(benzofuran-2-ylethynyl)trimethylsilane | 474267-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (benzofuran-2-ylethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: (1-Benzofuran-2-ylethynyl)(trimethyl)silane；2-(1-benzofuran-2-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 474267-30-6
• 化学式: C₁₃H₁₄OSi
• 分子量: 214.339
• InChiKey: PYFFCJAJZCREPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzofuran-2-ylethynyl)trimethylsilane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-乙炔苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃的脱羧烷基化

  摘要：

  据报道，在温和的反应条件下，末端炔烃具有铜催化的脱羧烷基化作用。各种烷基二酰基过氧化物被用作形成C（sp 3）-C（sp）键的烷基源。包括芳基炔烃和烷基炔烃在内的一系列末端炔烃以良好的性能提供了烷基化的内部炔烃。机理研究表明，该反应涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700798
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dibromovinyl)phenol 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (benzofuran-2-ylethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  2-卤代苯并[b]呋喃与有机丙烷试剂交叉偶联反应高效合成2-取代苯并[b]呋喃衍生物

  摘要：

  通过钯催化的 2-卤代苯并 [b] 呋喃与芳基、炔基和烷基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并 [b] 呋喃的路线。使用 2-3 mol% PdCl2/4-6 mol% XantPhos 作为催化剂，可以以 23-97% 的分离产率获得各种 2-芳基-、2-炔基-和 2-烷基取代的苯并[b]呋喃衍生物在温和的反应条件下。在 2-卤代苯并 [b] 呋喃中带有给电子或吸电子基团的芳基以 40-97% 的分离产率得到产物。此外，含有噻吩基、呋喃基、三甲基硅烷基和苄基的铝试剂也与2-卤代苯并[b]呋喃有效作用，合成了三个具有2-取代苯并[b]呋喃骨架的生物活性分子。此外，广泛的底物范围和克级高效效率的典型保持使该协议成为合成 2-取代苯并 [b] 呋喃衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。

  DOI：

  10.1055/a-1516-8745

文献信息

• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• [EN] MGLUR REGULATORS<br/>[FR] RÉGULATEURS DE MGLUR
  申请人：HUA MEDICINE SHANGHAI LTD

  公开号：WO2014124560A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Provided herein are compounds of the formula I: (I), as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment or prevention of mGluR5 mediated disorders, such as acute and/or chronic neurological disorders, cognitive disorders and memory deficits, as well as acute and chronic pain.

  本文提供了式I的化合物(I)，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗或预防mGluR5介导的疾病，如急性和/或慢性神经系统疾病、认知障碍和记忆缺陷，以及急性和慢性疼痛是有用的。
• A General and Practical Method of Alkynyl Indole and Benzofuran Synthesis via Tandem Cu- and Pd-Catalyzed Cross-Couplings
  作者：Masatoshi Nagamochi、Yuan-Qing Fang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol071370w

  日期：2007.7.1

  A new tandem coupling approach to synthesize 2-alkynyl indoles and benzofurans is described. This reaction utilizes easily accessible gem-dibromovinyl substrates and terminal alkynes and proceeds via Pd/C- and CuI-catalyzed tandem Ullman/Sonogashira couplings.

  描述了一种合成2-炔基吲哚和苯并呋喃的新的串联偶联方法。该反应利用容易获得的宝石-二溴乙烯基底物和末端炔烃，并通过Pd / C和CuI催化的串联Ullman / Sonogashira偶联进行。
• A Straightforward Synthesis of Benzofuran- and Indole-Substituted 1,2,3-Triazoles via Click Chemistry
  作者：Vito Fiandanese、Daniela Bottalico、Giuseppe Marchese、Angela Punzi、Maria Quarta、Marianna Fittipaldi

  DOI：10.1055/s-0029-1217017

  日期：2009.11

  A convenient synthesis of benzofuran- and indole-substituted 1,2,3-triazoles has been devised starting from easily available 2-silylalkynyl-substituted benzofuran and indole derivatives.

  已设计出一种便利的合成方法，从易于获得的2-硅烷基炔基取代的苯并呋喃和吲哚衍生物出发，合成苯并呋喃和吲哚取代的1,2,3-三唑。
• Copper-mediated pentafluoroethylation of organoboronates and terminal alkynes with TMSCF₃
  作者：Shitao Pan、Qiqiang Xie、Xiu Wang、Qian Wang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/d2cc00975g

  日期：——

  The TMSCF₃-derived CuCF₂CF₃ species has been successfully applied in pentafluoroethylation of organoboronates and terminal alkynes.

  TMSCF3衍生的CuCF2CF3物种已成功应用于有机硼酸酯和末端炔烃的五氟乙基化反应。