dibenzyl vinylphosphonate | 7283-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl vinylphosphonate
• 英文别名: Vinylphosphonic acid dibenzyl ester；[ethenyl(phenylmethoxy)phosphoryl]oxymethylbenzene
• CAS: 7283-64-9
• 化学式: C₁₆H₁₇O₃P
• 分子量: 288.283
• InChiKey: NFJBWXJQVBUOME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl vinylphosphonate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到乙烯基膦酸
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的将膦酸酯选择性转化为膦酸的湿法和干法工艺。

  摘要：

  已经开发了通过布朗斯台德酸催化的将膦酸酯转化为膦酸的“湿”法和两种“干”法。因此，在水的存在下，通常可以在140°C的温度下，通过三氟甲基磺酸（TfOH）催化，将一系列烷基，烯基和芳基取代的膦酸酯水解成相应的膦酸，产率高（湿法）。另一方面，使用膦酸酯的特定取代基，可以在没有水的条件下在较温和的条件下实现向相应膦酸的转化（干燥过程）。因此，在80℃下在甲苯或苯中以高收率平稳地进行了二苄基膦酸酯向相应膦酸的转化。此外，也可以在反应条件下将苄基膦酸酯RP（O）（OR'）（OBn）选择性转化为相应的单膦酸RP（O）（OR'）（OH）。通过生成二异丁烯进行脱烷基叔丁基膦酸酯和TfOH的相关催化即使在室温下也能以高至高收率得到相应的膦酸。Nafion对这些反应也显示出高催化活性。通过使用Nafion作为催化剂，可以通过简单的方法容易地大规模制备膦酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00550
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 吡啶 、 乙醚 、 三乙胺 作用下， 生成 dibenzyl vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Kolesnikow et al., Vysokomolekulyarnye Soedineniya, 1959, vol. 1, p. 367,371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ORGANOPHOSPHORUS COMPOUND AND FLAME RETARDANT AGENT COMPRISING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING ORGANOPHOSPHORUS COMPOUND
  申请人：Maruzen Petrochemical Co., Ltd.

  公开号：US20200270288A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  An object is to provide a novel organophosphorus compound which can impart flame retardancy to an amorphous resin in a smaller addition amount without deteriorating heat resistance and transparency, and also can be applied to a wide range of resins, a flame retardant containing the same, and a method for producing an organophosphorus compound. An organophosphorus compound represented by the following general formula (1) (wherein R 1 and R 2 are independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 15 carbon atoms, or an alkylaryl group having 7 to 15 carbon atoms, R 3 and R 4 are independently an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 15 carbon atoms, an alkylaryl group having 7 to 15 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 15 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 12 carbon atoms, an aralkyloxy group having 7 to 15 carbon atoms, or an alkylaryloxy group having 7 to 15 carbon atoms, provided that R 3 and R 4 may be bound to each other to form a ring, and m and n are independently 1, 2, 3 or 4), a flame retardant containing the same, and a method for producing an organophosphorus compound.

  提供一种新型有机磷化合物，可以在较小的添加量下赋予无定形树脂阻燃性能，而不会降低耐热性和透明性，同时也可以应用于广泛范围的树脂中，包括含有相同化合物的阻燃剂，以及一种生产有机磷化合物的方法。所述有机磷化合物由以下通用式(1)表示（其中R1和R2分别为氢、具有1至15个碳原子的烷基基团、具有6至12个碳原子的芳基基团、具有7至15个碳原子的芳基烷基基团或具有7至15个碳原子的烷基芳基基团，R3和R4分别为具有1至15个碳原子的烷基基团、具有6至12个碳原子的芳基基团、具有7至15个碳原子的芳基烷基基团、具有7至15个碳原子的烷基芳基基团、具有1至15个碳原子的烷氧基、具有6至12个碳原子的芳氧基、具有7至15个碳原子的芳基烷氧基或具有7至15个碳原子的烷基芳氧基，其中R3和R4可以结合形成环，m和n分别为1、2、3或4），包含相同化合物的阻燃剂，以及一种生产有机磷化合物的方法。
• Synthesis and Evaluation of Non‐Hydrolyzable Phospho‐Lysine Peptide Mimics
  作者：Anett Hauser、Eleftheria Poulou、Fabian Müller、Peter Schmieder、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1002/chem.202003947

  日期：2021.2

  This work reports the synthesis and evaluation of two pLys mimics, a phosphonate and a phosphate derivative, which can easily be incorporated into peptides using standard fluorenyl‐methyloxycarbonyl‐ (Fmoc‐)based solid‐phase peptide synthesis (SPPS). In order to compare the biophysical properties of natural pLys with our synthetic mimics, the pKa values of pLys and analogues were determined in titration

  磷酸化组氨酸（pHis），精氨酸（pHis）和赖氨酸（pLys）残基中氨基磷酸PN键的固有不稳定性是研究这些翻译后修饰（PTM）的重大挑战，这一点在最近引起了人们的关注。虽然pHis和pArg的稳定模拟物有助于研究蛋白质底物的相互作用或产生用于富集和检测的抗体，但尚未报道pLys的此类类似物。这项工作报告了两种pLys模拟物（膦酸酯和磷酸盐衍生物）的合成和评估，可以使用基于芴基-甲氧羰基（Fmoc-）的固相肽合成（SPPS）轻松将其掺入肽中。为了将天然pLys的生物物理特性与我们的合成模拟物进行比较，p K在应用小模型肽的核磁共振（NMR）光谱的滴定实验中确定了pLys和类似物的值。这些结果用于计算分子几何结构优化后获得的静电势（ESP）表面。这些发现表明，在各种蛋白质组学方法中，设计的不可水解，基于膦酸酯的模拟物对于pLys的潜力。
• Zwitterionic pyrrolidene-phosphonates: inhibitors of the glycoside hydrolase-like phosphorylase Streptomyces coelicolor GlgEI-V279S
  作者：Sri Kumar Veleti、Cecile Petit、Donald R. Ronning、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1039/c7ob00388a

  日期：——

  We synthesized and evaluated new zwitterionic inhibitors against glycoside hydrolase-like phosphorylaseStreptomyces coelicolor(Sco) GlgEI-V279S which plays a role in α-glucan biosynthesis.

  我们合成并评估了针对α-葡聚糖水解酶类磷酸化酶链霉菌（Sco）GlgEI-V279S的新的带电离子抑制剂，该酶在α-葡聚糖生物合成中发挥作用。
• Photoredox-Catalyzed Deformylative 1,4-Addition of 2′-Deoxy-5′-<i>O</i>-phthalimidonucleosides for Synthesis of 5′-Carba Analogs of Nucleoside 5′-Phosphates
  作者：Yuta Ito、Airi Kimura、Takashi Osawa、Yoshiyuki Hari

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00637

  日期：2018.9.21

  approach for the synthesis of the 5′-carba analogs of nucleoside 5′-phosphates from 2′-deoxy-5′-O-phthalimidonucleosides by a visible-light-mediated deformylative 1,4-addition was developed. This method enabled rapid and facile generation of 4′-carbon radicals of nucleosides. Moreover, this synthetic strategy was applicable to the 5′-carba analogs of nucleoside 5′-phosphates as well as other 5′-carba nucleosides

  开发了一种简明的方法，该方法通过可见光介导的脱甲酰基1，4-加成从2'-脱氧-5' - O-邻苯二甲酰亚胺核苷合成核苷5'-磷酸的5'-carba类似物。该方法使得能够快速且容易地生成核苷的4'-碳自由基。而且，该合成策略适用于核苷5'-磷酸的5'-carba类似物以及其他带有甲氧基羰基，氰基和N-甲基氨磺酰基的5'-carba核苷。
• ホスホン酸誘導体の製造方法
  申请人：丸善石油化学株式会社

  公开号：JP2020158409A

  公开（公告）日：2020-10-01

  【課題】ハロゲン化水素や金属触媒を用いずに、比較的穏やかな反応条件下で反応が進行する、ホスホン酸誘導体の製造方法の提供。【解決手段】式（１）で表されるホスホン酸誘導体の製造方法であって、エステル基含有ホスホン酸誘導体を、超強酸触媒の存在下、溶媒中もしくは無溶媒で反応させる工程を含むホスホン酸誘導体の製造方法。（式（１）中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、ヘテロ原子を含んでもよい置換もしくは非置換の炭化水素基であり、ｎは１〜３、ｍは０〜２、ｏは０〜１の自然数であり、ｎ＋ｍ＋ｏ＝３である）【選択図】なし

  【问题】提供一种制造磷酸诱导体的方法，该方法在相对温和的反应条件下进行，无需使用卤化氢或金属催化剂。 【解决方法】一种制造磷酸诱导体的方法，包括以下步骤：在超强酸催化剂的存在下，将酯基含有的磷酸诱导体在溶剂中或无溶剂下反应。其中，式（1）表示磷酸诱导体，其中R1和R2分别独立地表示含有杂原子的取代或未取代的碳氢基，n为1-3，m为0-2，o为自然数0-1，且n+m+o=3。 【选择图】无