1-(Trimethylsilyl)-2-hexyn-6-ol | 76711-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1-(Trimethylsilyl)-2-hexyn-6-ol
• 英文别名: 6-(trimethylsilyl)-4-hexyn-1-ol；6-(trimethylsilyl)hex-4-yn-1-ol；6-trimethylsilylhex-4-yn-1-ol
• CAS: 76711-41-6
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: YXDDNJLNHZJWNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)-2-hexyn-6-ol 在 sodium cyanoborohydride 、 magnesium 、 三乙胺 、 potassium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Oxo-5-(6-trimethylsilanyl-hex-4-ynyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Esch, Peter M.; Hiemstra, Henk; Klaver, Wim J., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 1, p. 75 - 79

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(Trimethylsilyl)-2-hexyn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硅烷封端的多米诺-赫克双环化反应高效合成四取代烯烃。

  摘要：

  芳基溴化物1的多米诺-赫克双环化，其包含烯丙基硅烷和炔烃部分，并且容易地通过将相应的锂化炔烃5添加至醛4而容易地获得，从而以良好的收率得到四取代的烯烃2和3。该反应仅产生具有E双键的化合物，并且在1e和1f的情况下，还以良好至优异的诱导的非对映选择性进行。2e的照射导致E和Z化合物以1：1的比例达到稳态平衡。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020118)8:2<401::aid-chem401>3.0.co;2-c

文献信息

• Synthese regiospecifique d'allenes terminaux a partir de propargyltrimethylsilanes simples ou fonctionnels
  作者：J. Pornet、D. Damour、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99606-2

  日期：1987.1

  Protodesilylation of varied propargyltrimethylsilanes, using boron trifluorideacetic acid as reagent, give regiospecifically terminal allenes with very good yields. Yet, particular ω-functional propargyltrimethylsilanes may lead to vinylsilanes resulting from a ring-closing cyclisation reaction.

  使用三氟化硼乙酸作为试剂，对各种炔丙基三甲基硅烷进行原甲硅烷基化反应，可以以非常好的收率得到区域特异性的末端异戊烯。然而，特定的ω-官能炔丙基三甲基硅烷可由于闭环环化反应而产生乙烯基硅烷。
• Stereoselective approach to trisubstituted tetrahydropyrans
  作者：Peter Mohr

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00312-z

  日期：1995.4

  allylsilanes of general structure 1 undergo with acetals 6 under mild Broensted acid catalysis a transacetalization-ring closure reaction to afford in moderate to good yield and high diastereoselectivity tetrahydropyrans 8 having all three substituent in an equatorial position.

  通式1的官能化烯丙基硅烷与缩醛6在温和的布伦斯台德酸催化下进行缩醛化环封闭反应，以提供中等至良好的产率和高非对映选择性的在赤道位置具有所有三个取代基的四氢吡喃8。
• Intramolecular reactions of 2-propynylsilanes with n-acyliminium ions
  作者：Wim J. Klaver、Marinus J. Moolenaar、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86638-2

  日期：1988.1

  precursors lead to bridged azabicyclic systems 34–45 (Table I), containing the uncommon α-allenic amide functionality. After introduction of a tert-butoxycarbonyl or a tosyl group onto the lactam nitrogen atom, these molecules react with cuprates in an SN2' fashion. The products 52–58 (Table II) are angularly functionalized trans-fused carbobicycles containing a 1,3-diene moiety.

  2-丙炔基硅烷与环状N-酰基亚胺离子前体的分子内酸辅助反应会导致桥连的氮杂双环体系34 – 45（表I），其中含有罕见的α-烯丙基酰胺官能团。在内酰胺氮原子上引入叔丁氧基羰基或甲苯磺酰基后，这些分子以S N 2'的方式与铜酸盐反应。产物52 – 58（表II）是含有1,3-二烯部分的有角度官能化的反式融合碳环。
• The preparation of propargyltrimethylsilanes
  作者：Sai Keung Chiu、Paul E. Peterson

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88062-2

  日期：1980.1

  The preparation of propargyltrimethylsilanes from trimethylsilylmethyl halides or triflate is reported.

  据报道由三甲基甲硅烷基甲基卤化物或三氟甲磺酸酯制备炔丙基三甲基硅烷。
• Intramolecular cyclizations of allyl- and propargylsilanes
  作者：Dieter Schinzer、Sándor Sólyom、Marion Becker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94749-x

  日期：1985.1

  Allylsilanes of type 5 and propargylsilanes of type 13 undergo efficient cyclizations upon treatment with EtAlCl2 in toluene to afford stereoselectively functionalized hydrindanones of type 6 and spiro[4,5]decanes of type 14.

  在甲苯中用EtAlCl 2处理后，类型5的烯丙基硅烷和类型13的炔丙基硅烷会发生有效的环化反应，从而得到类型6的立体选择性官能化的氢化茚酮和类型14的螺[4,5]癸烷。