2-amino-6-bromo-5-chloro-7-(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxamide | 1413281-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-6-bromo-5-chloro-7-(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 2-Amino-6-bromo-5-chloro-7-(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
• CAS: 1413281-83-0
• 化学式: C₁₀H₅BrClF₃N₄O
• 分子量: 369.528
• InChiKey: BGIXAXSRYZGOEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-bromo-5-chloro-7-(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-amino-4-([7-amino-3-bromo-6-carbamoyl-2-trifluoromethyl-[1,8]naphthyridin-4-yl]amino)butyric acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2 -AMINO- 1, 8 -NAPHTHYRIDINE-3 -CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINO-1,8-NAPHTYRIDINE-3-CARBOXAMIDE UTILISÉS COMME AGENTS ANTIMICROBIENS

  摘要：

  本发明涉及公式I的新型2-氨基-1,8-萘啶-3-甲酰胺衍生物，包含它们的药用抗菌组合物以及利用这些化合物制造用于治疗感染（例如细菌感染）的药物。这些化合物是有用的抗微生物药剂，对包括革兰氏阳性和阴性需氧菌和厌氧菌在内的各种人类和兽医病原体具有有效作用。

  公开号：

  WO2013072882A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,4-dichloro-6-(trifluoromethyl)nicotinate 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-(二甲基氨基)丙酸 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-6-bromo-5-chloro-7-(trifluoromethyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-guided design, synthesis and biological evaluation of novel DNA ligase inhibitors with in vitro and in vivo anti-staphylococcal activity

  摘要：

  A series of 2-amino-[1,8]-naphthyridine-3-carboxamides (ANCs) with potent inhibition of bacterial NAD+-dependent DNA ligases (LigAs) evolved from a 2,4-diaminopteridine derivative discovered by HTS. The design was guided by several highly resolved X-ray structures of our inhibitors in complex with either Streptococcus pneumoniae or Escherichia coli LigA. The structure-activity-relationship based on the ANC scaffold is discussed. The in-depth characterization of 2-amino-6-bromo-7-(trifluoromethyl)-[1,8]-naphthyridine-3-carboxamide, which displayed promising in vitro (MIC Staphylococcus aureus 1 mg/L) and in vivo anti-staphylococcal activity, is presented. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.094