N-(propylidene)-cyclohexylamine | 27845-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(propylidene)-cyclohexylamine
• 英文别名: (E)-N-cyclohexylpropan-1-imine；N-propylidenecyclohexanamine；propylidenecyclohexylamine；N-cyclohexylpropylimine；N-propylidenecyclohexylamine；Propionaldehydcyclohexylimin
• CAS: 27845-63-2
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: GVXRFUBCUFQTFF-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(propylidene)-cyclohexylamine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 11.52h， 生成 1-cyclohexyl-2-(dimethoxymethyl)-2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  α，δ-二氯醛亚胺重排为2-甲酰基吡咯烷：醛的α，α-氮杂双环烷基化

  摘要：

  通过用碳酸钾在甲醇中的N-氯代琥珀酰亚胺的N-氯代琥珀酰亚胺的α-氯化处理，通过α-氯化制备α，δ-二氯醛亚胺，以高收率形成1-烷基-2-（二甲氧基甲基）吡咯烷。反应机理涉及α，δ-二氯亚胺的骨架重排，得到双环叠氮鎓中间体，其中间体开环形成1-烷基-2-（二甲氧基甲基）吡咯烷。后者在酸性介质中水解，得到新的1-烷基-2-甲酰基吡咯烷。整个途径涉及醛的α，α-氮杂双环烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01112-9
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 丙醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到N-(propylidene)-cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  一步同构催化脱氧丙酸酯的不对称合成

  摘要：

  Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA）-Pd催化的乙烯基化与ZACA氧化反应的组合描述了合成包含脱氧丙酸酯基序的天然产物的一步同源协议。与迄今为止使用的大多数其他合成策略由于功能基团相互转化而通常每个脱氧丙酸酯单元需要三步合成的策略相比，我们的一步同源化策略有望为脱氧丙酸酯天然产物提供一条通用且更有效的合成途径，例如霉菌酸1及其类似物2，（-）-rasfonin以及合成和抗合成中间体和/或最终产物的合成方面的改进-二羧酸5和6。

  DOI：

  10.1002/chem.201604478

文献信息

• Structure-Elucidating Total Synthesis of the (Polyenoyl)tetramic Acid Militarinone C
  作者：Christian Drescher、Morris Keller、Olivier Potterat、Matthias Hamburger、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00431

  日期：2020.4.3

  The (polyenoyl)tetramic acid militarinone C (1) heads a family of seven members. Before our work, the configuration of C-5 was unknown whereas the configurations of C-8′ and C-10′ were either (R,R) or (S,S). We synthesized the four stereoisomers of constitution 1, which conform with these insights. This included cross-coupling both enantiomers of the western building block (8) with both enantiomers

  （多烯酰基）四甲酸米利替农C（1）领导着一个由七个成员组成的家庭。在我们进行工作之前，C-5的构型是未知的，而C-8'和C-10'的构型是（R，R）或（S，S）。我们合成了构成1的四个立体异构体，它们与这些见解相符。这包括将西部结构单元（8）的两个对映体与东部结构单元（9）的两个对映体交叉偶联。产生的1个异构体的比旋光表明，天然1的构型与偶联配偶体（S）-图8和（R，R）-9。通过将天然1降解为酒精35并通过与合成（R，R）-35证明其构型同一性，证实了这一结论。
• LIQUID CRYSTAL COMPOUND HAVING NEGATIVE DIELECTRIC ANISOTROPY, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE
  申请人：MASUKAWA TOKIFUMI

  公开号：US20090278088A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  A liquid crystal compound is provided that has excellent characteristics, such as a negatively large dielectric anisotropy. A liquid crystal composition containing the compound, and a liquid crystal display device containing the composition are also provided. A compound having the three factors, i.e., (1) a tetrahydropyran ring, (2) —CH 2 O— or —OCH 2 — and (3) exhibits excellent characteristics including a negatively large dielectric anisotropy. The use of the compound having the characteristics provides an excellent liquid crystal composition and an excellent liquid crystal display device.

  提供了一种具有出色特性的液晶化合物，如负大介电各向异性。还提供了含有该化合物的液晶组合物和含有该组合物的液晶显示装置。具有三个因素的化合物，即（1）四氢吡喃环，（2）—CH2O—或—OCH2—和（3）表现出出色特性，包括负大介电各向异性。利用具有这些特性的化合物提供了优秀的液晶组合物和优秀的液晶显示装置。
• Nuclear magnetic resonance and infrared spectra of some aldimines (azomethines)
  作者：K. A. W. Parry、P. J. Robinson、P. J. Sainsbury、M. J. Waller

  DOI：10.1039/j29700000700

  日期：——

  N.m.r. and i.r. spectra are reported for 19 imines of the type PC[graphic omitted]N–C[graphic omitted]QR (P = alkyl or aryl and Q, R =(H,alk), (alk,alk), or –[CH2]n–). The variation in |Jab| with structure is examined, and evidence is found for conformational effects similar to those for allylic coupling. The CN stretching frequencies fall into characteristic and separate ranges for P = alkyl and P

  报告了19种亚胺PC [Graphic] N–C [Graphic] QR（P =烷基或芳基和Q，R =（H，alk），（alk，alk）或– [CH 2 ] n –）。|中的变化 J ab | 研究了具有结构的结构，并发现了构象效应与烯丙基偶联相似的证据。对于P ＝烷基和P ＝芳基，C N的拉伸频率落入特征和单独的范围，但是较好的效果通常并不明显。
• Total Synthesis of (±)-Deoxypenostatin A. Approaches to the Syntheses of Penostatins A and B
  作者：Barry B. Snider、Tao Liu

  DOI：10.1021/jo000850x

  日期：2000.12.1

  A short synthesis of (+/-)-deoxypenostatin A (28) has been carried out using the convergent coupling of dienal 11, epoxide 13, and methylenetriphenylphosphorane (17) to prepare trienol 19 in only two steps. The key step is the Yb(OTf)(3)-catalyzed intramolecular Diels-Alder reaction of hydrated trienyl glyoxylate 23, which gives lactone 24 stereoselectively. Elaboration of lactone 24 to enone 27 by

  使用二烯11，环氧化物13和亚甲基三苯基磷烷（17）的会聚偶合进行了（+/-）-脱氧penostatin A（28）的简短合成，以仅两步制备三烯酚19。关键步骤是Yb（OTf）（3）催化的水合三烯基乙醛酸酯23的分子内Diels-Alder反应，这可选择性地产生内酯24。通过分子内霍纳-埃蒙斯·维蒂希反应和差向异构化将内酯24修饰成烯酮27完成了28的合成。类似地，可以从MEM醚44c中制备适量的Diels-Alder加合物45a和46a，但某些中间体的敏感性较高排除了将45a制成Penostatin A的可能性（1）。
• Stereocontrolled synthesis of E-homoallylic sulfides with 1,4,5 related chiral centres using the [2,3] sigmatropic rearrangement of sulfonium ylides
  作者：Richard C. Hartley、Ian C. Richards、Stuart Warren

  DOI：10.1039/p19960000359

  日期：——

  An aldol condensation sets up the stereochemistry. Lactonisation with 1,2 arylsulfanyl migration followed by reduction and sulfur-assisted dehydration converts the aldols stereospecifically into allylic sulfides with 1,2 related chiral centres. Sulfonium salts are generated from the allylic sulfides at low temperature, and are deprotonated to give sulfonium ylides which undergo [2,3] sigmatropic rearrangement

  具有1,4,5个相关手性中心的E-均烯丙基硫化物已经以立体控制的方式合成。醛醇缩合建立了立体化学。1,2,4-芳基硫烷基迁移后进行还原和硫辅助脱水的拉克斯顿化将羟醛立体定向转化为具有1,2相关手性中心的烯丙基硫化物。low盐是在低温下由烯丙基硫化物生成的，并被去质子化，以基离子形式进行[[2,3]σ重排，收率很高，从而得到E-具有1,4,5个相关手性中心的同质烯丙基硫化物。1,4相对立体化学是由立体特异性手性转移产生的，并且与烯丙基硫化物1,2的相对立体化学直接相关。还观察到高的4，5非对映选择性。提供了观察到的立体选择性的解释。