2-(3',4'-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxynaphthalene | 19611-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3',4'-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-6-(3,4-dimethoxyphenyl)naphthalene；6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethoxynaphthalene；6-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2,3-dimethoxy-naphthalene；6-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2,3-dimethoxy-naphthalin
• CAS: 19611-17-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: YCNWXRWQZMTYPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3',4'-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxynaphthalene 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 铂 、 苯 作用下， 生成 1-amino-6,7-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Gopinath et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 504,508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2alpha-(3,4-二甲氧基苯基)-5,7-二甲氧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3beta-醇 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(3',4'-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Weinges,K.; Nagel,D., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 3018 - 3021

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-phenylnaphthalenes from styryl-2-methoxybenzenes
  作者：Ramesh Mudududdla、Rohit Sharma、Sheenu Abbat、Prasad V. Bharatam、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c4cc05151c

  日期：——

  A new simple and efficient method for the synthesis of 2-phenylnaphthalenes from electron-rich 1-styryl-2-methoxybenzenes has been described. The reaction proceeds via TFA catalyzed C-C bond cleavage followed by intermolecular [4+2]-Diels-Alder cycloaddition of an in situ formed styrenyl trifluoroacetate intermediate. The quantum chemical calculations identified the transition state for the cycloaddition

  已经描述了一种从富电子的1-苯乙烯基-2-甲氧基苯合成2-苯基萘的简单而有效的新方法。该反应通过TFA催化的CC键裂解进行，然后原位形成的苯乙烯基三氟乙酸酯中间体的分子间[4 + 2] -Diels-Alder环加成反应。量子化学计算确定了环加成反应的过渡态，并有助于追踪反应机理。该方法已被有效地用于合成菲骨架和基于萘的强效选择性ER-β激动剂。
• Substituent Effects on the Iodine-Catalyzed Thermal Cyclization of 3,4-Diphenylbuta-1,3-dienyl Isocyanates: Mechanistic Studies
  作者：Ta-Hsien Chuang、Wei-Yu Chang、Chien-Fu Li、Yu-Chia Wen、Chia-Chen Tsai

  DOI：10.1021/jo2017247

  日期：2011.12.2

  The thermal cyclization of 3,4-diphenylbuta-1,3-dienyl isocyanates 1, generated in situ from the corresponding azides, was investigated using iodine as a catalyst. Diphenylpyridinones 2, phenylnaphthalenes 3, and indenes 4 were produced via intramolecular ring closure. The nature of the substituents on the phenyl rings was found to be crucial to the distribution of cyclized products 2–4. The mechanism

  使用碘作为催化剂，研究了由相应的叠氮化物就地生成的3,4-二苯基丁-1,3-二烯基异氰酸酯1的热环化反应。经由分子内环闭合产生二苯基吡啶酮2，苯基萘3和茚满4。在苯环上具有取代基的性质被认为是到环化产物的分布至关重要2 - 4。还讨论了反应机理。
• Electrochemical Aminoxyl-Mediated Oxidation of Primary Alcohols in Lignin to Carboxylic Acids: Polymer Modification and Depolymerization
  作者：Mohammad Rafiee、Manar Alherech、Steven D. Karlen、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.9b07243

  日期：2019.9.25

  An electrochemical process has been developed for chemoselective oxidation of primary alcohols in lignin to the corresponding carboxylic acids. The electrochemical oxidation reactions proceed under mildly basic conditions and employ 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidine N-oxyl (TEMPO) and 4-acetamido-TEMPO (ACT) as catalytic mediators. Lignin model compounds and related alcohols are used to conduct structure-reactivity

  已经开发了一种电化学方法，用于将木质素中的伯醇化学选择性氧化成相应的羧酸。电化学氧化反应在弱碱性条件下进行，并使用 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶 N-氧基 (TEMPO) 和 4-乙酰氨基-TEMPO (ACT) 作为催化介质。木质素模型化合物和相关醇用于进行结构-反应性研究，以深入了解反应选择性的起源。将该方法应用于从杨木屑中提取的木质素通过温和酸解法氧化，反应得到一种新型的聚电解质材料。氧化木质素的凝胶渗透色谱数据表明，这种材料的分子量和分子量分布与提取的木质素非常相似，但显着的差异也很明显。碱滴定显示酸含量显着增加，氧化木质素的水溶性比提取的木质素高得多。在酸性条件下处理氧化木质素导致材料以接近 30wt% 的产率解聚成特征性的芳族单体。
• Tandem Catalytic Depolymerization of Lignin by Water-Tolerant Lewis Acids and Rhodium Complexes
  作者：Robin Jastrzebski、Sandra Constant、Christopher S. Lancefield、Nicholas J. Westwood、Bert M. Weckhuysen、Pieter C. A. Bruijnincx

  DOI：10.1002/cssc.201600683

  日期：2016.8.23

  Lignin is an attractive renewable feedstock for aromatic bulk and fine chemicals production, provided that suitable depolymerization procedures are developed. Here, we describe a tandem catalysis strategy for ether linkage cleavage within lignin, involving ether hydrolysis by water‐tolerant Lewis acids followed by aldehyde decarbonylation by a Rh complex. In situ decarbonylation of the reactive aldehydes

  木质素是一种有吸引力的可再生原料，只要开发了合适​​的解聚程序即可用于芳烃原料和精细化学品的生产。在这里，我们描述了木质素中醚键裂解的串联催化策略，包括通过耐水路易斯酸进行醚水解，然后通过Rh络合物进行醛脱羰。反应性醛的原位脱羰可限制单体因再缩合而损失，这是酸催化木质素解聚的主要问题。使用木质素模型化合物使水解和脱羰的速率相匹配，从而使该方法成功应用于软木，硬木和草本二恶草索木质素以及白杨木屑，得到了预期的脱羰产物，而且令人惊讶的是，4-（1 -丙烯基）酚。很有希望
• A tandem annulation with a [1,3]-hydride transfer as the key step leading to isochromans
  作者：Yingwei Wang、Guangxun Li、Hongxin Liu、Zhuo Tang、Yuan Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c7cc06144g

  日期：——

  coupling of an α-C–H bond in alcohols with 2-arylacetaldehydes through a [1,3]-hydride transfer ([1,3]-HT) of oxocarbenium ions catalyzed by a Lewis acid has been developed. The redox neutral preparation of the isochroman derivatives proceeds via a tandem condensation/[1,3]-HT/Friedel–Crafts sequence with moderate to good yields. Deuterium-labeling studies provide mechanistic insights and reveal that the

  一种史无前例的方法，该方法通过路易斯酸催化的氧碳鎓离子的[1,3]-氢化物转移（[1,3] -HT）使醇中的α-CH键与2-芳基乙醛直接偶联，已开发。异色满衍生物的氧化还原中性制备是通过串联缩合/ [1,3] -HT / Friedel-Crafts序列进行的，产率中等至良好。氘标记的研究提供了机理上的见解，并揭示了氧化还原功能化是通过[1,3] -HT进行的。