2,6-dibromo-1,5-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene | 1227744-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-dibromo-1,5-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[2,6-Dibromo-5-(2-trimethylsilylethynyl)naphthalen-1-yl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1227744-50-4
• 化学式: C₂₀H₂₂Br₂Si₂
• 分子量: 478.374
• InChiKey: CUFCBEXUZCSEMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-1,5-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到naphtho[2,1-b:6,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  线性和角形萘二噻吩：选择性合成、性质和在有机场效应晶体管中的应用

  摘要：

  描述了一种直接的合成方法，该方法利用线性和角形萘二噻吩 (NDT) 作为有机半导体的新核心结构的潜力。新建立的合成程序包括两个重要步骤；一种是溴位点上的三氟甲磺酰氧基位点上的化学选择性 Sonogashira 偶联反应，能够选择性地在萘核上形成邻溴乙炔基苯亚结构，另一种是来自邻溴乙炔基苯亚结构的稠合噻吩环的简便闭环反应。结果，三种异构无损检测，萘并[2,3-b:6,7-b']二噻吩、萘并[2,3-b:7,6-b']二噻吩和萘并[2,1-b :6,5-b']二噻吩是选择性合成的。母体无损检测的电化学和光学测量表明，分子的形状在决定化合物的电子结构方面起着重要作用；与并四苯等电子的线形无损检测相比，与并四苯等电子的角形无损检测具有更低的氧化电位和更多的红移吸收带。相反，使用二辛基或二苯基衍生物的薄膜场效应晶体管（FET）的性能受分子对称性的影响很大；中心对称衍生物往往比轴对称衍生物（~0.06

  DOI：

  10.1021/ja110973m
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 吡啶 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2,6-dibromo-1,5-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Novel Compound, Method of Producing the Compound, Organic Semiconductor Material and Organic Semiconductor Device

  摘要：

  提供了一种具有良好场效率的新型化合物，一种生产该化合物的方法，含有该新型化合物的有机半导体材料以及有机半导体器件。该新型化合物由以下通用式（1）、（2）、（3）或（4）表示（其中Z代表硫原子或硒原子，R代表通常式中的氢原子、烷基或苯基），具有两个萘烯环与噻吩环和硒吩环分别结合的结构。这些化合物在分子中具有共轭系统，由于轨道之间的相互作用，通过每个分子中噻吩环或硒吩环中含有的硫原子或硒原子显示出强烈的分子间相互作用，从而具有良好的场效率。

  公开号：

  US20110224445A1

文献信息

• Synthesis of π-Extended Siloles Using Intramolecular Chain Hydrosilylation
  作者：Hidekazu Arii、Kenichi Nakabayashi、Kunio Mochida、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1055/s-0036-1590911

  日期：2017.10

  Abstract Intramolecular chain hydrosilylation afforded benzo- and naphtho-fused siloles in 20–81% yields from the corresponding hydrosilanes in the presence of a small amount of trityl tetrakis(pentafluorophenyl)borate as an initiator. This hydrosilylation can be applied for the synthesis of disiloles such as 1,5-disila-1,5-dihydro-s-indacene and naphthodisiloles. Intramolecular chain hydrosilylation afforded

  本文献给圣母米科瓦伊奇克教授在他的80之际个生日。 抽象 在少量的三苯甲基四（五氟苯基）硼酸酯作为引发剂的情况下，分子内链氢化硅烷化可从相应的氢硅烷中以20-81％的产率获得苯并和萘稠合的硅烷。这种氢化硅烷化可应用于disiloles如1,5-二硅杂-1,5-二氢-的合成小号-indacene和naphthodisiloles。 在少量的三苯甲基四（五氟苯基）硼酸酯作为引发剂的情况下，分子内链氢化硅烷化可从相应的氢硅烷中以20-81％的产率获得苯并和萘稠合的硅烷。这种氢化硅烷化可应用于disiloles如1,5-二硅杂-1,5-二氢-的合成小号-indacene和naphthodisiloles。
• Organic thin-film transistor and method for manufacturing the same, material for organic thin-film transistor, composition for organic thin-film transistor, compound, and organic semiconductor film
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US10283719B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  An object of the present invention is to provide a compound which, when used for organic semiconductor films in organic thin-film transistors, makes the organic thin-film transistors exhibit a high carrier mobility, a material for an organic thin-film transistor for which the compound is used, a composition for an organic thin-film transistor, an organic thin-film transistor and a method for manufacturing the same, and an organic semiconductor film. An organic thin-film transistor of the present invention contains a compound represented by General Formula (1) in an organic semiconductor film (organic semiconductor layer) thereof.

  本发明的目的是提供一种化合物，当用于有机薄膜晶体管中的有机半导体薄膜时，使有机薄膜晶体管表现出高载流子迁移率，所用的有机薄膜晶体管的材料，有机薄膜晶体管的组成，有机薄膜晶体管和其制造方法，以及有机半导体薄膜。本发明的有机薄膜晶体管在其有机半导体薄膜（有机半导体层）中含有通式（1）所表示的化合物。
• Imidazolyl‐Substituted Benzo‐ and Naphthodithiophenes as Precursors for the Synthesis of Transient Open‐Shell Quinoids
  作者：Peng Hou、Sebastian Peschtrich、Wolfram Feuerstein、Roland Schoch、Stephan Hohloch、Frank Breher、Jan Paradies

  DOI：10.1002/open.202300003

  日期：——

  A series of sulfur-containing heteroacenes were synthesized and utilized as precursors to imidazolylidene-substituted quinoids. The transiently formed quinoids exhibit small singlet-triplet gaps and exist as open-shell molecules, as evidenced by EPR spectroscopy and quantum chemical calculations.

  合成了一系列含硫杂并苯，并将其用作咪唑亚基取代的醌型化合物的前体。EPR 光谱和量子化学计算证明，瞬时形成的醌型化合物表现出较小的单重态-三重态间隙，并以开壳分子形式存在。
• Novel Compound, Method of Producing the Compound, Organic Semiconductor Material and Organic Semiconductor Device
  申请人：Takimiya Kazuo

  公开号：US20110224445A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  There are provided a novel compound having a good field mobility, a method of producing of the compound, an organic semiconductor material containing the novel compound, and an organic semiconductor device. The novel compound which is represented by the following general formula (1), (2), (3) or (4) (where Z represents a sulfur atom or a selenium atom, and R represents a hydrogen atom, an alkyl group or a phenyl group in general formulae) has a structure having two benzene rings of naphthalene bonded with a thiophene ring and a selenophene ring, respectively. These compounds have a conjugate system in molecules due to an interaction between it orbitals, and show a strong molecular interaction through a sulfur atom or a selenium atom contained in a thiophene ring or a selenophene ring in each molecule, thereby having a good field mobility.

  提供了一种具有良好场效率的新型化合物，一种生产该化合物的方法，含有该新型化合物的有机半导体材料以及有机半导体器件。该新型化合物由以下通用式（1）、（2）、（3）或（4）表示（其中Z代表硫原子或硒原子，R代表通常式中的氢原子、烷基或苯基），具有两个萘烯环与噻吩环和硒吩环分别结合的结构。这些化合物在分子中具有共轭系统，由于轨道之间的相互作用，通过每个分子中噻吩环或硒吩环中含有的硫原子或硒原子显示出强烈的分子间相互作用，从而具有良好的场效率。
• Linear- and Angular-Shaped Naphthodithiophenes: Selective Synthesis, Properties, and Application to Organic Field-Effect Transistors
  作者：Shoji Shinamura、Itaru Osaka、Eigo Miyazaki、Akiko Nakao、Masakazu Yamagishi、Jun Takeya、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1021/ja110973m

  日期：2011.4.6

  naphthodithiophenes (NDTs) being potential as new core structures for organic semiconductors is described. The newly established synthetic procedure involves two important steps; one is the chemoselective Sonogashira coupling reaction on the trifluoromethanesulfonyloxy site over the bromine site enabling selective formation of o-bromoethynylbenzene substructures on the naphthalene core, and the other is a facile ring

  描述了一种直接的合成方法，该方法利用线性和角形萘二噻吩 (NDT) 作为有机半导体的新核心结构的潜力。新建立的合成程序包括两个重要步骤；一种是溴位点上的三氟甲磺酰氧基位点上的化学选择性 Sonogashira 偶联反应，能够选择性地在萘核上形成邻溴乙炔基苯亚结构，另一种是来自邻溴乙炔基苯亚结构的稠合噻吩环的简便闭环反应。结果，三种异构无损检测，萘并[2,3-b:6,7-b']二噻吩、萘并[2,3-b:7,6-b']二噻吩和萘并[2,1-b :6,5-b']二噻吩是选择性合成的。母体无损检测的电化学和光学测量表明，分子的形状在决定化合物的电子结构方面起着重要作用；与并四苯等电子的线形无损检测相比，与并四苯等电子的角形无损检测具有更低的氧化电位和更多的红移吸收带。相反，使用二辛基或二苯基衍生物的薄膜场效应晶体管（FET）的性能受分子对称性的影响很大；中心对称衍生物往往比轴对称衍生物（~0.06