱和醛和芳族醛会大大降低选择性。不同助剂的选择性范围很窄，最实用的助剂是苯基甲硅烷基甲醇2。
• Chemoselective Amide‐Forming Ligation Between Acylsilanes and Hydroxylamines Under Aqueous Conditions
  作者：Xingwang Deng、Guan Zhou、Jing Tian、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1002/anie.202012459

  日期：2021.3.22

  products, and biologically active compounds showcase the robustness and functional‐group tolerance of the reaction. The key to the success of the reaction could be the possible formation of the strong Si−O bond via a Brook‐type rearrangement. Given its simplicity and efficiency, this ligation has the potential to unfold new applications in the areas of medicinal chemistry and chemical biology.

  我们报道了在水性条件下酰基硅烷与羟胺的酰胺形成反应（ASHA连接）。结扎快速，化学选择性，温和，高产，并具有出色的功能组耐受性。一系列市售药物，多肽，天然产物和生物活性化合物的后期修饰显示了反应的鲁棒性和功能基团耐受性。反应成功的关键可能是通过布鲁克型重排可能形成牢固的Si-O键。鉴于其简单性和高效性，这种连接方法有潜力在药物化学和化学生物学领域中展现出新的应用。
• Synthesis of Acylsilanes via Catalytic Dedithioacetalization of 2-Silylated 1,3-Dithianes with 30% Hydrogen Peroxide
  作者：Masayuki Kirihara、Satoshi Suzuki、Naohiro Ishihara、Kento Yamazaki、Tomomi Akiyama、Yuki Ishizuka

  DOI：10.1055/s-0036-1588946

  日期：——

  3-dithianes using 30% hydrogen peroxide catalyzed by iron(III) acetylacetonate–sodium iodide. The use of niobium(V) chloride as a catalyst instead of iron(III) acetylacetonate was also effective, except in synthesizing some acyltrimethylsilanes. Acylsilanes were obtained efficiently from dedithioacetalization of 2-silylated 1,3-dithianes using 30% hydrogen peroxide catalyzed by iron(III) acetylacetonate–sodium

  摘要 使用乙酰丙酮铁（III）-碘化钠催化的30％过氧化氢，可通过2-甲硅烷基化1,3-二噻吩的二硫缩醛化反应有效地获得酰基硅烷。除合成某些酰基三甲基硅烷外，使用氯化铌（V）代替乙酰丙酮铁（III）也是有效的。 使用乙酰丙酮铁（III）-碘化钠催化的30％过氧化氢，可通过2-甲硅烷基化1,3-二噻吩的二硫缩醛化反应有效地获得酰基硅烷。除合成某些酰基三甲基硅烷外，使用氯化铌（V）代替乙酰丙酮铁（III）也是有效的。