O,O-dimethyl 2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-phenylethylphosphonate | 1235562-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-dimethyl 2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-phenylethylphosphonate
• 英文别名: dimethyl (2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-phenylethyl)phosphonate；1-Dimethoxyphosphoryl-2,2,2-trifluoro-1-phenylethanol；1-dimethoxyphosphoryl-2,2,2-trifluoro-1-phenylethanol
• CAS: 1235562-14-7；1246393-75-8
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃O₄P
• 分子量: 284.172
• InChiKey: AOEDQRIPVDHROI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 亚磷酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到O,O-dimethyl 2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-phenylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  O-磷酸化 1-取代 2,2,2-三氟乙醇、丝氨酸水解酶抑制剂的合成

  摘要：

  研究了三氟甲基羰基化合物在与亚磷酸二烷基酯（阿布拉莫夫反应和膦酸酯-磷酸重排）的两步反应中的反应性，以及该反应制备 O-磷酸化 1-取代 2,2,2 的范围-三氟乙醇，丝氨酸水解酶抑制剂，已被确定。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0050-2

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Quaternary α-Hydroxy Trifluoromethyl Phosphonate via Chiral Aluminum(III) Catalyzed Hydrophosphonylation of Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xin Zhou、Qi Zhang、Yonghai Hui、Weiliang Chen、Jun Jiang、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol101737b

  日期：2010.10.1

  The chiral hydrogenated tridentate Schiff base aluminum(III) complex has been first applied in the catalytic enantioselective hydrophosphonylation of trifluoromethyl ketones. The side reactions related to phospha-Brook rearrangement were completely avoided, and the corresponding quaternary a-hydroxy trifluoromethyl phosphonates have been first synthesized in good yields with high enantioselectivities (up to 90% ee).
• Synthesis of O-phosphorylated 1-substituted 2,2,2-trifluoroethanols, serine hydrolase inhibitors
  作者：A. Yu. Aksinenko、V. B. Sokolov、T. V. Goreva、G. F. Makhaeva

  DOI：10.1007/s11172-010-0050-2

  日期：2010.1

  Reactivity of trifluoromethyl carbonyl compounds in a two-step reaction with dialkyl phos-phites (the Abramov reaction and phosphonate—phosphate rearrangement) has been studied and the scope of this reaction for the preparation of O-phosphorylated 1-substituted 2,2,2-trifluoro-ethanols, serine hydrolase inhibitors, has been determined.

  研究了三氟甲基羰基化合物在与亚磷酸二烷基酯（阿布拉莫夫反应和膦酸酯-磷酸重排）的两步反应中的反应性，以及该反应制备 O-磷酸化 1-取代 2,2,2 的范围-三氟乙醇，丝氨酸水解酶抑制剂，已被确定。