7,8-diazaphenanthro[9,10-c]pyrrole | 155656-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 7,8-diazaphenanthro[9,10-c]pyrrole
• 英文别名: 1,10-phenanthrolinopyrrole；1,10-phenanthroline[5,6-c]pyrrole；1,10-phenanthrolino[5,6-c]pyrrole；2H-pyrrolo[3,4-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 155656-85-2
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: LDQRYSRBUDVCFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-diazaphenanthro[9,10-c]pyrrole 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 2⁴,3⁴-diaza-8,12,13,17-tetraethyl-17,18-dimethylphenanthro[9,10-b]porphyrin
  参考文献：
  名称：

  通过“ 3 +1”方法合成卟啉：一种制备具有融合的9,10-菲咯啉亚基的卟啉的高级方法

  摘要：

  带有1,10-菲咯啉亚基稠合的卟啉已通过酸催化菲咯啉取代的三吡喃与2,5-吡咯烷二醛的缩合反应以极高的产率制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02100-0
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1,10-菲咯啉 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 7,8-diazaphenanthro[9,10-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Novel metal-coordinated 1,10-phenanthroline ligands functionalized with a lactam or imide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ica.2014.07.008

文献信息

• Synthesis of pyrroles annulated with polycyclic aromatic compounds; precursor molecules for low band gap polymers
  作者：Noboru Ono、Hideo Hironaga、Kazuhiro Simizu、Kazuo Ono、Kayoko Kuwano、Takuji Ogawa

  DOI：10.1039/c39940001019

  日期：——

  Pyrroles annulated with polycyclic aromatic compounds, which are expected to be good precursor molecules for low band gap polymers, are prepared by the reaction of aromatic nitro compounds with ethyl isocyanoacetate and the subsequent deethoxycarbonylation.

  通过芳族硝基化合物与异氰基乙酸乙酯反应，然后进行脱乙氧基羰基化反应，可以制备与多环芳族化合物环合的吡咯，这些环对于低带隙聚合物而言是很好的前体分子。
• Ruthenacarborane–Phenanthroline Derivatives as Potential Metallodrugs
  作者：Martin Kellert、Imola Sárosi、Rajathees Rajaratnam、Eric Meggers、Peter Lönnecke、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.3390/molecules25102322

  日期：——

  Ruthenium-based complexes have received much interest as potential metallodrugs. In this work, four RuII complexes bearing a dicarbollide moiety, a carbonyl ligand, and a phenanthroline-based ligand were synthesized and characterized, including single crystal diffraction analysis of compounds 2, 4, and 5 and an observed side product SP1. Complexes 2–5 are air and moisture stable under ambient conditions. They show excellent solubility in organic solvents, but low solubility in water.

  基于钌的配合物作为潜在的金属药物引起了广泛的兴趣。在这项工作中，合成并表征了四种RuII配合物，它们带有二碳芳烃基团、一个羰基配体和一个基于邻菲啰啉的配体，包括化合物2、4和5的单晶衍射分析以及观察到的副产物SP1。在常温下，配合物2-5在空气和潮湿条件下稳定。它们在有机溶剂中具有优异的溶解性，但在水中溶解性较低。
• Excited state energy transfer from terminal β-diketonate ligands to a central boron dipyrrin (Bodipy), mediated by lanthanide (III) metals
  作者：Shawn Swavey

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119023

  日期：2019.10

  complexes reveal β-diketonate charge transfer in the ultraviolet region of the spectrum and π π * transitions associated with the Bodipy core. Upon excitation of the terminal antenna β-diketonate ligands, within the ultraviolet region, emission of the Bodipy core is observed with no evidence of Ln(III) emission; suggesting energy transfer from the antenna ligands to the lanthanide ion to the Bodipy core

  摘要介绍了一种在β-吡咯位置具有菲咯基稠合基团的新型硼二吡咯亚甲基（Bodipy）染料。π扩展的吡咯单元在光谱的可见光区域导致强烈的红移吸收和发射。结合菲咯啉基团以允许Ln（III）β-二酮酸酯的配位，给出了bis-Ln（III）-Bodipy配合物的第一个实例（其中Ln = Eu和Tb）。二取代的Ln（III）-Bodipy配合物的电子光谱显示在光谱的紫外区域有β-二酮酸酯的电荷转移以及与Bodipy核有关的ππ*跃迁。激发末端天线β-二酮酸酯配体后，在紫外线区域内，观察到Bodipy核的发射，没有Ln（III）发射的迹象。
• Synthesis and Photochemistry of Ru(II) Complexes Containing Phenanthroline-Based Ligands with Fused Pyrrole Rings
  作者：John M. Villegas、Stanislav R. Stoyanov、D. P. Rillema

  DOI：10.1021/ic020436a

  日期：2002.12.1

  Hydrolysis of 1,10-phenanthrolinopyrrole ethyl ester leads to the acid derivative which is unstable at room-temperature releasing CO(2) and forming 1,10-phenanthrolinopyrrole (php). The ligand reacts with ruthenium(II) to form a series of complexes of the general formula [Ru(php)(n)(bpy)(3-n)](2+), where bpy = 2,2'-bipyridine and n = 1-3. The photochemical properties reveal that the complexes have

  1,10-菲咯啉吡咯乙酯的水解导致在室温下不稳定的酸衍生物释放CO（2）并形成1,10-菲咯啉吡咯（php）。配体与钌（II）反应形成一系列通式为[Ru（php）（n）（bpy）（3-n）]（2+）的配合物，其中bpy = 2,2'-联吡啶和n = 1-3。光化学性质表明，该配合物比标准配合物[Ru（bpy）（3）]（2+）具有更长的激发态。它们的发射寿命在77 K时为9.04微米（n = 1）到35.5微米（n = 3），而标准样品的发射寿命为7.57微米。同样，在室温下，相对于标准物（0.56微米），发射寿命为1.20微米（n = 1）至1.70微米（n = 3）。在类似条件下，发射量子产率也比标准[Ru（bpy）（3）]（2+）具有更高的值。配合物的温度依赖性研究建立了辐射，非辐射和（3）MLCT至（3）dd衰变通道之间的分布，并且与能隙定律一致。
• Bichromophoric Properties of Ruthenium(II) Polypyridyl Complexes Bridged by Boron Dipyrromethenes: Synthesis, Electrochemical, Spectroscopic, Computational Evaluation, and Plasmid DNA Photoreactions
  作者：Shawn Swavey、Ashlee Wertz、Jeremy Erb

  DOI：10.1002/ejic.201900527

  日期：2019.8.31

  the typical spectra associated with RuII‐phenanthroline complexes in addition an intense absorption at 618 nm from ππ* transition of the BDP‐core. The spectroscopic properties of this complex were correlated to density functional theory (DFT) and time‐dependent density functional theory (TDDFT) theoretical calculations. This complex shows interesting dual emission of both the Ru(bpy)2phen and the BDP‐core

  以三氟乙酸（TFA）为催化剂，通过无溶剂反应合成了两种新的含异喹啉吡咯和菲并稠合吡咯的π-延伸二吡啶。异喹啉吡咯的硼联吡啶（BDP）是通过标准程序合成的，然后是双钌（II）BDP类似物的合成。研究了该络合物的光谱性质，显示了典型的配体内部电荷转移跃迁（ILCT）以及Ru（dπ）到配体（π*）金属到配体的电荷转移（MLCT）跃迁。观察到在608 nm处发生了强烈的跃迁，摩尔吸收率大于100,000 m –1  cm –1，与BDP核的ππ*跃迁有关。不稳定的bis-Ru II还合成了来自邻菲融合二吡啶的BDP配合物，给出了与Ru II-菲咯啉配合物相关的典型光谱，此外还从BDP核的ππ*跃迁在618 nm处产生了强烈吸收。该复合物的光谱性质与密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（TDDFT）理论计算相关。当在453 nm处激发较低能量的MLCT跃迁时，该复合物显示出有趣的Ru（bpy）2