methyl 1-cyclohexyl-1,2-dihydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylate | 1189126-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 1-cyclohexyl-1,2-dihydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-cyclohexyl-2H-benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 1189126-96-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: QQJRAXHMJYOFJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2-chloroquinolin-3-yl)(hydroxy)methyl]acrylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 methyl 1-cyclohexyl-1,2-dihydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氯喹啉基-3-甲醛的BH乙酸的无碱胺化：合成N-取代-1,2-二氢苯并[ b ] [1,8]萘啶的简便方法

  摘要：

  从2-氯-3-甲酰基喹啉的BH乙酸酯和活化的烯烃，然后用不同的胺进行乙酰化，可以有效地无锅一锅法合成1,2-二氢苯并[ b ] [1,8]萘啶。这些反应可在很短的时间内完成，并以良好的收率提供了良好的产品。我们进一步探索了具有碳亲核试剂的BH乙酸酯的范围，为在温和条件下以优异的收率合成a啶衍生物提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.076

文献信息

• A Novel Procedure for the Synthesis of Benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylate Derivatives from Morita-Baylis-Hillman Adduct Acetates
  作者：Weike Su、Weihui Zhong、Fuliang Lin、Ren’er Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1216853

  日期：2009.7

  8]naphthyridine-3-carboxylate derivatives from the reaction of Morita-Baylis-Hillman adduct acetates with primary amines, ammonium acetate or benzenesulfonamides. The approach, which involves readily available starting materials and mild reaction conditions, gives excellent yields after a convenient workup procedure. benzo[b][1,8]naphthyridine-3-carboxylate - Morita-Baylis-Hillman adduct acetates - primary amines

  从Morita-Baylis-Hillman加成乙酸酯与伯胺，乙酸铵或苯磺酰胺的反应中，设计了一种新颖的方法来制备苯并[ b ] [1,8]萘啶-3-羧酸酯衍生物。该方法涉及容易获得的起始原料和温和的反应条件，在方便的后处理步骤后可获得优异的产率。 苯并[ b ] [1,8]萘啶-3-羧酸盐-Morita-Baylis-Hillman加合物乙酸盐-伯胺-乙酸铵-苯磺酰胺