tetramethyl 2-butene-1,4-diphosphonate | 3858-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetramethyl 2-butene-1,4-diphosphonate
• 英文别名: 1,4-Bis-dimethoxyphosphoryl-but-2-en；1.4-Bis-dimethoxyphosphinyl-2-buten；1,4-Bis(dimethoxyphosphoryl)but-2-ene
• CAS: 3858-16-0
• 化学式: C₈H₁₈O₆P₂
• 分子量: 272.175
• InChiKey: ITWBVJLLZWZVSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基磷酸二甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到tetramethyl 2-butene-1,4-diphosphonate
  参考文献：
  名称：

  来自旧催化剂的新选择性。格鲁布斯的催化剂在PDMS中被封堵以改变其反应

  摘要：

  本文介绍了Grubbs第一代和第二代催化剂在聚二甲基硅氧烷（PDMS）的疏水性基质中被吸附时的新选择性。通过用二氯甲烷溶胀，然后在真空下除去溶剂，可将催化剂封闭在毫米大小的PDMS平板中。催化剂均相溶解在PDMS中，但仍保持催化活性。许多通过烯烃复分解反应与自由溶解在二氯甲烷中的Grubbs催化剂反应的底物也通过烯烃异构化与封闭的催化剂反应。报道了通过封闭的催化剂进行烯烃异构化和用溶解在二氯甲烷中的催化剂进行烯烃复分解而表现出双重反应性的底物的十一个实例。这些底物中的大多数具有带有烯丙基氧化膦，羰基或醚的烯烃。对照实验表明，通过催化剂从钌卡宾分解为拟议的氢化钌，溶剂中发生了异构化。通过将封闭的Grubbs的第一代催化剂在90％的MeOH / H中加热至100°C来扩展这项工作在各种烯烃的存在下将2 O转化为用于未官能化烯烃的Grubbs催化剂转化为异构化催化剂。这项工作表明，PDMS中有机

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.09.022

文献信息

• The Preparation of Trisubstituted Alkenyl Nucleoside Phosphonates under Ultrasound-Assisted Olefin Cross-Metathesis
  作者：Ozkan Sari、Manabu Hamada、Vincent Roy、Steven P. Nolan、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1021/ol401922r

  日期：2013.9.6

  Intermolecular ultrasound-assisted olefin cross-metathesis is reported. This approach allows an easy access to challenging trisubstituted alkenyl nucleoside phosphonates. Regioselective chemoenzymatic deacetylation and Mitsunobu coupling are also described.
• Pudovik,A.N.; Ishaeva,E.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 358 - 361
  作者：Pudovik,A.N.、Ishaeva,E.A.

  DOI：——

  日期：——