5-amino-2,4-bis(4-chlorophenyl)-7-cyclohexylamino-2-methyl-1,2-dihydro[1,6]naphthyridine-8-carbonitrile | 1319212-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-amino-2,4-bis(4-chlorophenyl)-7-cyclohexylamino-2-methyl-1,2-dihydro[1,6]naphthyridine-8-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-2,4-bis(4-chlorophenyl)-7-(cyclohexylamino)-2-methyl-1H-1,6-naphthyridine-8-carbonitrile
• CAS: 1319212-04-8
• 化学式: C₂₈H₂₇Cl₂N₅
• 分子量: 504.462
• InChiKey: RLELJUGIJOHMAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 环己胺 、 丙二腈 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以75%的产率得到5-amino-2,4-bis(4-chlorophenyl)-7-cyclohexylamino-2-methyl-1,2-dihydro[1,6]naphthyridine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  KF/碱性氧化铝作为可回收催化剂的区域选择性合成功能化[1,6]-萘啶及其光物理性质的简要研究

  摘要：

  摘要 通过三组分多组分反应 (MCR)，通过多相催化剂探索了一种高效、一锅法、无溶剂、区域选择性合成功能化 [1,6]-萘啶。KF/碱性氧化铝催化的芳基烷基酮、丙二腈和烷基胺的双杂环化通过 Knoevenagel 缩合和迈克尔加成和环化途径组合产生具有高度附属多样性的化合物。该方法的显着特点是反应时间短、收率高、反应工艺简单、催化剂可回收、可重复使用且不影响化合物的收率和纯度。此外，这些化合物表现出有希望的光物理特性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1209778

文献信息

• An Expeditious and Efficient Synthesis of Highly Functionalized [1,6]-Naphthyridines under Catalyst-Free Conditions in Aqueous Medium
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Paramita Das、Ray J. Butcher

  DOI：10.1021/ol201877v

  日期：2011.9.2

  This is the first report of an Innovative, one-pot, catalyst-free, pseudo-five-component synthesis of 1,2-dihydro[1,6]naphthyridines from methyl ketones, amines, and malononitrile In ecofriendly solvent water. The protocol avoids the use of expensive catalysts, toxic organic solvents and anhydrous condition. The approach to naphthyridines presented herein offers for the first time an unprecedented coupling which leads to the construction of both the nitrogen containing rings during the synthesis without starting from any nitrogen-containing heterocycle moiety.
• Regioselective synthesis of functionalized [1,6]-naphthyridines by KF/basic alumina as a recyclable catalyst and a brief study of their photophysical properties
  作者：Sibaji Nandi、Mullah Muhaiminul Islam、Mithu Saha、Sivaprasad Mitra、Snehadrinarayan Khatua、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1080/00397911.2016.1209778

  日期：2016.9.1

  ABSTRACT An efficient, one-pot, solvent-free, regioselective synthesis of functionalized [1,6]-naphthyridines was explored by a heterogeneous catalyst via a three-component multicomponent reaction (MCR). KF/basic alumina–catalyzed double heteroannulation of aryl alkyl ketones, malononitrile, and alkyl amines generates the compounds with high appendage diversity combinatorially via Knoevenagel condensation

  摘要 通过三组分多组分反应 (MCR)，通过多相催化剂探索了一种高效、一锅法、无溶剂、区域选择性合成功能化 [1,6]-萘啶。KF/碱性氧化铝催化的芳基烷基酮、丙二腈和烷基胺的双杂环化通过 Knoevenagel 缩合和迈克尔加成和环化途径组合产生具有高度附属多样性的化合物。该方法的显着特点是反应时间短、收率高、反应工艺简单、催化剂可回收、可重复使用且不影响化合物的收率和纯度。此外，这些化合物表现出有希望的光物理特性。图形概要