methyl 1-[3-(trifluoromethyl)phenylamino]-isoquinoline-3-carboxylate | 1268691-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-[3-(trifluoromethyl)phenylamino]-isoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-[3-(trifluoromethyl)anilino]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1268691-06-0
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 346.309
• InChiKey: OUKFNWAATALJES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[3-(trifluoromethyl)phenylamino]-isoquinoline-3-carboxylate 、 环己胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-(cyclohexyl)-1-[3-(trifluoromethyl)-phenylamino]-isoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成喹啉，异喹啉，喹喔啉和喹唑啉衍生物作为CB2受体激动剂

  摘要：

  使用微波辅助合成法合成喹啉，异喹啉，喹喔啉和喹唑啉衍生物，并使用[ 35 S]GTPγS结合测定法测定其CB1 / CB2受体活性。大部分制备的喹啉，异喹啉和喹喔啉基苯胺均显示出低效的部分CB2受体激动剂活性。最有效的CB2配体是4-吗啉基甲酮衍生物（化合物40e）（-log EC 50  = 7.8；E max  = 75％）。异喹啉-1-基（3-三氟甲基-苯基）胺（化合物26c）是一种高效的CB2激动剂（-log EC 50  = 5.8; E max = 128％）。在这些研究中，没有发现明显的CB1受体激活或失活，除了40e表现出弱的CB1激动剂活性（CB1-log EC 50  = 5.0）。这些配体用作开发选择性CB2受体激动剂的新型模板。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.059
• 作为产物：
  描述：

  1-氧代-1,2-二氢异喹啉-3-羧酸甲酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 methyl 1-[3-(trifluoromethyl)phenylamino]-isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成喹啉，异喹啉，喹喔啉和喹唑啉衍生物作为CB2受体激动剂

  摘要：

  使用微波辅助合成法合成喹啉，异喹啉，喹喔啉和喹唑啉衍生物，并使用[ 35 S]GTPγS结合测定法测定其CB1 / CB2受体活性。大部分制备的喹啉，异喹啉和喹喔啉基苯胺均显示出低效的部分CB2受体激动剂活性。最有效的CB2配体是4-吗啉基甲酮衍生物（化合物40e）（-log EC 50  = 7.8；E max  = 75％）。异喹啉-1-基（3-三氟甲基-苯基）胺（化合物26c）是一种高效的CB2激动剂（-log EC 50  = 5.8; E max = 128％）。在这些研究中，没有发现明显的CB1受体激活或失活，除了40e表现出弱的CB1激动剂活性（CB1-log EC 50  = 5.0）。这些配体用作开发选择性CB2受体激动剂的新型模板。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.059