1,2-dibromo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene | 2018-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2-dibromo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
• 英文别名: trans-1,2-Dibromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；1,2-dibromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 2018-87-3
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂
• 分子量: 289.997
• InChiKey: LDIQOSRBJPAHHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene 在 乙醚 、 sodium 、 丙酮 、 magnesium carbonate 作用下， 生成 1,2,3,4-四氢-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Straus; Rohrbacher, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.33h， 以98%的产率得到1,2-dibromo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  手性1,3-二氨基丙醇的不对称合成：双恶唑烷催化的C ？α-酮基酰胺形成C键

  摘要：

  三个高产步骤导致由脂肪族和芳香族α-酮酰胺形成手性1,3-二氨基丙醇。在这种方法中，由Cu（SO 2 CF 3）2和双恶唑烷配体L1催化的硝基羟醛反应之后是两个温和的还原反应（参见方案）。使用此方法可以避免繁琐的保护和脱保护步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201105778

文献信息

• Synthesis of brominated compounds. A convenient molybdenum- catalyzed procedure inspired by the mode of action of haloperoxidases
  作者：Valeria Conte、Fulvio Di Furia、Stefano Moro

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01977-6

  日期：1996.11

  A two-phase () procedure for the synthesis of halogenated compounds has recently been developed. Such procedure mimics the mode of action of the enzymes haloperoxidases which contain vanadium in their active center. We have investigated the possibility to substitute vanadium with molybdenum. The molybdenum-based reactions show some advantages over the vanadium-based ones. In fact reaction times are

  最近已经开发出一种用于合成卤代化合物的两相法。这种方法模拟了在活性中心含有钒的卤过氧化物酶的作用方式。我们已经研究了用钼替代钒的可能性。与钼基反应相比，基于钼的反应显示出一些优势。实际上，在与双键以及与芳环的反应中，在相似的实验条件下，反应时间更短且总产率更高。而且，具有双键，钼催化的方法优先产生作为有价值的合成中间体的溴代醇。另一方面，钼催化的反应显示出独特的机理特征，值得进一步研究。
• Samarium Triflate-Catalyzed Halogen-Promoted Friedel−Crafts Alkylation with Alkenes
  作者：Saumen Hajra、Biswajit Maji、Sukanta Bar

  DOI：10.1021/ol070813t

  日期：2007.7.1

  A versatile and efficient halogen-promoted highly regio- and stereoselective Friedel-Crafts (F-C) alkylation with alkenes has been developed with use of easily available and inexpensive NBS or I2 as the efficient halogen sources. Lewis acids, in particular metal triflates, are found to be effective catalysts for this halogen-promoted F-C alkylation. Among these, Sm(OTf)3 was the best catalyst. Electron-rich

  通过使用容易获得且便宜的NBS或I2作为有效的卤素源，开发了一种通用且有效的卤素促进的高度烯烃和立体选择性的Friedel-Crafts（FC）烷基化烯烃。发现路易斯酸，特别是金属三氟甲磺酸酯，对于这种卤素促进的FC烷基化是有效的催化剂。其中，Sm（OTf）3是最好的催化剂。富含电子的芳烃与各种烯烃（包括α，β-不饱和羰基化合物）顺利进行FC烷基化。
• Electrochemically Prepared Pore Arrays for Photonic-Crystal Applications
  作者：R.B. Wehrspohn、J. Schilling

  DOI：10.1557/mrs2001.156

  日期：2001.8

  In the last few years, photonic crystals have gained considerable interest due to their ability to “mold the flow of light.” Photonic crystals are physically based on Bragg reflections of electromagnetic waves. In simple terms, a one-dimensional (1D) photonic crystal is a periodic stack of thin dielectric films with two different refractive indices, n₁ and n₂. The two important geometrical parameters determining the wavelength of the photonic bandgap are the lattice constant, a = d₁(n₁) + d₂(n₂), and the ratio of d₁ to a (where d₁ is the thickness of the layer with refractive index n₁, and d₂ is the thickness of layer n₂). For a simple quarter-wavelength stack, the center wavelength λ of the 1D photonic crystal would be simply λ = 2n₁d₁ + 2n₂d₂. In the case of 2D photonic crystals, the concept is extended to either airholes in a dielectric medium or dielectric rods in air. Therefore, ordered porous dielectric materials like porous silicon or porous alumina are intrinsically 2D photonic crystals.

  在过去几年中，光子晶体因其能够“塑造光的流动”而引起了相当大的兴趣。光子晶体在物理上基于电磁波的布拉格反射。简单来说，一维（1D）光子晶体是由两种不同折射率的薄介质膜周期堆叠而成，这两种折射率分别为n₁和n₂。确定光子带隙波长的两个重要几何参数是晶格常数a = d₁(n₁) + d₂(n₂)，以及d₁与a的比值（其中d₁是具有折射率n₁的层的厚度，d₂是具有折射率n₂的层的厚度）。对于简单的四分之一波长堆叠，一维光子晶体的中心波长λ简单地为λ = 2n₁d₁ + 2n₂d₂。在二维光子晶体的情况下，这个概念扩展到介质中的气孔或空气中的介电棒。因此，有序多孔介质材料如多孔硅或多孔氧化铝本质上是二维光子晶体。
• Synthesis of Substituted 4-, 5-, 6-, and 7-Azaindoles from Aminopyridines via a Cascade C–N Cross-Coupling/Heck Reaction
  作者：Marina J. D. Pires、Diogo L. Poeira、Sara I. Purificação、M. Manuel B. Marques

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01500

  日期：2016.7.1

  cascade C–N cross-coupling/Heck reaction of alkenyl bromides with amino-o-bromopyridines is described for a straightforward synthesis of substituted 4-, 5-, 6-, and 7-azaindoles using a Pd2(dba)3/XPhos/t-BuONa system. This procedure consists of the first cascade C–N cross-coupling/Heck approach toward all four azaindole isomers from available aminopyridines. The scope of the reaction was investigated and

  一种实用的钯催化级联C-N交联偶合/的Heck反应的链烯基溴化物与氨基ö -bromopyridines用于使用Pd取代的4-，5-，6-，和7-氮杂吲哚的合成简单描述2（ dba）3 / XPhos / t -BuONa系统。此过程包括对来自可用氨基吡啶的所有四个氮杂吲哚异构体的第一个级联C–N交叉偶联/ Heck方法。研究了反应的范围，并使用了几种烯基溴化物，从而可以得到不同的取代的氮杂吲哚。该协议被进一步探讨用于Ñ取代氨基Ò -bromopyridines。
• Straus; Lemmel, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 34
  作者：Straus、Lemmel

  DOI：——

  日期：——