O,O-dimethyl S-(butyl) phosphorothioate | 26901-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: O,O-dimethyl S-(butyl) phosphorothioate
• 英文别名: 1-Dimethoxyphosphorylsulfanylbutane
• CAS: 26901-83-7
• 化学式: C₆H₁₅O₃PS
• mdl: MFCD01705080
• 分子量: 198.223
• InChiKey: GBBUWDLBIKFSAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2920190090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸氢二甲酯 、 正丁基亚砜 在 三聚氯氰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到O,O-dimethyl S-(butyl) phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  A New Method of Introducing SCH₃and SCD₃Groups to Phosphorothioates

  摘要：

  A new synthesis of phosphorothioates starting fromphosphites and cyanuric chloride (TCT)-activated DMSO is reported herein. This method enables the incorporation of SCH3 and SCD3 groups into phosphorothioates in good yields. The labeling purities of the products are excellent.

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.634467

文献信息

• Practical Reagents and Methods for Nucleophilic and Electrophilic Phosphorothiolations
  作者：Szabolcs Kovács、Bilguun Bayarmagnai、Alexandre Aillerie、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.201701549

  日期：2018.5.16

  using nucleophilic and electrophilic reagents. The nucleophilic reagent, tetramethylammonium O,O‐dimethyl phosphorothioate, was synthesized in near‐quantitative yield from Me3SiP(O)(OMe)2, elemental sulfur and Me4NF. Its umpolung with N‐bromophthalimide provided the electrophilic reagent, O,O‐dimethyl‐S‐(N‐phthalimido)phosphorothioate. Complementary methods based on these reagents enable the phosphorothiolation

  公开了新的晚期硫代磷酸化方法，该方法允许使用亲核试剂和亲电试剂将SP（O）（OR）2基团有效转移到功能不同的底物上。由Me 3 SiP（O）（OMe）2，元素硫和Me 4 NF以接近定量的产率合成了亲核试剂O，O-二甲基硫代磷酸四甲基铵。它与N-溴邻苯二甲酰亚胺一起提供亲电子试剂O，O-二甲基-S-（N‐phthalimido）硫代磷酸酯。基于这些试剂的补充方法可以在温和的条件下以良好的收率对各种功能化的卤代烷，芳族重氮盐，芳基硼酸和富电子芳烃进行硫代磷酸化。
• NHC‐Catalyzed Metathesis and Phosphorylation Reactions of Disulfides: Development and Mechanistic Insights
  作者：Reece D. Crocker、Mohanad A. Hussein、Junming Ho、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1002/chem.201700744

  日期：2017.5.5

  The development of efficient methods for the metathesis and phosphorylation reactions of disulfide compounds is of widespread interest due to their important synthetic utility in polymer, biological, medicinal and agricultural chemistry. Herein, we demonstrate the use of N‐heterocyclic carbenes (NHCs) as versatile organocatalysts to promote these challenging reactions under mild conditions. This metal‐

  由于二硫化物化合物在聚合物，生物，药物和农业化学中的重要合成用途，因此开发有效的二硫化合物的复分解和磷酸化反应方法的方法引起了广泛的兴趣。本文中，我们证明了使用N-杂环卡宾（NHC）作为通用有机催化剂在温和条件下促进这些具有挑战性的反应。这种不含金属和氧化剂的方案操作简单，反应时间非常短。NMR研究和高水平的从头算计算也阐明了这些反应中NHC的亲核性和碱性之间的相互作用。
• Electrosynthesis of heteroatom-heteroatom bonds. 4. Direct cross-coupling of dialkyl (or diaryl) phosphites with disulfides by a sodium bromide promoted electrolytic procedure
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Noboru Sayo

  DOI：10.1021/jo01330a025

  日期：1979.8
• Kutyrev, G. A.; Vinokurov, A. I.; Cherkasov, R. A., Doklady Chemistry, 1980, vol. 252, p. 289 - 291
  作者：Kutyrev, G. A.、Vinokurov, A. I.、Cherkasov, R. A.、Pudovik, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• Thuong,N.T. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1970, vol. 270, p. 89 - 91
  作者：Thuong,N.T. et al.

  DOI：——

  日期：——