5-methoxy-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 183208-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 5-methoxy-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 5-methoxy-1-methylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 183208-23-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: ZITVHWFKFGIHFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,4-bis[(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)oxy]butane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-azaindole and 7-azaindole dimers with a bisalkoxyalkyl spacer in order to preferentially target melatonin MT1 receptors over melatonin MT2 receptors

  摘要：

  Several 4-azaindole and 7-azaindole dimer analogues of melatonin with a bisalkoxyalkyl spacer between the position 5 of each heterocycle were synthetized. Our aim was to investigate the influence of the spacers length on the selectivity of such compounds for the MT1 receptors over the MT2 receptors. Our results suggest the distance between indole ring seems to be an important parameter in determining the potency of binding with melatonin receptor site. (C) 2004 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.03.005
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-7-氮杂吲哚 在 sodium hydride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-methoxy-1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-azaindole and 7-azaindole dimers with a bisalkoxyalkyl spacer in order to preferentially target melatonin MT1 receptors over melatonin MT2 receptors

  摘要：

  Several 4-azaindole and 7-azaindole dimer analogues of melatonin with a bisalkoxyalkyl spacer between the position 5 of each heterocycle were synthetized. Our aim was to investigate the influence of the spacers length on the selectivity of such compounds for the MT1 receptors over the MT2 receptors. Our results suggest the distance between indole ring seems to be an important parameter in determining the potency of binding with melatonin receptor site. (C) 2004 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.03.005

文献信息

• [EN] TOPICAL FORMULATIONS<br/>[FR] FORMULATIONS TOPIQUES
  申请人：NFLECTION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020106304A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  Provided herein are gelled topical formulations for the treatment of skin diseases comprising: a) a MEK inhibitor; b) one or more organic solvents in an amount of about 70% to about 99% by weight; and c) a gelling agent; wherein the one or more organic solvents are selected from the group consisting of C2-6 alcohol, a C2-6 alkylene glycol, a di-(C2-6 alkylene) glycol, a polyethylene glycol, C1-3 alkyl-(OCH2CH2)1-5-OH, DMSO, ethyl acetate, acetone, N-methyl pyrrolidone, benzyl alcohol, glycerin, and an oil; the gelling agent is hydroxypropyl cellulose having a molecular weight ranging from about 40,000 Dato about 2,500,000 Da; and wherein the gelled topical formulation has a viscosity of from 1 to 25,000 cps; and DMSO, when present, is combined with at least one other of said organic solvents such that DMSO is present in an amount of less than 50% by weight.

  本文提供了用于治疗皮肤疾病的凝胶局部制剂，包括：a) MEK抑制剂；b) 一种或多种有机溶剂，其重量约为70%至99%；和c) 凝胶剂；其中所述一种或多种有机溶剂选自以下组：C2-6醇，C2-6烷基二醇，二-(C2-6烷基)二醇，聚乙二醇，C1-3烷基-(OCH2CH2)1-5-OH，二甲基亚砜，乙酸乙酯，丙酮，N-甲基吡咯烷酮，苯甲醇，甘油和一种油；所述凝胶剂为分子量范围约为40,000 Da至2,500,000 Da的羟丙基纤维素；其中所述凝胶局部制剂的粘度为1至25,000 cps；当存在DMSO时，将DMSO与至少一种其他所述有机溶剂结合，使DMSO的重量不超过50%。
• [EN] PYRROLOPYRIDINE-ANILINE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF DERMAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLOPYRIDINE-ANILINE DESTINÉS AU TRAITEMENT D'AFFECTIONS DE LA PEAU
  申请人：NFLECTION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018213810A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of preparing the compounds, and methods of using the compounds and compositions in treating diseases or disorders in a subject where the subject is in need of an inhibitor of MEK where the Compound is according to Formula (I), where X1, R1, R2, R2a, R3, R3a, and R3b are as described herein.

  本文提供了化合物、包含这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及在需要MEK抑制剂的受试者中治疗疾病或障碍的方法和使用这些化合物和组合物的方法，其中该化合物符合公式（I），其中X1、R1、R2、R2a、R3、R3a和R3b如本文所述。
• Iridium-catalyzed C3-selective asymmetric allylation of 7-azaindoles with secondary allylic alcohols
  作者：Takahiro Sawano、Takeshi Matsui、Marina Koga、Eri Ishikawa、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1039/d1cc03968g

  日期：——

  biological activities and physical properties. We report the first example of the iridium-catalyzed C3-selective asymmetric allylation of 7-azaindoles with racemic secondary allylic alcohols to give only branched allylation products in good to high yields with high enantioselectivity (up to >99.5% ee). Allylic alcohols and 7-azaindoles with a variety of functional groups including halogen and heteroaromatic

  由于有用的生物活性和物理性质，人们希望开发 7-氮杂吲哚的有效合成方法。我们报告了铱催化的 7-氮杂吲哚与外消旋仲烯丙醇的 C3 选择性不对称烯丙基化的第一个例子，以高对映选择性（高达 >99.5% ee）仅以良好至高产率得到支化烯丙基化产物。具有多种官能团（包括卤素和杂芳族基团）的烯丙醇和 7-氮杂吲哚与反应条件相容。此外，所获得的烯丙基化产物的转化被证明没有对映体过量的显着损失。
• Nouveaux composés pyridiniques, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0737685A1

  公开（公告）日：1996-10-16

  L'invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle · R5 représente un groupement de formule -A-B-Y dans lequel A représente une chaîne (C1-C6) alkylène non substituée ou substituée par un ou plusieurs alkyles, B représente un groupement B1, B2 ou B3: · et X représente un oxygène, un soufre ou en groupement Les composés de l'invention et les compositions pharmaceutiques les contenant s'avèrent être utiles pour le traitement des troubles du système mélatoninergique.

  本发明涉及式 (I) ： 其中 - R5 代表式 -A-B-Y 的基团，其中 A 代表未被取代或被一个或多个烷基取代的(C1-C6)亚烷基链、 B 代表基团 B1、B2 或 B3： - X 代表氧、硫或一个基团 本发明的化合物和含有它们的药物组合物被证明可用于治疗褪黑激素能系统紊乱。
• Pyrrolopyridine-aniline compounds for treatment of dermal disorders
  申请人：Nflection Therapeutics, Inc.

  公开号：US11161845B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of preparing the compounds, and methods of using the compounds and compositions in treating diseases or disorders in a subject where the subject is in need of an inhibitor of MEK where the Compound is according to Formula (I), where X1, R1, R2, R2a, R3, R3a, and R3b are as described herein.

  本文提供了化合物、包含该化合物的药物组合物、制备该化合物的方法以及使用该化合物和组合物治疗受试者疾病或失调的方法，其中受试者需要 MEK 的抑制剂，其中化合物根据式 (I)，其中 X1、R1、R2、R2a、R3、R3a 和 R3b 如本文所述。