6-iodo-1-(trimethylsilyl)-2-hexyne | 88996-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 6-iodo-1-(trimethylsilyl)-2-hexyne
• 英文别名: (6-Iodohex-2-yn-1-yl)(trimethyl)silane；6-iodohex-2-ynyl(trimethyl)silane
• CAS: 88996-02-5
• 化学式: C₉H₁₇ISi
• 分子量: 280.224
• InChiKey: GEJFIFLRTKQUGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-1-(trimethylsilyl)-2-hexyne 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel diacetate 、 乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-benzyl-5-methoxy-3-(6-(trimethylsilyl)-4-hexenyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  硅辅助经由N-酰基酰亚胺中间体合成桥连氮杂双环系统

  摘要：

  分子内酸介导的2-丙炔基和烯丙基硅烷与五元和六元环状N-酰基亚胺离子前体的反应导致桥连的氮杂双环化合物（表I）。在大多数情况下，纯甲酸是首选的反应介质。环化反应以完全的区域选择性进行。2-丙烯基硅烷比烯丙基硅烷更具反应性。普通烯烃反应不良。环化产物可用于合成γ-和δ-氨基酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90113-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)-2-hexyn-6-ol 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 6-iodo-1-(trimethylsilyl)-2-hexyne
  参考文献：
  名称：

  2-丙炔基硅烷与n-酰基亚胺离子的分子内反应：烯丙酸产物的铜酸盐S n 2'反应，作为反式融合碳自行车的途径

  摘要：

  2-丙炔基硅烷与环状N-酰基亚胺离子前体的分子内酸辅助反应会导致桥连的氮杂双环体系34 – 45（表I），其中含有罕见的α-烯丙基酰胺官能团。在内酰胺氮原子上引入叔丁氧基羰基或甲苯磺酰基后，这些分子以S N 2'的方式与铜酸盐反应。产物52 – 58（表II）是含有1,3-二烯部分的有角度官能化的反式融合碳环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86638-2

文献信息

• Diastereoselective alkylation of the dianion of 5-ethoxy-4(S)-hydroxy-1-isopropyl-2-pyrrolidinone; Synthesis of enantiomerically pure azabicycles
  作者：Wim J. Klaver、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81047-9

  日期：1987.1

  The alkylation of the dianion of the title compound () readily prepared from (S)-malic acid, with ω-iodo-1-trimethylsilyl-2-alkynes (-) occurs with high trans-selectivity with respect to the hydroxyl function. The products (-) cyclize in formic acid to enantiomerically pure azabicyclic allenes (-), one of which () might be a suitable precursor to peduncularine ().

  由（S）-苹果酸容易制备的标题化合物（）的二价阴离子与ω-碘-1-三甲基甲硅烷基-2-炔烃（- ）的羟基官能团的烷基转移发生。产物（- ）在甲酸中环化成对映体纯的氮杂双环烯（- ），其中之一（）可能是peduncularine（）的合适前体。
• Intramolecular cyclization of allyl- and propargylsilanes. The regio- and stereochemical outcome of the cyclization
  作者：Dieter Schinzer、Gerlinde Dettmer、Martin Ruppelt、Sandor Solyom、Juergen Steffen

  DOI：10.1021/jo00251a029

  日期：1988.8
• Novel approach to trans-fused carbobicycles
  作者：Henk Hiemstra、Wim J. Klaver、Marinus J. Moolenaar、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91310-3

  日期：1984.1
• .omega.-Alkoxy lactams as dipolar synthons. Silicon-assisted synthesis of azabicycles and a .gamma.-amino acid
  作者：Henk Hiemstra、Wim J. Klaver、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo00180a046

  日期：1984.3
• Cyclobutene Formation Accompanying an Intramolecular Lewis Acid-Promoted Spirocyclization of a Propargylic Silane
  作者：J Spence

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1115x-

  日期：1995.7.31