(S)-2-Amino-3-methyl-3-methylsulfanyl-butan-1-ol | 97072-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-Amino-3-methyl-3-methylsulfanyl-butan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-methyl-3-(methylsulfanyl)butan-1-ol；(2S)-2-amino-3-methyl-3-methylsulfanylbutan-1-ol
• CAS: 97072-01-0
• 化学式: C₆H₁₅NOS
• 分子量: 149.257
• InChiKey: FAWLFILOHCNVCQ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-3-methyl-3-methylsulfanyl-butan-1-ol 在 甲酸 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  L-Cysteine-, L-methionine- and D-penicillamine-derived ligands for transition metal catalyzed carbon-carbon bond-forming reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00218a004
• 作为产物：
  描述：

  D-青霉胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-3-methyl-3-methylsulfanyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional bis(oxazolines) as potential ligands in catalytic asymmetric reactions

  摘要：

  对称的含有侧链烷基硫醚基团的双(噁唑啉)配体被合成，并通过单晶X射线衍射确定了Cu配合物的结构。在催化中的潜在应用展示在将甲基锂不对称加到芳香醛亚胺上，导致产物混合物的对映体过量为68%。关键词：双中心催化，双(噁唑啉)，醛亚胺，亚胺烷基化。

  DOI：

  10.1139/v03-198

文献信息

• Developments in the Simmons−Smith-Mediated Epoxidation Reaction
  作者：Varinder K. Aggarwal、Michael P. Coogan、Rachel A. Stenson、Raymond V. H. Jones、Robin Fieldhouse、John Blacker

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:2<319::aid-ejoc319>3.0.co;2-r

  日期：2002.1

  bearing a sulfide at the 5 position] produced a reagent that gave up to 54% ee in the epoxidation process. The same system was applied to the preparation of terminal aziridines from imines. The optimum group on nitrogen was a sulfonyl group, although groups capable of chelation of zinc (o-methoxyphenyl) were also effective. Attempts to render the aziridination process asymmetric by using the above strategy

  Et2Zn、ClCH2I、硫化物和醛之间的反应以高产率提供末端环氧化物。该反应通过类碳化锌发生，后者与硫化物反应生成叶立德，后者又与醛反应生成环氧化物。检查了能够与锌螯合的手性配体 [1,2-氨基醇、氨基酸、双（恶唑啉）、taddols]，但仅观察到低对映选择性（高达 11% ee）。还检查了许多手性硫化物，但再次仅观察到低对映选择性（高达 16% ee）。然而，将硫化物连接到能够与锌螯合的金属 [在 5 位带有硫化物的双（恶唑啉）] 产生的试剂在环氧化过程中产生高达 54% 的 ee。相同的系统用于从亚胺制备末端氮丙啶。氮上的最佳基团是磺酰基，尽管能够螯合锌（邻甲氧基苯基）的基团也是有效的。通过使用上述策略使氮丙啶化过程不对称的尝试不太成功（高达 19% ee）。