N-cyclohexyl-3-methoxy-N-(1-methylethyl)-4-[[2-(3-pyridinyl)-4H-imidazo[4,5-b]pyridin-4-yl]methyl]benzamide | 153944-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: N-cyclohexyl-3-methoxy-N-(1-methylethyl)-4-[[2-(3-pyridinyl)-4H-imidazo[4,5-b]pyridin-4-yl]methyl]benzamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-3-methoxy-N-propan-2-yl-4-[(2-pyridin-3-ylimidazo[4,5-b]pyridin-4-yl)methyl]benzamide
• CAS: 153944-84-4
• 化学式: C₂₉H₃₃N₅O₂
• 分子量: 483.613
• InChiKey: UVVIIFMBRMGJAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 4-bromomethyl-3-methoxybenzoic acid N-isopropyl-N-cyclohexyl amide 、 2-(pyridin-3-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 NaH 作用下， 以 甲醇 、 异丁酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到N-cyclohexyl-3-methoxy-N-(1-methylethyl)-4-[[2-(3-pyridinyl)-4H-imidazo[4,5-b]pyridin-4-yl]methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  N,N'-cycloalkyl/alkyl carboxamide 4H-imidazo-[4,5-b]pyridine compounds

  摘要：

  描述了一类N,N'-环烷基/烷基苯甲酰胺，用于治疗由血小板活化因子（PAF）介导的心血管和免疫炎症相关疾病。特别感兴趣的化合物是符合以下公式的化合物：##STR1## 其中R.sup.1从氢代、烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、苯基、卤苯基、吡啶基、烷基硅氧烷基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、氨基烷基、单烷基氨基烷基和二烷基氨基中选择；其中R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8中的每一个独立地从氢代、羟基、烷基、烷氧基、氟代、氯代、溴代、卤代烷基、烷基硫、烷氧基烷基、羟基烷基、烷硫基烷基、氰基、氨基、单烷基氨基和二烷基氨基中选择；其中R.sup.9和R.sup.10中的每一个独立地从氢代、烷基、环烷基、双环烷基、杂环、杂环烷基、芳基、烯基和环烯基中选择，其中任何R.sup.9和R.sup.10取代基可能进一步取代为一个或多个从线性或支链较低烷基、较低烷氧基、氟代、氯代和溴代中选择的基团；或其药用可接受盐。

  公开号：

  US05262426A1

文献信息

• [EN] N,N'-CYCLOALKYL/ALKYL CARBOXAMIDE 4H-IMIDAZO[4,5-b]PYRIDINE COMPOUNDS AS PAF ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES DE N,N'-CYCLOALKYLE/ALKYLE CARBOXAMIDE 4H-IMIDAZO-[4,5-b]PYRIDINE UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU FACTEUR D'ACTIVATION PLAQUETTAIRE (PAF)
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1994017063A1

  公开（公告）日：1994-08-04

  (EN) A class of N,N'-cycloalkyl/alkyl benzamides of certain 4H-imidazo[4,5-b]pyridine compounds is described for treating cardiovascular and immuno-inflammatory related disorders mediated by platelet activating factor (PAF). Compounds of particular interest are those of formula (1) wherein R1 is selected from hydrido, alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, phenyl, halophenyl, pyridinyl, alkylsilyloxyalkyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, aminoalkyl, monoalkylaminoalkyl and dialkylaminoalkyl; wherein each of R5, R6, R7 and R8 is independently selected from hydrido, hydroxy, alkyl, alkoxy, fluoro, chloro, bromo, haloalkyl, alkylthio, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl, alkylthioalkyl, cyano, amino, monoalkylamino and dialkylamino; wherein each of R9 and R10 is independently selected from hydrido, alkyl, cycloalkyl, bicycloalkyl, heterocyclic, heterocyclicalkyl, aryl, alkenyl and cycloalkenyl, and wherein any of said R9 and R10 substituents may be further substituted with one ore more groups selected from linear or branched lower alkyl, lower alkoxy, fluoro, chloro and bromo; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) Cette invention concerne une classe de N,N'-cycloalkyle/alkyle benzamides de certains composés de 4H-imidazo[4,5-b]pyridine qu'on utilise pour traiter des maladies cardiovasculaires et des troubles immuno-inflammatoires apparentés induits par le facteur d'activation plaquettaire (PAF). Les composés les plus intéressants sont ceux de la formule (I). Dans cette formule, R1 est sélectionné parmi hybrido, alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, phényle, halophényle, pyridinyle, alkylsilyloxyalkyle, amino, monoalkylamino, dialkylamino, aminoalkyle, monoalkylaminoalkyle et dialkylaminoalkyle; chacun des constituants R5, R6, R7 et R8 est indépendamment sélectionné parmi hydrido, hydroxy, alkyle, alcoxy, fluoro, chloro, bromo, haloalkyle, alkylthio, alcoxyalkyle, hydroxyalkyle, alkylthioalkyle, cyano, amino, monoalkylamino et dialkylamino; R9 et R10 sont chacun indépendamment sélectionnés parmi hydrido, alkyle, cycloalkyle, bicycloalkyle, hétérocyclique, alkyle hétérocyclique, aryle, alcényle et cycloalcényle et n'importe lequel des substituants de R9 et R10 peut être encore remplacé par un ou plusieurs groupes sélectionnés parmi alkyle inférieur, alcoxy inférieur, fluoro, chloro et bromo linéaire ou ramifié; ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ces derniers.

  以下是对您提供的英文文本的中文翻译： 以下翻译仅限于将英文文本转换为中文文本，结果仅返回翻译的中文文本。 [N,N'-环烷基/烷基苯并酰胺类化合物]是特指用于治疗由血小板活化因子(PAF)介导的心血管和免疫-炎症相关疾病的某些4H-imidazo[4,5-b]pyridine化合物的一类。特别是那些符合式(1)的化合物十分感兴趣。在该式中，R1选自hydrido、alkyl、hydroxyalkyl、alkoxyalkyl、phényle、halophenyle、pyridinyle、alkylsilyloxyalkyle、 amino、monoalkylamino、dialkylamino、 aminoalkyle、 monoalkylaminoalkyle和dialkylaminoalkyle；其中每个R5、R6、R7和R8各自选自hydrido、hydroxy、alkyl、alcoxy、fluoro、chloro、bromo、 haloalkyl、 alkylthio、 alcoxyalkyl、 hydroxyalkyl、 alkylthioalkyl、cyano、 amino、 monoalkylamino和dialkylamino；每个R9和R10各自选自hydrido、 alkyl、 cycloalkyl、 bicycloalkyl、hétérocyclique、 alkylhétérocyclique、 aryle、 alcényle和 cycloalcényle，且R9和R10的任一取代基均可能进一步被1个或多个线型或分枝型的下级烷基、下级烷氧基、 fluoro、 chloro和 bromo取代。或者，它们的药用可接受盐类。 该发明涉及一组N,N'-环烷基/烷基苯并酰胺，用以治疗由血小板活化因子(PAF)介导的心血管和免疫-炎症相关疾病。最感兴趣的是式(1)的化合物。在此式中， R1选自hydrido、 alkyl、 hydroxyalkyl、 alkoxyalkyl、 phényle、 halophenyle、 pyridinyle、 alkylsilyloxyalkyle、 amino、 monoalkylamino、 dialkylamino、 aminoalkyle、 monoalkylaminoalkyle和dialkylaminoalkyle；其中每个R5、 R6、 R7和R8各自选自hydrido、hydroxy、 alkyl、 alcoxy、 fluoro、 chloro、 bromo、 haloalkyl、 alkylthio、 alkoxyalkyl、 hydroxyalkyl、 alkylthioalkyl、 cyano、 amino、 monoalkylamino和 dialkylamino；R9和R10各自选自hydrido、 alkyl、 cycloalkyl、 bicycloalkyl、 hétérocyclique、 alkylhétérocyclique、 aryle、alcényle和 cycloalcényle；且 R9和 R10中任一取代基均可以1个或多个选自线型或分枝型的下级烷基、 下级烷氧基、 fluoro、 chloro和 bromo取代。或者，上述烷基、烷氧基、 fluoro、 chloro和 bromo的1个或多个可取代于 R9和 R10任一取代基上，或其药用可接受盐类。
• N,N'-CYCLOALKYL/ALKYL CARBOXAMIDE 4H-IMIDAZO 4,5-b]PYRIDINE COMPOUNDS AS PAF ANTAGONISTS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0680478A1

  公开（公告）日：1995-11-08
• US5262426A
  申请人：——

  公开号：US5262426A

  公开（公告）日：1993-11-16
• N,N'-cycloalkyl/alkyl carboxamide 4H-imidazo-[4,5-b]pyridine compounds
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05262426A1

  公开（公告）日：1993-11-16

  A class of N,N'-cycloalkyl/alkyl benzamides of certain 4H-imidazo[4,5-b]pyridine compounds is described for treating cardiovascular and immuno-inflammatory related disorders mediated by platelet activating factor (PAF). Compounds of particular interest are those of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is selected from hydrido, alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, phenyl, halophenyl, pyridinyl, alkylsilyloxyalkyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, aminoalkyl, monoalkylaminoalkyl and dialkylaminoalkyl; wherein each of R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 is independently selected from hydrido, hydroxy, alkyl, alkoxy, fluoro, chloro, bromo, haloalkyl, alkylthio, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl, alkylthioalkyl, cyano, amino, monoalkylamino and dialkylamino; wherein each of R.sup.9 and R.sup.10 is independently selected from hydrido, alkyl, cycloalkyl, bicycloalkyl, heterocyclic, heterocyclicalkyl, aryl, alkenyl and cycloalkenyl, and wherein any of said R.sup.9 and R.sup.10 substituents may be further substituted with one or more groups selected from linear or branched lower alkyl, lower alkoxy, fluoro, chloro and bromo; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类N,N'-环烷基/烷基苯甲酰胺，用于治疗由血小板活化因子（PAF）介导的心血管和免疫炎症相关疾病。特别感兴趣的化合物是符合以下公式的化合物：##STR1## 其中R.sup.1从氢代、烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、苯基、卤苯基、吡啶基、烷基硅氧烷基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、氨基烷基、单烷基氨基烷基和二烷基氨基中选择；其中R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8中的每一个独立地从氢代、羟基、烷基、烷氧基、氟代、氯代、溴代、卤代烷基、烷基硫、烷氧基烷基、羟基烷基、烷硫基烷基、氰基、氨基、单烷基氨基和二烷基氨基中选择；其中R.sup.9和R.sup.10中的每一个独立地从氢代、烷基、环烷基、双环烷基、杂环、杂环烷基、芳基、烯基和环烯基中选择，其中任何R.sup.9和R.sup.10取代基可能进一步取代为一个或多个从线性或支链较低烷基、较低烷氧基、氟代、氯代和溴代中选择的基团；或其药用可接受盐。