methyl 2-(diethoxyphosphoryl)acrylate | 993-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(diethoxyphosphoryl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-(diethylphosphono)acrylate；2-Propenoic acid, 2-(diethoxyphosphinyl)-, methyl ester；methyl 2-diethoxyphosphorylprop-2-enoate
• CAS: 993-88-4
• 化学式: C₈H₁₅O₅P
• 分子量: 222.178
• InChiKey: LTVVXEYSXMPUQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(diethoxyphosphoryl)acrylate 在 sodium hydroxide 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 diethyl 4-methyl-3-cyclohexen-1-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  McIntosh, John M.; Pillon, Lilianna, Z., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2089 - 2093

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-diethoxyphosphoryl-propionic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 生成 methyl 2-(diethoxyphosphoryl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pudovik,A.N.; Kuzovleva,R.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, # 2, p. 354 - 357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Formation of<i>trans</i>-2,5-Disubstituted Tetrahydropyrans by Intramolecular Nucleophilic Substitution and a Computational Study at the AM1 Level
  作者：Ryukichi Takagi、Hiroko Nishitani、Sigeharu Takenami、Kazumasa Okada、Satoshi Kojima、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1246/bcsj.74.1901

  日期：2001.10

  The synthesis of 2,5-disubstituted tetrahydropyrans bearing a hydrophobic moiety at the C5 position from (E)- and (Z)-7-hydroxy-6-substituted 2,3-unsaturated esters by way of intramolecular nucleophilic substitution proceeded with high stereoselectivity. A theoretical study at the AM1 level of the cyclization reaction suggested that the reaction is kinetically controlled and that the preferred path

  (E)-和(Z)-7-羟基-6-取代的2,3-不饱和酯通过分子内亲核取代合成在C5位带有疏水部分的2,5-二取代四氢吡喃，具有高立体选择性. 在环化反应的 AM1 水平上进行的理论研究表明，该反应是动力学控制的，并且环化反应的首选路径通过过渡态进行，其中 1,3-二轴类排斥最小化以产生反式产物根据实验结果。
• Synthesis of Hippospongic Acid A Analogues Designed for Investigating the Structure-Activity Relationship of its Biological Activity
  作者：Yoshikazu Hiraga、Mariko Ago、Munetaka Tokumasu、Ken Kaku、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1071/ch00101

  日期：——

  Analogues of hippospongic acid A, which inhibit the gastrulation of sea urchinembryos, were synthesized. From a study on structure—activityrelationships, the conjugated carboxylic acid moiety was found to be anessential feature for biological activity.

  合成了抑制海胆胚胎原肠胚形成的海马酸A类似物。通过对结构-活性关系的研究，发现共轭羧酸部分是生物活性的基本特征。
• Synthesis of rac-hippospongic acid A and revision of the structure
  作者：Munetaka Tokumasu、Hiroshi Ando、Yoshikazu Hiraga、Satoshi Kojima、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1039/a808526i

  日期：——

  rac-Hippospongic acid A of the reported structure 1 and the revised structure 2 were synthesized. The synthetic strategy of these compounds consists of homologation of (2E,6E,10E)-geranylgeraniol and (2E,6E)-farnesol, respectively, Wadsworth–Emmons reaction, and cyclization to form the tetrahydropyran ring bearing an α-methylene group on the carboxylic moiety. Spectral comparisons of the synthetic compounds 1, 2 and the natural product suggested that hippospongic acid A bears the structure of 2.

  所报道的化合物1和修订结构2的rac-Hippospongic酸A已被合成。这些化合物的合成策略包括分别对(2E,6E,10E)-香叶香叶醇和(2E,6E)-金合欢醇进行同系化反应，Wadsworth-Emmons反应，以及形成在羧基部分带有α-甲基的二氢吡喃环的环合反应。通过对比合成化合物1、2与天然产物的光谱数据，表明Hippospongic酸A具有结构2。
• Heck Reactions Using Aryldiazonium Salts towards Phosphonic Derivatives
  作者：Heiko Brunner、Nathalie Le Cousturier de Courcy、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1055/s-2000-6482

  日期：2000.2

  A facile synthesis of aryl vinylphosphonates has been based on Heck reaction of aryldiazonium salts bearing electrowithdrawing or donating groups with vinylphosphonates. A one-pot procedure consisting of Heck reaction and hydrogenation permits the clean formation of useful Wadsworth-Emmons reagents.

  一种简便的芳基乙烯基膦酸酯的合成基于带有电子吸引或给电子基团的芳基重氮盐与乙烯基膦酸酯的Heck反应。包含Heck反应和氢化的单锅法可以干净地形成有用的Wadsworth-Emmons试剂。
• Compounds for the Treatment of Hepatitis C
  申请人：Nickel Andrew

  公开号：US20080206191A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The invention encompasses compounds of formula I as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and are useful in treating those infected with HCV.

  该发明涵盖了公式I的化合物，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗感染HCV的患者。