naphthalen-1-yl(pyridin-2-yl)methanone | 107341-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-yl(pyridin-2-yl)methanone
• CAS: 107341-55-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• mdl: MFCD18022957
• 分子量: 233.269
• InChiKey: SQXKCQMXTOLBCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yl(pyridin-2-yl)methanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 naphthalen-1-yl(pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的高对映选择性氢转移反应中芳基的ñ -杂芳基酮与Ñ氧化物为可移动的邻-取代

  摘要：

  使用容易获得的手性二胺衍生的铱络合物（S，S）-1f作为催化剂，甲酸钠作为氢源的H 2 O混合物，对非邻位取代的芳基N-杂芳基酮进行高度对映选择性转移氢化/我的i-PrOH（v / v = 1：1）在环境条件下，进行说明。通过引入N-氧化物作为可除去的邻位取代基，获得具有高达98.2％ee的手性芳基N-杂芳基甲醇。相反，在不存在氮的情况下，观察到的ee不超过15.1％-氧化物部分。此外，该协议的实用性还通过克规模的苯磺酸他莫司汀的克级不对称合成以51％的总收率和99.9％的ee进行了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03878
• 作为产物：
  描述：

  naphthalen-1-yl(pyridin-2-yl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 naphthalen-1-yl(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过不对称C–H官能化策略进行轴向手性苯乙烯的对映选择性合成

  摘要：

  在取代烯烃和芳族环之间显示手性轴的轴向手性苯乙烯已被大大忽略。与联芳基化合物相比，障碍是较低的旋转障碍，使其不对称合成更加困难。我们在此报告了通过轴向手性苯乙烯与开链烯烃的C H官能化策略进行的高度阻转选择性合成。通过使用L-焦谷氨酸作为廉价的手性配体，通过Pd（II）催化的CH链烯基化和炔基化反应可制得各种轴向手性苯乙烯，产率高（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）。苯乙烯阻转异构体的有效应用通过二茂铁的Co（III）催化对映选择性CH酰胺化而得到，其中轴向手性苯乙烯型酸为手性配体。进行了实验和计算研究以阐明反应机理。基于DFT计算，还提供了确定对映选择性的CH键激活步骤的手性诱导模型。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.12.011

文献信息

• Efficient Selenium-Catalyzed Selective C(sp³)−H Oxidation of Benzylpyridines with Molecular Oxygen
  作者：Weiwei Jin、Poonnapa Zheng、Wing-Tak Wong、Ga-Lai Law

  DOI：10.1002/adsc.201601065

  日期：2017.5.2

  An efficient selenium‐catalyzed direct oxidation of benzylpyridines in aqueous DMSO has been successfully developed by using molecular oxygen as the oxidant. A variety of benzoylpyridines with broad functional group tolerance were obtained in modest to excellent yields and with exclusive chemoselectivity.

  通过使用分子氧作为氧化剂，成功开发了一种有效的硒催化的DMSO水溶液中苄基吡啶的直接氧化方法。获得了各种具有宽泛的官能团耐受性的苯甲酰基吡啶，其收率适中至优异，并且具有独特的化学选择性。
• Palladium-N-heterocyclic carbene an efficient catalytic system for the carbonylative cross-coupling of pyridine halides with boronic acids
  作者：Eddy Maerten、Mathieu Sauthier、André Mortreux、Yves Castanet

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.008

  日期：2007.1

  Carbonylative cross-coupling of different pyridyl halides with various boronic acids was studied using catalytic systems constituted of N-heterocyclic carbene type ligands and palladium. These systems easily obtained in situ from the corresponding imidazolium salt and palladium acetate appear more efficient toward bromopyridines than catalysts based on hindered and basic alkylphosphines such as tricyclohexylphosphine

  使用由N-杂环卡宾型配体和钯组成的催化体系，研究了不同的吡啶基卤化物与各种硼酸的羰基化交叉偶联。从相应的咪唑鎓盐和乙酸钯就地获得的这些体系，对溴代吡啶的作用似乎比基于受阻和碱性烷基膦（例如三环己基膦）的催化剂更有效。通过使用实际上不与基于膦的催化体系反应的氯或二氯吡啶和氯喹啉偶联，也证明了它们较高的效率。
• Synthesis of 1,3-Disubstituted Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines from Amino Acids via Catalytic Decarboxylative Intramolecular Cyclization
  作者：Huiqiao Wang、Wentao Xu、Lilan Xin、Wenmin Liu、Zhiqiang Wang、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00343

  日期：2016.5.6

  A copper/iodine cocatalyzed decarboxylative cyclization of α-amino acids is described. Starting from the readily available amino acids and either 2-benzoylpyridines or 2-benzoylquinolines, 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]pyridines and 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]quinolines were prepared in excellent yields.

  描述了铜/碘共催化的α-氨基酸的脱羧环化。从容易获得的氨基酸和2-苯甲酰基吡啶或2-苯甲酰基喹啉开始，以优异的条件制备了1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶和1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]喹啉产量。
• Heterogeneous copper-catalyzed decarboxylative cyclization of 2-benzoylpyridines with α-amino acids leading to imidazo[1,5-a]pyridines
  作者：Yang Liao、Chenyu Yan、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.11.030

  日期：2019.2

  The heterogeneous decarboxylative cyclization reaction between 2-benzoylpyridines and α-amino acids was achieved in toluene at 120 °C in the presence of 15 mol% of l-proline-functionalized MCM-41-supported copper(II) complex [l-Proline-MCM-41-Cu(OTf)2] and iodine with di-tert-butyl peroxide (DTBP) as oxidant, yielding a variety of 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]pyridines in good to excellent yields

  2- benzoylpyridines和α-氨基酸之间的非均相脱羧环化反应在甲苯中于120℃下在15％（摩尔）的存在下实现的升-脯氨酸官能MCM-41支持的铜（II）配合物[升-Proline- MCM-41-Cu（OTf）2 ]和碘与二叔丁基过氧化物（DTBP）作氧化剂，可产生各种1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶，产率高至优异。新的负载型铜催化剂可以用市售的廉价试剂制备，并通过简单的过滤从反应混合物中回收，并以几乎一致的活性回收至八次。
• Desilylation-Activated Propargylic Transformation: Enantioselective Copper-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Propargylic Esters with β-Naphthol or Phenol Derivatives
  作者：Long Shao、Ya-Hui Wang、De-Yang Zhang、Jie Xu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1002/anie.201510793

  日期：2016.4.11

  A copper‐catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition of 3‐trimethylsilylpropargylic esters with either β‐naphthols or electron‐rich phenols has been realized and proceeds by a desilylation‐activated process. Under the catalysis of Cu(OAc)2⋅H2O in combination with a structurally optimized ketimine P,N,N‐ligand, a wide range of optically active 1,2‐dihydronaphtho[2,1‐b]furans or 2,3‐dihydrobenzofurans were

  已经实现了铜催化的3-三甲基甲硅烷基炔丙基酯与β-萘酚或富电子酚的不对称[3 + 2]环加成反应，并通过去甲硅烷基化活化过程进行。下的Cu（OAc）的催化作用2 ⋅H 2 ö结合结构上优化的酮亚胺P，N，N -配体，广泛的光学活性的1,2-二氢萘并[2,1-B]呋喃或2的以高收率和高对映选择性（高达96％ee）获得了3-二氢苯并呋喃。这代表了第一个脱甲硅基活化的催化不对称炔丙基转化。