1,3-dihydro-1,1,3,3-tetramethylnaphth[2,3-c][1,2,5]oxadisilole | 442912-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-dihydro-1,1,3,3-tetramethylnaphth[2,3-c][1,2,5]oxadisilole
• 英文别名: 1,1,3,3-Tetramethylbenzo[f][2,1,3]benzoxadisilole
• CAS: 442912-20-1
• 化学式: C₁₄H₁₈OSi₂
• 分子量: 258.467
• InChiKey: OPWZTHSMQTXHMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  297.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-1,1,3,3-tetramethylnaphth[2,3-c][1,2,5]oxadisilole 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,3-dehydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of naphthoxindoles, anthraoxindoles and phenanthrofuranones from arynes

  摘要：

  An efficient process for the synthesis of naphthoxindoles, anthraoxindoles and phenanthrofuranones by Diels-Alder reactions and dehydrogenation aromatization reactions of benzyne or naphthyne with methyleneindolinones or methylenebenzofuranones in good yields. The photophysical, redox, and thermal properties of oxadisilole fused naphthoxindoles and anthraoxindoles have been determined. This compounds show potential applications for organic light-emitting materials due to their high fluorescence quantum yields and thermal stabilities. (C) 2019 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130638
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-tetrahydro-1,1,3,3,5,5,7,7-octamethylbenzo[1,2-c:4,5-c']bis[1,2,5]oxadisilole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 碘苯二乙酸 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1,3-dihydro-1,1,3,3-tetramethylnaphth[2,3-c][1,2,5]oxadisilole
  参考文献：
  名称：

  Generation of Synthetic Equivalents of Benzdiynes from Benzobisoxadisiloles

  摘要：

  Linear and angular benzobisoxadisiloles 14 and 16 can serve as the precursors for stepwise generations of the syntetic equivalents of 1,4- and 1,3-benzdiynes. Benzynes generated were trapped as [4+2] cycloaddition products. Two identical or different rings can be fused to the benzdiyne equivalents. Highly substituted arenes were obtained by removing the oxygen bridges from the furan adducts. The synthesis of naphthoxadisilole 28, which can serve as the precursor of 2,3-naphthyne, is also described.

  DOI：

  10.1021/jo049091z

文献信息

• Synthesis and Characterization of Oxadisilole-Fused 1<i>H</i>-Benzo[<i>f</i>]indazoles and 1<i>H</i>-Naphtho[2,3-<i>f</i>]indazoles
  作者：Yajuan Zhang、Xuyan Ma、Yali Chen、Xuanming Chen、Lei Guo、Weiguo Cao、Jie Chen、Man Shing Wong

  DOI：10.1002/ejoc.201300110

  日期：2013.5

  1H-benzo[f]- and 1H-naphtho[2,3-f]indazoles have been synthesized by the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of benzo- or naphtho-oxabicycloalkenes with nitrile imines generated in situ from N-arylhydrazonoyl chlorides followed by deoxygenation and aromatization. The photophysical, redox and thermal properties of these compounds have been characterized. Some of the indazoles show potential as deep-blue emitters

  Oxadisilole 稠合的 1H-苯并 [f]- 和 1H-萘并 [2,3-f] 吲唑已通过苯并或萘并氧杂双环烯烃与腈亚胺的 1,3-偶极环加成反应合成芳基腙酰氯，然后脱氧和芳构化。这些化合物的光物理、氧化还原和热性能已被表征。由于其高荧光量子产率和良好的热稳定性，一些吲唑显示出作为 OLED 应用的深蓝色发射体的潜力。
• 螺苯并噁嗪或螺萘并噁嗪并异喹啉吲哚啉酮衍生物及其合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN109320539A

  公开（公告）日：2019-02-12

  本发明涉及一种螺苯并噁嗪并异喹啉吲哚啉酮或螺萘并噁嗪并异喹啉吲哚啉酮衍生物及其合成方法，该化合物具有如下结构：（1）和（2）其中R为甲氧基，甲基，氢，氯，硝基；该方法经历了多组分反应，为构建螺苯并噁嗪并异喹啉吲哚啉酮或螺萘并噁嗪并异喹啉吲哚啉酮分子骨架提供了合成思路，丰富了有机杂环化合物的合成方法。该合成方法具有反应条件温和、操作简便、符合原子经济性要求。
• Anthracene Capped Isobenzofuran: A Synthon for the Preparations of Iptycenes and Iptycene Quinones
  作者：Bao-Jian Pei、Wing-Hong Chan、Albert W. M. Lee

  DOI：10.1021/ol200309v

  日期：2011.4.1

  Anthracene capped isobenzofuran 5 (5,6-(9,10-dihydroanthracen-9,10-yl)isobenzofuran) was synthesized for the first time. It is a highly reactive and versatile synthon for the synthesis of iptycene derivatives via Diels−Alder reactions. Cycloadducts 10 could be readily deoxygenated to iptycenes 11. Two new reactions of PhI(OAc)2/TfOH have been explored. Endoxides 10 were directly oxidized to iptycene

  首次合成了蒽封端的异苯并呋喃5（5,6-（9,10-二氢蒽-9,10-基）异苯并呋喃）。它是一种高反应性且用途广泛的合成子，可通过Diels-Alder反应合成iptycene衍生物。CyclOAdducts 10可以容易地脱氧到iptycenes 11。已探索了PhI（OAc）2 / TfOH的两个新反应。内氧化物10被直接氧化为并茂苯醌12，而异苯并呋喃5方便地转化为三并苯二醛16。H形中央延伸的戊烯并茂醌13和14 也被合成了。
• 2-芳甲酰基苯并呋喃衍生物或2-芳甲酰基萘并呋喃衍生物及其合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN110407784A

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明涉及一种2‑芳甲酰基苯并呋喃衍生物或2‑芳甲酰基萘并呋喃衍生物及其合成方法。该化合物具有如下结构之一：其中，R为甲氧基、甲基、氢、氯、硝基。该方法经历了[2+2]环加成和[4+1]环加成的三组分串联环化反应过程，为合成2‑芳甲酰基苯并呋喃或2‑芳甲酰基萘并呋喃的分子骨架提供了新途径，丰富了有机杂环化合物的合成方法。从性能测试上分析，2‑芳甲酰基苯并呋喃衍生物或2‑芳甲酰基萘并呋喃衍生物具有一定的光学性能，部分化合物具有较好的量子产率，是一种具有潜在应用价值的有机发光材料。该合成方法具有反应速度快、反应条件温和、环境友好等优点。
• Synthesis and characterization of oxadisilole-fused acridines, dioxatrisilole-fused acridines and benzo[b]acridines
  作者：Jie Zhang、Yali Chen、Xuanming Chen、Xiaoxing Zheng、Weiguo Cao、Jie Chen、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.031

  日期：2014.9

  Oxadisilole-fused acridines, dioxatrisilole-fused acridines and benzo[b]acridines were synthesized through nucleophilic additions and aromatization reactions of arynes with 2-aminoaryl ketones or 2-aminoaryl aldehydes in good yields at room temperature. The photophysical, redox and thermal properties of these compounds were characterized. These compounds show potential applications as strong deep-blue

  通过芳烃与2-氨基芳基酮或2-氨基芳基醛的亲核加成和芳构化反应，在室温下以高收率合成了草二甲氧基-杂的a啶，二恶三三唑-sil杂的and啶和苯并[ b ] ac啶。表征了这些化合物的光物理性质，氧化还原性质和热性质。由于高的荧光量子产率和良好的热稳定性，这些化合物显示出潜在的应用作为OLED的深蓝色或绿色强发光体。