2-(bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)naphthalene | 1280728-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[Bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]naphthalene
• CAS: 1280728-68-8
• 化学式: C₂₇H₂₆O₄
• 分子量: 414.501
• InChiKey: KIOWFLPLGYKXKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二乙酰氧基-1-(4-氯苯基)甲烷 、 2-(bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)naphthalene 在 phosphotungstic acid 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 10-(4-chlorophenyl)-2,3,6,7-tetramethoxy-9-(naphthalen-2-yl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  H3PW12O40 催化芳烃和二芳基甲烷的烷基化：合成三芳基甲烷和对称和不对称 9,10-二芳基-2,3,6,7-四甲氧基蒽的便捷途径

  摘要：

  已经开发了一种在热和微波辐射条件下，在 H 3 PW 12 O 40 作为可重复使用的催化剂存在下，通过醛和芳烃之间的无溶剂反应合成三芳基甲烷和二呋喃基芳基甲烷的有效方法。H 3 PW 12 O 40 催化的藜芦醇和醛之间的一锅连续傅-克反应也被用作制备对称 9,10-二芳基-2,3,6,7-四甲氧基蒽的便捷方案。在 H 3 PW 12 O 40 存在下醛类转化为相应的酰基醛以及二重芳基甲烷与这些酰基的一锅反应也用于合成对称和不对称的 9,10-二芳基-2,3,6 ,7-四甲氧基蒽。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001267
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 2-萘甲醛 在 silica sulfuric acid 作用下， 反应 0.42h， 以87%的产率得到2-(bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用硫酸二氧化硅作为可重复使用的催化剂轻松绿色合成三芳基甲烷

  摘要：

  摘要 已开发出一种简便且环境友好的方案，用于在无溶剂条件下，在硫酸二氧化硅 (SSA) 作为多相和可重复使用的催化剂存在下，通过不同芳烃和醛的反应合成三芳基甲烷 (TAM)。该方法的其他显着特点是后处理简单、反应时间短、收率高、选择性高、条件温和且绿色环保。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2011.02.009

文献信息

• Ultrasound-Assisted eco-friendly synthesis of triarylmethanes catalyzed by silica sulfuric acid
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、M. Moghadam、S. Tangestaninejad、V. Mirkhani、K. Mohammadiannejad-Abbasabadi、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1007/bf03245914

  日期：2011.9

  An efficient and eco-friendly synthesis of triarylmethanes by the reaction of arenes with aldehydes in the presence of silica sulfuric acid as a heterogeneous and reusable catalyst under ultrasonic irradiation is reported. The advantages of this protocol are the use of green solvents, inexpensive catalyst, commercially available precursors, reusability of SSA, simple work-up, high yields and short

  据报道，在超声辐射下，在二氧化硅硫酸作为多相可重复使用的催化剂存在下，通过芳烃与醛的反应，可以高效，环保地合成三芳基甲烷。该方案的优点是使用绿色溶剂，廉价的催化剂，可商购的前体，SSA的可重复使用性，后处理简单，产率高和反应时间短。
• Gram-Scale Synthesis of Substituted Triarylmethanes
  作者：Meng-Yang Chang、Chun-Yi Lin、Shin-Mei Chen

  DOI：10.1055/a-1863-3443

  日期：2022.10

  A high-yield, open-vessel route for the facile-operational, gram-scale synthesis of functionalized triarylmethanes (TRAMs) is described­ via silica-coated magnetic nanoparticles of modified polyphosphoric­ acid (NiFe2O4@SiO2-PPA)-mediated intermolecular Friedel­–Crafts reaction of substituted aryl aldehydes with 2 equivalents of oxygenated arenes under environmentally friendly reaction conditions.

  通过改性多磷酸 (NiFe 2 O 4 @SiO 2 -PPA) 介导的二氧化硅包覆磁性纳米粒子描述了一种用于功能化三芳基甲烷 (TRAM) 的简便操作、克级合成的高产率、开放容器路线在环境友好的反应条件下，取代芳基醛与 2 当量的氧化芳烃的分子间傅克反应。在整个反应过程中，只有水作为副产物产生。研究了各种反应条件以进行有效转化。