aminomethylene | 35430-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: aminomethylene
• 英文别名: aminomethanediyl；Methanidylideneazanium
• CAS: 35430-17-2
• 化学式: CH₃N
• 分子量: 29.0415
• InChiKey: KASBEVXLSPWGFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  2
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙胺 反应 4.0h， 生成 乙烯 、 aminomethylene 、 亚甲基亚胺 、 丙烯胺
  参考文献：
  名称：

  氨基亚甲基（HC-NH2）的光谱证据—最简单的氨基碳烯

  摘要：

  虽然N-杂环卡宾已经充分研究，最简单的aminocarbene，氨基亚甲基H-C-NH 2，尚未光谱分析确证为最新。本文报道了环丙胺的高真空快速热解和随后在12 K的惰性氩气基质中捕获的热解产物的气相制备。集群计算。在紫外线照射基质后，氨基亚甲基重排成其异构体甲胺（甲醛）H 2 C = NH。根据我们的实验结果和计算，氨基亚甲基具有单重态基态，反应势垒几乎为46 kcal mol -1 甲胺，以便排除H隧道效应。

  DOI：

  10.1002/anie.201800679

文献信息

• Spectroscopic Evidence for Aminomethylene (H−C̈−NH ₂ )—The Simplest Amino Carbene
  作者：André K. Eckhardt、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/anie.201800679

  日期：2018.5.4

  and UV/Vis spectroscopic data with ab initio coupled cluster computations. After UV irradiation of the matrix aminomethylene rearranges to its isomer methanimine (formaldimine) H2C=NH. Based on our experimental results and computations aminomethylene has a singlet ground state with a reaction barrier of almost 46 kcal mol−1 to methanimine so that H‐tunneling is excluded.

  虽然N-杂环卡宾已经充分研究，最简单的aminocarbene，氨基亚甲基H-C-NH 2，尚未光谱分析确证为最新。本文报道了环丙胺的高真空快速热解和随后在12 K的惰性氩气基质中捕获的热解产物的气相制备。集群计算。在紫外线照射基质后，氨基亚甲基重排成其异构体甲胺（甲醛）H 2 C = NH。根据我们的实验结果和计算，氨基亚甲基具有单重态基态，反应势垒几乎为46 kcal mol -1 甲胺，以便排除H隧道效应。