6,7-dimethoxy-1-phenylisochroman-3-one | 22506-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-phenylisochroman-3-one
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-1-phenyl-1,4-dihydro-3h-isochromen-3-one；6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,4-dihydroisochromen-3-one
• CAS: 22506-61-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: RDKQNYXIAYRBDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 6,7-dimethoxy-1-phenylisochroman-3-one 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到2,3,7,8-tetramethoxy-5-phenyl-5,11-dihydrodibenzo[a,d]cyclohepten-10-one
  参考文献：
  名称：

  Bsi(OTf)3 介导的 1-芳基 isochroman-3-ones 与氧化芳烃的串联环化：多氧化同型三蝶烯的一锅合成

  摘要：

  Bi(OTf) 3 （三氟甲磺酸铋）介导的氧化 1-芳基 isochroman-3-one 与氧化芳烃的一锅串联环化在回流（101 °C）下在 MeNO 2中以中等至良好的产率提供聚氧化同型三蝶烯 10 小时在空气气氛和易于操作的条件下，通过分子间和分子内的 Friedel-Crafts 类型程序。提出并讨论了一种似是而非的机制。该协议通过三个碳-碳 (C-C) 键形成提供了高效的闭环。

  DOI：

  10.1039/d1ob00606a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 、 苯甲醛 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 以90%的产率得到6,7-dimethoxy-1-phenylisochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸酐介导的羧基-皮克特-斯彭格勒反应一锅法合成1-芳基异色满-3-酮

  摘要：

  在本文中，通过（CF 3 CO）2 O（三氟乙酸酐，TFAA）介导的分子间（4 + 2）描述了一种新颖且开放的途径，用于简便地合成1-芳基异色烷-3-酮在温和的反应条件下，用芳基醛或酮对含氧的芳基丙烯酸进行环氧化。本文提出并讨论了一种合理的机制。研究了在环境友好的一锅式羧基-Pictet-Spengler反应下进行有效转化的各种反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01605