3,3-dimethyl-4-chromanone | 106141-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,3-dimethyl-4-chromanone
• 英文别名: 3,3-dimethylchroman-4-one；3,3-dimethyl-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one；3,3-dimethyl-2H-chromen-4-one
• CAS: 106141-28-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: XGZPZEWXJIKIIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-chromanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到3,3-dimethylchroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  手性胍（R）-N-甲基苯并胍催化的外消旋2,2-二烷基5-和6-元环状苯甲酸醇衍生物的甲硅烷基动力学拆分

  摘要：

  使用二苯基甲基氯硅烷（Ph 2 MeSiCl）或苯基二甲基氯硅烷（PhMe 2 SiCl）作为手性胍催化的甲硅烷基来源，可实现高效消旋的2,2-二烷基5-和6-元环状苄醇的甲硅烷基动力学拆分。不论底物芳环上取代基的电子性质和C2位上取代基的类型如何，该反应均可用于具有良好s值的各种2,2-二烷基1-茚满醇。另外，反应中可以采用几种2，2-二甲基6元环和杂环醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900761
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-(对甲苯磺酰氧基)-1-丙醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 45.42h， 生成 3,3-dimethyl-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  Pd0 催化芳基碘和醛与 N、O 和 S 系链反应的联合实验-计算比较研究

  摘要：

  杂原子（氮、氧和硫）对钯催化的芳基碘化物和具有含杂原子系链的醛的分子内反应过程的影响已通过广泛的实验计算 (DFT) 研究进行了探索。考虑了两个系列的底物，即带有 α-(2-碘苄基杂原子) 或 β-(2-碘苯基杂原子) 部分的醛。虽然在 2-碘苄基系列中从氮变为氧或硫时观察到一些实验差异，但杂原子直接键合到芳环的醛显示出常见的化学行为，而不管杂原子的性质如何。通过计算方法研究了导致实验观察到的反应产物的不同反应途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500393

文献信息

• Silylation-Based Kinetic Resolution of Monofunctional Secondary Alcohols
  作者：Cody I. Sheppard、Jessica L. Taylor、Sheryl L. Wiskur

  DOI：10.1021/ol2012617

  日期：2011.8.5

  The nucleophilic small molecule catalyst (−)-tetramisole was found to catalyze the kinetic resolution of monofunctional secondary alcohols via enantioselective silylation. Optimization of this new methodology allows for selectivity factors up to 25 utilizing commercially available reagents and mild reaction conditions.

  发现亲核小分子催化剂（-）-四咪唑可通过对映选择性甲硅烷基化催化单官能仲醇的动力学拆分。这种新方法的优化可利用市售试剂和温和的反应条件将选择性因子提高至25。
• Versatile Synthesis of 4‐Aryl Chroman and 1‐Aryl Tetralins Through Metal‐Free Reductive Arylations
  作者：Gautam Panda、Srinivas Lavanya Kumar M

  DOI：10.1002/ejoc.201801375

  日期：2019.1.31

  A metal free approach was developed for accessing 4‐aryl chromans and 1‐aryl tetralins from their commercially available building blocks. This operationally simple protocol was well tolerated with the presence of labile functional groups, providing biologically relevant chemical libraries, which can be used for late stage modification. Dearylated analogues of the drugs Ormeloxifene and Lasofoxifene

  开发了一种无金属方法，可从其市售构建基块中获取4-芳基色氨酸和1-芳基四氢化萘。该操作简单的方案对不稳定的官能团的存在具有很好的耐受性，提供了生物学上相关的化学文库，可用于后期修饰。使用这种方法合成了药物Ormeloxifene和Lasofoxifene的脱芳基类似物。
• Synthesis, enantiomeric separation and docking studies of spiropiperidine analogues as ligands of the nociceptin/orphanin FQ receptor
  作者：Umberto M. Battisti、Sandra Corrado、Claudia Sorbi、Andrea Cornia、Annalisa Tait、Davide Malfacini、Maria Camilla Cerlesi、Girolamo Calò、Livio Brasili

  DOI：10.1039/c4md00082j

  日期：——

  A series of triazospirodecanone derivatives were synthesized as potential NOP ligands. 8-(Chroman-4-yl)-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one (4) and its 5-fluoro analogue (18) proved to be active as agonists with EC50 values in the submicromolar range. Single enantiomers of compound 4 were separated and tested as NOP agonists; the eutomer R-(+)-4 showed a pEC50 of 7.34. Finally docking studies were performed on the NOP receptor to identify the most significant stereospecific interactions.

  一系列三氮杂螺癸烷-4-酮衍生物被合成作为潜在的NOP配体。8-(色满-4-基)-1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-4-酮（4）及其5-氟类似物（18）被证明是具有亚微摩尔级EC50值的激动剂。化合物4的单一旋光异构体被分离并测试为NOP激动剂；优旋体R-(+)-4显示出7.34的pEC50值。最后，对NOP受体进行了对接研究，以识别最重要的立体特异性相互作用。
• Synthesis of 1,4-Naphthoquinone Methides via Acid-Catalyzed Cascade Cyclizations of Benzannulated Enediynyl Alcohols
  作者：Bo Wen、Jeffrey L. Petersen、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/ol102793a

  日期：2011.1.7

  benzannulated enediynyl alcohols with trifluoroacetic acid at room temperature promoted a cascade sequence of cyclization reactions, leading to 1,4-naphthoquinone methides. The transformation involved an unusual two-carbon ring expansion from the cyclic alcohols and the construction of the p-quinone methide ring from an acyclic system along the reaction pathway.

  在室温下用三氟乙酸处理苯并二烯化炔醇可以促进环化反应的级联序列，从而生成1,4-萘醌甲基化物。该转化涉及从环醇中不寻常的二碳环膨胀和沿着反应路径从无环系统构建对苯二甲酰甲基环。
• Synthesis of 3,3‐Dimethyl‐4‐chromanones: Improved Procedures Without Ring Opening
  作者：Ayako Yamashita、Emily B. Norton、Cilien Hanna、Jaechul Shim、Edward J. Salaski、Dahui Zhou、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1080/00397910500383543

  日期：2006.3.1

  Abstract A procedure for the 3,3‐dimethylation of 4‐chromanones under basic conditions was improved; the by‐product from chromanone ring opening was isolated and its structure was determined.

  摘要 改进了碱性条件下 4-色满酮的 3,3-二甲基化工艺；分离出色满酮开环的副产物并确定其结构。