dimethyl 1-(S_S,R)-(+)-(tert-butylsulfinylamino)-2-methylpropylphosphonate | 1010692-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-(S_S,R)-(+)-(tert-butylsulfinylamino)-2-methylpropylphosphonate
• 英文别名: dimethyl ((R)-1-{[(S)-tert-butanesulfinyl]amino}-2-methylpropyl)phosphonate；(S)-N-[(1R)-1-dimethoxyphosphoryl-2-methylpropyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1010692-95-1
• 化学式: C₁₀H₂₄NO₄PS
• 分子量: 285.345
• InChiKey: BXFDEGGYWZQMNB-XLFHBGCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸氢二甲酯 、 S_s-2-methyl-propane-2-sulfinic acid [2-methylpropylidene]amide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到dimethyl 1-(S_S,R)-(+)-(tert-butylsulfinylamino)-2-methylpropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸二烷基酯与叔丁烷亚磺酰基亚胺的不对称合成α-氨基膦酸酯

  摘要：

  摘要 的KHMDS介导的另外的二烷基磷酸酯到ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺和均匀的高的产率和非对映选择性酮亚胺前进，从而使α-氨基膦酸酯的迅速和一般不对称合成。 的KHMDS介导的另外的二烷基磷酸酯到ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺和均匀的高的产率和非对映选择性酮亚胺前进，从而使α-氨基膦酸酯的迅速和一般不对称合成。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339712

文献信息

• A New and Convenient Asymmetric Synthesis of α-Amino- and α-Alkyl-α-aminophosphonic Acids Using <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfinyl Imines as Chiral Auxiliaries
  作者：Chengye Yuan、Qianyi Chen

  DOI：10.1055/s-2007-990872

  日期：2007.12

  successfully at room temperature with potassium carbonate as base to afford α-amino- and α-alkyl-α-amino- N-( TERT-butylsulfinyl)phosphonates in good to excellent chemical yield and diastereoselectivity. The major diastereo-mers were separated and smoothly converted into enantiopure α-amino- and α-alkyl-α-aminophosphonic acids.

  亚磷酸二烷基酯与 N- 叔丁基亚磺酰基醛亚胺或酮亚胺的亲核加成在室温下以碳酸钾为碱成功地进行，得到 α-氨基和 α-烷基-α-氨基-N-(叔丁基亚磺酰基)膦酸盐。优异的化学收率和非对映选择性。主要的非对映异构体被分离并顺利转化为对映纯的 α-氨基和 α-烷基-α-氨基膦酸。
• Asymmetric Synthesis of α-Aminophosphonate Esters by the Addition of Dialkyl Phosphites to tert-Butanesulfinyl Imines
  作者：Jonathan Ellman、Hasan Khan

  DOI：10.1055/s-0033-1339712

  日期：——

  Abstract The KHMDS-mediated addition of dialkyl phosphites to N-tert-butanesulfinyl aldimines and ketimines proceeds in uniformly high yields and diastereoselectivities and thereby enables the rapid and general asymmetric synthesis of α-aminophosphonate esters. The KHMDS-mediated addition of dialkyl phosphites to N-tert-butanesulfinyl aldimines and ketimines proceeds in uniformly high yields and d

  摘要 的KHMDS介导的另外的二烷基磷酸酯到ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺和均匀的高的产率和非对映选择性酮亚胺前进，从而使α-氨基膦酸酯的迅速和一般不对称合成。 的KHMDS介导的另外的二烷基磷酸酯到ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺和均匀的高的产率和非对映选择性酮亚胺前进，从而使α-氨基膦酸酯的迅速和一般不对称合成。