4-hydroxy-5,5-dimethyl-5H-furan-2-one | 22621-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-hydroxy-5,5-dimethyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-5,5-dimethylfuran-2(5H)-one；5,5-dimethyltetronic acid；4-hydroxy-5,5-dimethylfuran-2-one
• CAS: 22621-30-3
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: DQOQTAIZIDYCLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  254.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5,5-dimethyl-5H-furan-2-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到3-diazo-5,5-dimethyl-[3H,5H]furan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-重氮二氢呋喃-2,4-二酮的光诱导环收缩产生的α-羧基-β-内酯

  摘要：

  摘要 β-内酯是通过沃尔夫夫重排辐射3-重氮二氢呋喃-2,4-二酮而制备的，同时保留了迁移的碳原子的构型。在醇或硫醇而不是胺的存在下，获得了相应的3-（烷氧羰基）-或3-[（烷基硫烷基）羰基]-β-内酯。5-烷基-3-重氮二氢呋喃-2，4-二酮仅产生反式-3，4-二取代的β-内酯。 β-内酯是通过沃尔夫夫重排辐射3-重氮二氢呋喃-2,4-二酮而制备的，同时保留了迁移的碳原子的构型。在醇或硫醇而不是胺的存在下，获得了相应的3-（烷氧羰基）-或3-[（烷基硫烷基）羰基]-β-内酯。5-烷基-3-重氮二氢呋喃-2，4-二酮仅产生反式-3，4-二取代的β-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316860
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-4-methyl-2-pentynoate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 4-hydroxy-5,5-dimethyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Entry to 5-(sp²)-Substituted and 5,5-Disubstituted Tetronic Acids

  摘要：

  本文描述了一种方便、通用的方法，用于合成5-sp2-取代和5,5-二取代的特罗尼酸。该方法包含两个连续的化学反应：首先，吡咯烷在二级或三级γ-羟基-α,β-炔基酯衍生物上发生迈克尔加成反应，生成相应的烯胺；然后，通过酸催化水解-内酯化反应，将中间产物转化为特罗尼酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941596

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDAZINES AS MODULATORS OF IL-17<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDAZINES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'IL-17
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2021222404A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present application discloses compounds having the following formula: (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are defined in the specification, as well as methods of making and using the compounds disclosed herein for treating or ameliorating an IL-17 mediated syndrome, disorder and/or disease.

  本申请公开了具有以下公式(I)的化合物，或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在说明书中定义，以及制造和使用所公开化合物的方法，用于治疗或改善IL-17介导的综合征、紊乱和/或疾病。
• Stereocontrolled construction of 3H-furo[3,4-b]chromen-1(9H)-one scaffolds via organocatalyzed Michael addition and the following intramolecular dehydration
  作者：L.-Y. Cui、Y.-H. Wang、S.-R. Chen、Y.-M. Wang、Z.-H. Zhou

  DOI：10.1039/c5ra17503h

  日期：——

  An efficient approach for the stereocontrolled construction of 3H-furo[3,4-b]chromen-1(9H)-one skeleton has been successfully developed through a sequential Michael addition/intramolecular dehydration strategy. The Michael addition of tetronic acid to 2-((E)-2-nitrovinyl)phenols catalyzed by a bifunctional squaramide derived from L-tert-leucine, and the subsequent intramolecular dehydration promoted

  通过顺序迈克尔加成/分子内脱水策略，成功开发了一种立体控制3 H-呋喃并[3,4- b ] chromen-1（9 H）-骨架的有效方法。迈克尔加成特窗酸的2 - （（Ë）-2-硝基乙烯基）苯酚通过衍生自双官能squaramide催化大号-叔-亮氨酸，和由浓硫酸促进了随后的分子内脱水，顺利进行，得到相应的药学上有价值的3 H-呋喃并[3,4- b ] chromen-1（9 H）-one，可接受的收率为ee的79–97％。
• SUBSTITUTED 3-(5-MEMBERED UNSATURATED HETEROCYCLYL-1, 3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE'S AND DERIVATIVES THEREOF AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Guo Xialing

  公开号：US20070173500A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调控、调节和/或抑制异常细胞增殖。
• Tetronamides as Latent Acyclic Vinylogous Amides in Formal <i>Aza</i>-[3 + 3] Cycloaddition Reactions with α,β-Unsaturated Iminium Salts. An Unexpected Rearrangement and an Approach to Synthesis of Substituted Piperidines
  作者：Nadiya Sydorenko、Richard P. Hsung、Ossama Saleh Darwish、Juliet M. Hahn、Jia Liu

  DOI：10.1021/jo049108d

  日期：2004.10.1

  A detailed account regarding formal aza-[3 + 3] cycloaddition reactions of tetronamides with α,β-unsaturated iminium salts is described here. This investigation uncovers regioisomeric cycloadducts that were not found in previous studies involving this formal cycloaddition and an unexpected rearrangement that led to pyridines and dihydropyridines. Both stereochemical and regiochemical issues raised

  在此描述有关四酰胺与α，β-不饱和亚胺盐的形式氮杂-[3 + 3]的正式氮杂-[3 + 3]环加成反应的详细说明。这项研究发现了以前的研究中未发现的区域异构体环加合物，该研究涉及这种正式的环加成反应以及导致吡啶和二氢吡啶的意外重排。这项研究中提出的立体化学和区域化学问题都为该环加成反应提供了进一步的机械学见解。通过小心地控制反应温度，获得了所需的形式的环加合物。随后将这些环加合物转化为官能化的哌啶，确立了将四氨酰胺用作潜在的无环乙烯基酰胺类化合物的形式，用于形式的氮杂-[3 + 3]环加成反应。
• Selective O-methylations of 3-[(triphenylphosphoranylidene)acetyl]tetronic and -tetramic acids
  作者：Marina Harras、Tobias Bauer、Rhett Kempe、Rainer Schobert

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.004

  日期：2013.5

  3-enoyltetronates and -tetramates as occurring in natural products, the 1′-methoxy isomers 8 and 9 are typically unreactive bisacyl ylides. This was rationalised by an X-ray structural analysis and ab initio calculations. However, the formal Wittig products of 8 and 9 are accessible in two steps via Wittig olefination of ylides 4/5 followed by 1′-O methylation of the resulting alkenes.

  Tetronic和四酸与累积的叶立德Ph 3 PCCO反应，得到3-[（（三苯基膦亚基）乙酰基]衍生物4和5。这些可以用Meerwein盐选择性地甲基化，我3Ø+高炉4-在杂环的4-O原子处，或在1,8-双（二​​甲基氨基）萘（质子海绵）存在下，在酰基内酯的O-原子上存在。尽管4-甲氧基烷基化物6和7与醛进行维蒂希反应，得到相应的3-烯酰基四氢酸酯和-四酸酯，如在天然产物中出现的，但是1'-甲氧基异构体8和9通常是不反应的双酰基烷基化物。这是通过X射线结构分析和从头算得到的。然而，正式产品的Wittig 8和9是在通过叶立德Wittig烯化两个步骤访问的4 / 5 然后将所得烯烃进行1'-O甲基化。