N,N-dimethyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline | 219605-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)aniline
• CAS: 219605-51-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NSi
• 分子量: 217.386
• InChiKey: RFTFGVBVKGJOIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline 在 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过乙醇对2-炔基二甲基苯胺的环化和去甲基化反应合成2-取代的吲哚

  摘要：

  在此，我们证明2-炔基二甲基胺根据5-内挖-环化成2-取代的吲哚，很容易在EtOH中环化，而无需任何添加剂或任何金属催化剂来激活三键。因此，根据环境友好的方案，以高至优异的产率制备了各种官能化的2-苯乙烯基吲哚，2-芳基吲哚，2-炔基吲哚和2-烷基吲哚。已经探索了该机理以更好地理解这种对2-取代的吲哚的生态友好途径，并且DFT计算合理化了溶剂在该N-环化/脱烷基化过程中的作用。

  DOI：

  10.1039/c9gc01880h
• 作为产物：
  描述：

  邻碘-N,N-二甲基苯胺 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  TBAI / TBHP介导的磺酰化茚并[1,2- c ]喹啉级联环化反应

  摘要：

  的治疗邻-氨基取代的衍生物aryldiyne在四丁基碘化铵（TBAI）的存在和磺酰基酰肼叔丁基过氧化氢（TBHP）导致级联环化反应，得到磺酰基茚并[1,2- Ç〕喹啉在中度至良品率高。该方法的特点包括无金属反应，易于处理试剂和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03246

文献信息

• COMPOUNDS FOR USING IN IMAGING AND PARTICULARLY FOR THE DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20190211011A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The invention relates to compounds of formula (II) for using in imaging and particularly for the diagnosis of neurodegenerative diseases

  该发明涉及公式（II）的化合物，用于影像学，特别是用于诊断神经退行性疾病。
• Iodocyclisation of Electronically Resistant Alkynes: Synthesis of 2-Carboxy (and sulfoxy)-3-iodobenzo[b]thiophenes
  作者：Shuqi Chen、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1071/ch20218

  日期：——

  cyclisation, thus favouring competing addition reactions. Using our previously determined reaction conditions for the 5-endo-dig iodocyclisations of electronically resistant alkynes, we have achieved efficient synthetic access to 2-carboxy (and sulfoxy)-3-iodobenzo[b]thiophenes. The corresponding benzo[b]furans and indoles were not accessible under these conditions. This difference may arise due to the availability

  带有拴系亲核试剂的炔烃的碘环化是构建和多样化杂环的高效方法。该方法的主要局限性是炔类化合物的5 -endo-dig碘环化，它对亲电环化有不利的电子偏倚。这些趋向于将碘鎓原子的亲电子攻击指向错误的碳以进行环化，因此有利于竞争性加成反应。使用我们先前确定的用于电子耐性炔烃的5-内切式碘环化的反应条件，我们已经成功合成了2-羧基（和亚砜氧基）-3-碘代苯并[ b ]噻吩的合成途径。相应的苯并[ b在这些条件下无法获得呋喃和吲哚。这种差异可能是由于在碘代苯并[ b ]噻吩的情况下可利用自由基机理而引起的。碘环化产物的2-羧基官能度可进一步用于迭代炔烃偶联碘环化反应中，其中羧基或亚胺（席夫碱）参与第二次碘环化以生成内酯或吡啶环。
• Synthesis of 3-Sulfenyl- and 3-Selenylindoles by the Pd/Cu-Catalyzed Coupling of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl-2-iodoanilines and Terminal Alkynes, Followed by <i>n</i>-Bu₄NI-Induced Electrophilic Cyclization
  作者：Yu Chen、Chul-Hee Cho、Feng Shi、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo9014003

  日期：2009.9.4

  palladium/copper-catalyzed crossing coupling of N,N-dialkyl-ortho-iodoanilines and terminal alkynes and subsequent electrophilic cyclization of the resulting N,N-dialkyl-ortho-(1-alkynyl)anilines with arylsulfenyl chlorides or arylselenyl chlorides. The presence of a stoichiometric amount of n-Bu4NI is crucial to the success of the electrophilic cyclization. A variety of 3-sulfenyl- and 3-selenylindole derivatives

  3-亚硫基-和 3-硒基吲哚可通过两步法合成，包括钯/铜催化的N , N - 二烷基-邻 -碘苯胺和末端炔烃的交叉偶联以及随后所得N , N - 的亲电环化二烷基-邻-(1-炔基)苯胺与芳基硫基氯或芳基硒基氯。存在化学计量的n -Bu 4NI 对于亲电环化的成功至关重要。各种带有烷基、乙烯基、芳基和杂芳基取代基的 3-亚苯基和 3-硒基吲哚衍生物已经以良好到极好的产率（高达 99%）制备。通过使用N，N-二苄基-邻-碘苯胺，已成功制备了3-硫基-N - H-吲哚。此外，3-磺酰基-和3-亚磺酰基吲哚也已通过相应的3-亚磺酰基吲哚的轻松氧化成功制备。
• Gold(I)-Catalyzed Oxidative Amination of β-Amino-ynones to Quaternary Ammonium-olate Salts: The Benefit of a P,N-Bidentate Ligand
  作者：Jing Guo、Zi-Sheng Chen、Wen-Shuai Chen、Xin Zhao、Kegong Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03382

  日期：2021.11.19

  A novel P,N-bidentate ligand-assisted gold-catalyzed oxidative amination of β-amino-ynones has been developed, allowing the simple and efficient construction of various quaternary ammonium-olate salts in good to excellent yields. These unprecedented quaternary ammonium-olate salts can be isolated and purified via simple suction filtration. The broad substrate scope, easy purification, easy further

  已经开发了一种新型的 P,N-二齿配体辅助金催化的 β-氨基炔酮氧化胺化，可以简单有效地构建各种季铵盐，收率良好。这些前所未有的季铵盐可以通过简单的抽滤分离和纯化。广泛的底物范围、易于纯化、易于进一步转化和温和的条件使其成为合成各种季铵盐的可行替代品。
• Position of Substitution: A Facile Way to Tune the Spectroscopic Properties of Dimethylamino-Substituted Arylene-Ethynylenes
  作者：Jing-Kun Fang、Tengxiao Sun、Yu Fang、Zhimin Xu、Hui Zou、Yuan Liu、Fangting Ge

  DOI：10.3184/174751915x14383380888501

  日期：2015.8

  A series of dimethylamino-substituted arylene-ethynylenes were synthesised by Sonogashira coupling reactions and characterised by the methods of ¹H, ¹³C NMR, UV-Vis, fluorescence, HRMS and theoretical calculations. Effects on spectroscopic properties caused by the different positions of the dimethylamino group in arylene-ethynylenes were studied and discussed. The shortest absorption maximum, the largest Stokes shift and the highest fluorescence efficiency were observed for arylene-ethynylenes with a dimethylamino group present in the ortho-position.

  通过 Sonogashira 偶联反应合成了一系列二甲基氨基取代的芳基乙炔，并通过 1H、13C NMR、UV-Vis、荧光、HRMS 和理论计算等方法对其进行了表征。研究和讨论了芳基乙炔中二甲基氨基的不同位置对光谱特性的影响。在二甲基氨基位于正交位置的芳基乙炔中观察到了最短的吸收最大值、最大的斯托克斯偏移和最高的荧光效率。