1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 418795-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1h-Pyrrolo[2,3-b]pyridine,1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 418795-13-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: CYWZDYIPONULSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 四氢吡咯 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(cyclopenta-2,4-dienylidenemethyl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  非手性氮杂吲哚取代二茂钛的合成和细胞毒性研究

  摘要：

  由 1-甲基-1 H-吡咯并[2,3-b]吡啶(1a),1-(甲氧基甲基)-1 H-吡咯并[2,3-b]吡啶(1b), 1-异丙基-1 H-吡咯并[2,3-b]吡啶（1c）和1-（4-甲氧基苄基）-1 H-吡咯并[2,3-b]吡啶（1d）在Vilsmeier-Haak条件下，相应的合成了 3 位（2a-2d）的醛。这些醛通过 Knoevenagel 缩合转化为相应的富烯 (3a-3d)，并用 Li[BEt3H] 处理以获得相应的锂化环戊二烯中间体 (3'a-3'd)。这些中间体最后用 TiCl4 金属转移到钛，得到 7-azaindol-3-yl-取代的二茂钛双 {[(1-methyl-1-H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)methyl ] 环戊二烯基} 二氯化钛 (IV) (4a), 双{[(1-甲氧基甲基-1-H-吡咯并[2, 3-b]吡啶-3-基)甲基]环戊二

  DOI：

  10.1002/hc.20668
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 4-甲氧基氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜（II）-DABSO作为SO 2催化7-氮杂吲哚磺酰化反应及其机理研究

  摘要：

  在温和的条件下，通过磺化的Suzuki-Miyaura交叉偶联（SMC）反应首次实现了DABSO介导的碘化7-氮杂吲哚的磺酰化反应，得到了磺酰化的7-氮杂吲哚衍生物的良好收率。有趣的是，对照实验表明，本方法涉及原位生成ArSO 2自由基，然后进行SMC反应的关键步骤。以电子上不同的和带有硼酸作为偶联伙伴的大体积基团探索了反应的范围。磺酰化是可扩展的并且选择性地发生在碘基团上，而不管其在氮杂吲哚上的位置。此外，提出的机制已得到电子顺磁共振（EPR）和密度泛函理论（DFT）计算的支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131337

文献信息

• Site-Selective Intermolecular Oxidative C-3 Alkenylation of 7-Azaindoles at Room Temperature
  作者：Prakash Kannaboina、K. Anil Kumar、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03429

  日期：2016.3.4

  palladium-catalyzed C-3 selective alkenylation of 7-azaindoles, performed in the presence of Pd(OAc)2 as the catalyst, PPh3 as the ligand, Cu(OTf)2 as an oxidative cocatalyst, and molecular oxygen (O2) as the terminal oxidant at room temperature, has been reported. This direct alkenylation strategy offers a new approach in functionalizing pharmaceutically important 7-azaindoles.

  在Pd（OAc）2作为催化剂，PPh 3作为配体，Cu（OTf）2作为氧化助催化剂和分子氧（已经报道了在室温下将O 2）用作末端氧化剂。这种直接的烯基化策略为功能化重要的7-氮杂吲哚提供了新的途径。
• Synthesis of <i>meta</i>-(Indol-3-yl)phenols from Indoles and Cyclohexenone via Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Heck Reaction and Dehydrogenative Aromatization in a One-Step Sequence
  作者：Seung Hwan Son、Jeong-Won Shin、Hyuck-Jae Won、Hyung-Seok Yoo、Yang Yil Cho、Soo Lim Kim、Yoon Hu Jang、Boyoung Y. Park、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02679

  日期：2021.10.1

  with a wide substrate scope (a total of 25 compounds) via a palladium(II)-catalyzed oxidative Heck reaction and dehydrogenative aromatization in a one-step sequence is reported. This methodology affords a novel route for the privileged structures that are challenging to access via a direct link between indole and phenol, in a highly efficient and atom-economical manner.

  据报道，通过钯 (II) 催化的氧化 Heck 反应和脱氢芳构化以一步顺序轻松构建具有广泛底物范围（总共 25 种化合物）的间-（吲哚-3-基）苯酚骨架。这种方法为通过吲哚和苯酚之间的直接链接以高效和原子经济的方式难以访问的特权结构提供了一种新途径。
• Iridium-catalyzed C3-selective asymmetric allylation of 7-azaindoles with secondary allylic alcohols
  作者：Takahiro Sawano、Takeshi Matsui、Marina Koga、Eri Ishikawa、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1039/d1cc03968g

  日期：——

  biological activities and physical properties. We report the first example of the iridium-catalyzed C3-selective asymmetric allylation of 7-azaindoles with racemic secondary allylic alcohols to give only branched allylation products in good to high yields with high enantioselectivity (up to >99.5% ee). Allylic alcohols and 7-azaindoles with a variety of functional groups including halogen and heteroaromatic

  由于有用的生物活性和物理性质，人们希望开发 7-氮杂吲哚的有效合成方法。我们报告了铱催化的 7-氮杂吲哚与外消旋仲烯丙醇的 C3 选择性不对称烯丙基化的第一个例子，以高对映选择性（高达 >99.5% ee）仅以良好至高产率得到支化烯丙基化产物。具有多种官能团（包括卤素和杂芳族基团）的烯丙醇和 7-氮杂吲哚与反应条件相容。此外，所获得的烯丙基化产物的转化被证明没有对映体过量的显着损失。
• Three-Component Synthesis of Ynediones by a Glyoxylation/Stephens-Castro Coupling Sequence
  作者：Eugen Merkul、Janis Dohe、Charlotte Gers、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.201007194

  日期：2011.3.21

  two steps forward! Starting from diverse heterocycles, the title reaction furnishes ynediones under very mild conditions in a direct and preparatively simple one‐pot process. The key to avoiding decarbonylation is the CuI‐catalyzed Stephens–Castro alkynylation rather than the usually more efficient Sonogashira coupling. In addition, novel highly atom‐economical four‐component syntheses of various heterocycles

  退后一步，前进两步！从各种杂环开始，标题反应可在非常温和的条件下，通过直接且制备简单的一锅法提供乙炔。避免脱羰基的关键是Cu I催化的Stephens-Castro炔基化反应，而不是通常更有效的Sonogashira偶联反应。此外，可以实现各种杂环的新颖的原子经济的四组分合成。
• Palladium-catalyzed aminocarbonylation of halo-substituted 7-azaindoles and other heteroarenes using chloroform as a carbon monoxide source
  作者：Prakash Kannaboina、Gaurav Raina、K. Anil Kumar、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c7cc04339b

  日期：——

  A palladium-catalyzed aminocarbonylation of halo-substituted 7-azaindoles utilizing CHCl3 as the carbonyl source has been developed for the straightforward incorporation of an amide functional group. The protocol was extended to other heteroarenes such as pyrazolopyridines and indazoles. The substrate scope of the reaction with respect to heteroarenes and the amine component is reported. This method

  已经开发了使用CHCl 3作为羰基源的钯催化的卤代7-氮杂吲哚的钯催化的氨基羰基化反应，用于酰胺官能团的直接引入。该协议扩展到其他杂芳烃，如吡唑并吡啶和吲唑。报道了关于杂芳烃和胺组分的反应的底物范围。该方法为药学上重要的杂环的氨基羰基化提供了另一种途径。