(6-溴-2-己炔-1-基)(三甲基)硅烷 | 112129-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: (6-溴-2-己炔-1-基)(三甲基)硅烷
• 英文名称: 1-bromo-6-(trimethylsilyl)-4-hexyne
• 英文别名: (6-bromohex-2-ynyl)trimethylsilane；(6-Bromohex-2-yn-1-yl)(trimethyl)silane；6-bromohex-2-ynyl(trimethyl)silane
• CAS: 112129-48-3
• 化学式: C₉H₁₇BrSi
• 分子量: 233.223
• InChiKey: CHLFEEWAZNCGLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-溴-2-己炔-1-基)(三甲基)硅烷 在 sodium cyanoborohydride 、 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-Oxo-5-(6-trimethylsilanyl-hex-4-ynyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Esch, Peter M.; Hiemstra, Henk; Klaver, Wim J., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 1, p. 75 - 79

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基三甲基硅烷 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 生成 (6-溴-2-己炔-1-基)(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和炔丙基硅烷的分子内环化

  摘要：

  在甲苯中用EtAlCl 2处理后，类型5的烯丙基硅烷和类型13的炔丙基硅烷会发生有效的环化反应，从而得到类型6的立体选择性官能化的氢化茚酮和类型14的螺[4,5]癸烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94749-x

文献信息

• Intramolecular cyclization of allyl- and propargylsilanes. The regio- and stereochemical outcome of the cyclization
  作者：Dieter Schinzer、Gerlinde Dettmer、Martin Ruppelt、Sandor Solyom、Juergen Steffen

  DOI：10.1021/jo00251a029

  日期：1988.8
• Diastereoselective Intramolecular Additions of Allyl- and Propargylsilanes to Iminium Ions: Synthesis of Cyclic and Bicyclic Quaternary Amino Acids
  作者：Santos Fustero、Natalia Mateu、Antonio Simón-Fuentes、José Luis Aceña

  DOI：10.1021/ol1010246

  日期：2010.7.2

  Chiral imino lactones derived from (R)-phenylglycinol containing an allyl- or propargyltrimethylsilyl group in the side chain readily cyclized in the presence of acidic reagents to afford spirocyclic compounds with high diastereoselectivity. Removal of the chiral auxiliary produced 2-substituted 1-aminocycloalkanecarboxylic acids, whereas further cyclizations by means of metathesis or hydroamination reactions led to bicyclic derivatives of pipecolic acid and proline.
• Cyclobutene Formation Accompanying an Intramolecular Lewis Acid-Promoted Spirocyclization of a Propargylic Silane
  作者：J Spence

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1115x-

  日期：1995.7.31
• Esch, Peter M.; Hiemstra, Henk; Klaver, Wim J., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 1, p. 75 - 79
  作者：Esch, Peter M.、Hiemstra, Henk、Klaver, Wim J.、Speckamp, W. Nico

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular cyclizations of allyl- and propargylsilanes
  作者：Dieter Schinzer、Sándor Sólyom、Marion Becker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94749-x

  日期：1985.1

  Allylsilanes of type 5 and propargylsilanes of type 13 undergo efficient cyclizations upon treatment with EtAlCl2 in toluene to afford stereoselectively functionalized hydrindanones of type 6 and spiro[4,5]decanes of type 14.

  在甲苯中用EtAlCl 2处理后，类型5的烯丙基硅烷和类型13的炔丙基硅烷会发生有效的环化反应，从而得到类型6的立体选择性官能化的氢化茚酮和类型14的螺[4,5]癸烷。