7-chloro-N,N-dimethylbenzo[c][1,2,5]oxadiazole-4-sulfonamide | 192119-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 7-chloro-N,N-dimethylbenzo[c][1,2,5]oxadiazole-4-sulfonamide
• 英文别名: 7-chloro-N,N-dimethyl-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonamide；4-chloro-N,N-dimethyl-2,1,3-benzoxadiazole-7-sulfonamide
• CAS: 192119-42-9
• 化学式: C₈H₈ClN₃O₃S
• 分子量: 261.689
• InChiKey: BLWSVDDDPQZGIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-N,N-dimethylbenzo[c][1,2,5]oxadiazole-4-sulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现用于成像活细胞系和组织切片中p53-MDM2相互作用的非肽类环境敏感型荧光探针。

  摘要：

  基于结构优化工作，精心设计并合成了在组织以及活细胞系中具有实用活性和选择性的探针9-11。与市售的p53-MDM2抑制剂Nutlin-3相比，所有探针均显示出有效的抑制作用和可接受的细胞毒性，并且可以提高A549细胞系中p53和MDM2的蛋白表达水平；特别是，探针10和11可以比Nutlin-3更好地提高p53的蛋白表达水平。此外，在细胞和组织水平上已经很好地证明了它们在成像和检测野生型p53-MDM2蛋白-蛋白相互作用中的应用。总体而言，这些对环境敏感的荧光开启探针价格合理且可快速进行成像，有望用于靶标药物筛选以及病理学诊断。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.9b04551
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯并呋喃 在 氯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 7-chloro-N,N-dimethylbenzo[c][1,2,5]oxadiazole-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于p53–MDM2蛋白与蛋白相互作用的环境敏感型开启式荧光探针

  摘要：

  开发了一系列带有p53–MDM2蛋白质–蛋白质相互作用的开启开关的探针。经过仔细评估，这些小分子荧光探针在体外和纤维素中均显示出很高的实用活性和选择性。在特定的探针10，它有一个ķ我0.03μM的值，相对于阳性对照Nutlin-3，它有一个显示更好的结合亲和力ķ我值为0.23μM。这些无需清洗的环境敏感型开启荧光探针已成功应用于微摩尔水平的人类肺癌细胞系A549（野生型p53）中p53–MDM2相互作用的成像。因此，这些荧光探针有望用于p53–MDM2领域的药物筛选和细胞染色，以及p53–MDM2相互作用的病理和生理研究。

  DOI：

  10.1039/c7md00287d

文献信息

• The Fight against the Influenza A Virus H1N1: Synthesis, Molecular Modeling, and Biological Evaluation of Benzofurazan Derivatives as Viral RNA Polymerase Inhibitors
  作者：Mafalda Pagano、Daniele Castagnolo、Martina Bernardini、Anna Lucia Fallacara、Ilaria Laurenzana、Davide Deodato、Ulrich Kessler、Beatrice Pilger、Lilli Stergiou、Stephan Strunze、Cristina Tintori、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/cmdc.201300378

  日期：2014.1

  The influenza RNA polymerase complex, which consists of the three subunits PA, PB1, and PB2, is a promising target for the development of new antiviral drugs. A large library of benzofurazan compounds was synthesized and assayed against influenza virus A/WSN/33 (H1N1). Most of the new derivatives were found to act by inhibiting the viral RNA polymerase complex through disruption of the complex formed

  由PA，PB1和PB2三个亚基组成的流感RNA聚合酶复合物是开发新抗病毒药物的有希望的目标。合成了庞大的苯并呋喃化合物文库，并针对流感病毒A / WSN / 33（H1N1）进行了分析。发现大多数新衍生物通过破坏亚基PA和PB1之间形成的复合物来抑制病毒RNA聚合酶复合物而发挥作用。还进行了对接研究，以阐明PA中PB1结合位点内苯并呋喃类的结合方式，并鉴定参与其作用机理的氨基酸。预测的结合姿势与生物学数据完全一致，为合理开发更有效的PA–PB1抑制剂奠定了基础。
• Discovery of New Substrates for<i>LuxAB</i>Bacterial Bioluminescence
  作者：Tianyu Jiang、Weishan Wang、Xingkang Wu、Wenxiao Wu、Haixiu Bai、Zhao Ma、Yuemao Shen、Keqian Yang、Minyong Li

  DOI：10.1111/cbdd.12747

  日期：2016.8

  In this article, four novel substrates with long halftime have been designed and synthesized successfully for luxAB bacterial bioluminescence. After in vitro and in vivo biological evaluation, these molecules can emit obvious bioluminescence emission with known bacterial luciferase, thus indicating a new promising approach to developing the bacterial bioluminescent system.

  在本文中，已成功设计并合成了四种具有长半衰期的新型底物，用于luxAB细菌生物发光。经过体外和体内生物学评估后，这些分子可以利用已知的细菌荧光素酶发出明显的生物发光，从而为开发细菌生物发光系统提供了一种新的有前途的方法。
• A reversible ratiometric sensor for intracellular Cu2+ imaging: metal coordination-altered FRET in a dual fluorophore hybrid
  作者：Yuncong Chen、Chengcheng Zhu、Jiajie Cen、Jing Li、Weijiang He、Yang Jiao、Zijian Guo

  DOI：10.1039/c3cc42959h

  日期：——

  ICT fluorophore benzoxadiazole with its electron-donating group modified as a Cu2+ chelator was conjugated with coumarin to construct a new ratiometric sensor with reversible intracellular Cu2+ imaging ability.

  ICT荧光团苯并二氮杂烯与其电子供体基团修饰为Cu2+螯合剂，并与香豆素结合，以构建一种具有可逆细胞内Cu2+成像能力的新型比率传感器。
• Precise Proton Mapping near Ionic Micellar Membranes with Fluorescent Photoinduced‐Electron‐Transfer Sensors
  作者：Seiichi Uchiyama、Kayo Yano、Eiko Fukatsu、A. Prasanna de Silva

  DOI：10.1002/chem.201806270

  日期：2019.6.26

  One of the challenges for fluorescent sensors is to reduce their target environment size from a micrometer scale, such as biological cells, to a nanometer scale. Proton maps near membranes are of importance in bioenergetics and are the first goal in nanometer‐scale analysis with fluorescent sensors. Thirty‐three fluorescent photoinduced‐electron‐transfer pH sensors bearing an environment‐sensitive

  荧光传感器的挑战之一是将其目标环境尺寸从微米级（如生物细胞）减小到纳米级。膜附近的质子图在生物能学中很重要，并且是使用荧光传感器进行纳米级分析的第一个目标。制备了33种带有环境敏感的苯并呋喃荧光团的荧光光致电子转移pH传感器，它们具有不同的疏水性/亲水性和氢键结合能力。这些传感器散布在与阴离子和阳离子胶束相关的纳米空间中，作为模型膜，以指示质子可用性和局部空间中的极性。收集传感器的数据可以成功绘制阴离子和阳离子胶束附近的质子图，
• Environment-sensitive fluorescent inhibitors of histone deacetylase
  作者：Xin Zhou、Gaopan Dong、Tianjia Song、Guankai Wang、Zhenzhen Li、Xiaojun Qin、Lupei Du、Minyong Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127128

  日期：2020.6

  Histone deacetylases (HDACs) are proteases that can catalyze the deacetylation of histones to inhibit gene transcription. Since mutations and/or aberrant expression of various HDACs are frequently associated with human diseases, particularly cancers, HDACs are important therapeutic targets for many human tumors. However, there are still relatively few studies on HDAC small molecule fluorescent probes

  组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）是可以催化组蛋白脱乙酰基以抑制基因转录的蛋白酶。由于各种HDAC的突变和/或异常表达经常与人类疾病，特别是癌症相关，因此HDAC是许多人类肿瘤的重要治疗靶标。但是，关于HDAC小分子荧光探针的研究仍然相对较少。在这里，我们设计和合成了一类具有开关机制的环境敏感型荧光抑制剂，以研究HDAC的活性。在体外，化合物6b的酶抑制活性与阳性对照药物SAHA相当，并且在活细胞和肿瘤组织切片中显示出合适的成像效果。这种对环境敏感的荧光抑制剂为HDACs相关疾病的诊断和治疗提供了新思路。