2-ethyl-6-methylquinazolin-4(3H)-one | 130379-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-ethyl-6-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-ethyl-6-methyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 130379-70-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: CZGMWJYCMICTDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C
• 沸点：
  347.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-6-methylquinazolin-4(3H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-Bromomethyl-2-ethyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂：C2位置的烷基，取代的烷基和芳基取代基。

  摘要：

  强大的胸苷酸​​合酶（TS）抑制剂N- [4- [N-[（2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-6-喹唑啉基）甲基] -N-丙-2-炔基氨基]苯甲酰基的修饰] -L-谷氨酸（1a）导致合成在C2带有烷基，取代的烷基和芳基取代基的喹唑啉抗叶酸酯。通常，合成路线包括将合适的N- [4-（烷基氨基）苯甲酰基] -L-谷氨酸二乙酯与C2-取代的6-（溴甲基）-3,4-二氢-4-氧喹唑啉偶联，然后进行偶联。用弱碱脱保护。发现在C2位置含有小的非极性基团的化合物具有良好的酶抑制作用和细胞毒性，其中2-desamino-2-methyl类似物3a最有效。该酶可耐受较大的C2取代基，但降低了细胞毒性。在合成一系列类似的N10取代基的类似物之后，进行了一系列有力的后续工作。以这种方式，已经制备了许多有趣的TS抑制剂。尽管这些化合物对分离的酶均没有比1a更有效的作用，但所制备的化合物中有一半以上对培养的L1210

  DOI：

  10.1021/jm00173a024
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-6-methyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 formamide 作用下， 反应 7.0h， 以75.5%的产率得到2-ethyl-6-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fragment-Based Design of Novel Quinazolinon Derivatives as Human Acrosin Inhibitors

  摘要：

  Human acrosin is a promising target for the male contraceptives. On the basis of the active site of human acrosin, a series of novel quinazolinon compounds were designed by a fragment docking and growing strategy. In vitro anti‐acrosin assay revealed that all the compounds showed potent human acrosin inhibitory activities. In particular, compounds 5c and 5g are more active than the known inhibitors. Molecular docking studies revealed that the quinazolinon inhibitors interacted with human acrosin mainly through hydrogen bonding and hydrophobic interactions. The binding mode was also consistent with the structure–activity relationships. The quinazolinon derivatives in this study can serve as new lead structure for the development of novel male contraceptives.

  DOI：

  10.1111/cbdd.12106

文献信息

• Auto-Tandem Catalysis with Ruthenium: From <i>o</i> -Aminobenzamides and Allylic Alcohols to Quinazolinones <i>via</i> Redox Isomerization/Acceptorless Dehydrogenation
  作者：Weikang Zhang、Chong Meng、Yan Liu、Yawen Tang、Feng Li

  DOI：10.1002/adsc.201800660

  日期：2018.10.4

  A strategy for the synthesis of quinazolinones via Ru‐catalyzed redox isomerization/acceptorless dehydrogenation was proposed and accomplished. In the presence of a commercially available [(p‐cymene)Cl2]2, a range of desirable products were obtained with o‐aminobenzamides and allylic alcohols as starting materials in moderate to high yields. This strategy is attractive due to high atom efficiency,

  提出并完成了一种通过Ru催化的氧化还原异构化/无受体脱氢合成喹唑啉酮的策略。在可商购的[（对伞花草烯）Cl 2 ] 2的存在下，以邻氨基苯甲酰胺和烯丙醇为起始原料，以中等至高收率获得了一系列理想的产品。由于高原子效率以及最少的化学药品和能源消耗，该策略具有吸引力。
• 一种由烯醇制备喹唑啉酮的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN109384731B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一种由烯醇制备喹唑啉酮衍生物的方法，反应中采用相对廉价的钌络合物作为催化剂，商品化、容易获得的催化邻氨基苯甲酰胺与烯醇微波反应制备喹唑啉酮。比较先前同类喹唑啉酮合成方法，本发明反应过程不加任何碱，反应溶剂为清洁无毒的四氢呋喃，氢自动转移，反应原子经济性高，副产物只生成水。
• Metal-free aerobic oxidative C–N bond cleavage of tertiary amines for the synthesis of N-heterocycles with high atom efficiency
  作者：Xiuling Chen、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Daoqing Han、Li-Biao Han、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c4ob00578c

  日期：——

  An efficient metal-free aerobic oxidative C–N bond cleavage of tertiary amines has been developed to construct N-heterocycles using molecular oxygen as the sole oxidant with high atom efficiency, in which all of the three alkyl groups in tertiary amines can be utilized and transformed into N-heterocycles.

  已开发出一种有效的叔胺无金属好氧氧化C–N键裂解结构，以分子氧作为唯一的氧化剂，以高原子效率构建N-杂环，其中叔胺中的所有三个烷基均可被利用，并且变成了N-杂环
• Metal- and Oxidant-Free Synthesis of Quinazolinones from <i>β</i>-Ketoesters with <i>o</i>-Aminobenzamides via Phosphorous Acid-Catalyzed Cyclocondensation and Selective C–C Bond Cleavage
  作者：Zhongwen Li、Jianyu Dong、Xiuling Chen、Qiang Li、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00937

  日期：2015.10.2

  and efficient phosphorous acid-catalyzed cyclocondensation of β-ketoesters with o-aminobenzamides via selective C–C bond cleavage leading to quinazolinones is developed. This reaction proceeds smoothly under metal- and oxidant-free conditions, giving both 2-alkyl- and 2-aryl-substituted quinazolinones in excellent yields. This strategy can also be applied to the synthesis of other N-heterocycles, such

  通过选择性的CC键裂解产生喹唑啉酮，开发了一种通用且有效的亚磷酸催化β-酮酯与邻氨基苯甲酰胺的环缩合反应。该反应在无金属和无氧化剂的条件下顺利进行，从而以优异的收率得到2-烷基和2-芳基取代的喹唑啉酮。该策略也可以用于合成其他N-杂环，例如苯并咪唑和苯并噻唑。
• The Synthesis of Quinazolinones from Olefins, CO, and Amines over a Heterogeneous Ru-clusters/Ceria Catalyst
  作者：Jinghua An、Yehong Wang、Zhixin Zhang、Zhitong Zhao、Jian Zhang、Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201806266

  日期：2018.9.17

  used in pharmaceuticals because of their biological activity. However, the efficient and economical synthesis of quinazolinones has remained a challenge. A novel synthetic approach has now been developed to produce quinazolinones from olefins, CO, and amines over heterogeneous Ru‐clusters/ceria catalyst in the absence of acids, bases, and oxidants. Furthermore, H2O is generated as the only by‐product

  喹唑啉酮类是一类重要的杂环化合物，由于其生物活性而已广泛用于药物中。然而，喹唑啉酮的有效和经济合成仍然是一个挑战。现在，已经开发出一种新颖的合成方法，可以在不存在酸，碱和氧化剂的情况下，在异质Ru-clusters /氧化铈催化剂上，由烯烃，CO和胺类生成喹唑啉酮。此外，H 2O是唯一的副产物。可以以高达99％的收率获得一系列带有芳族或非芳族取代基的喹唑啉酮。Ru-clusters / ceria可以重复使用至少四次。对合成2-乙基喹唑啉酮的E因子（环境影响因子）的分析表明，该系统比以前报道的其他方法对环境更友好。