10-methyl-6-phenylindolo[1,2-c]quinazoline | 1385821-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 10-methyl-6-phenylindolo[1,2-c]quinazoline
• 英文别名: 10-Methyl-6-phenylindolo[1,2-c]quinazoline
• CAS: 1385821-16-8
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: NPSXCGQMCUYPGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₁₄N₂O 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 10-methyl-6-phenylindolo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-（2-异氰基苯基）-1H-吲哚的选择性CH或NH亚胺基化导致形成吲哚融合的骨架

  摘要：

  2-（2-异氰基苯基）-1 H-吲哚是一类同时具有芳族CH和吲哚N-H官能度的官能化异氰化物，首先用于选择性的酰亚胺化环化反应中。通过捕获亚氨基自由基或亚氨基钯选择性地获得具有生物重要性的6-芳基11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉和6-芳基吲哚并[1,2- c ]喹唑啉的支架。通过CH键和NH键的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801623

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Synthesis of 1<i>H</i>-Indolo[1,2-<i>c</i>]quinazoline Derivatives
  作者：Hao Zhang、Yibao Jin、Hongxia Liu、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1002/ejoc.201200953

  日期：2012.12

  A simple, efficient and practical approach to 1H-indolo[1,2-c]quinazoline derivatives has been developed that uses inexpensive and readily-available catalyst and substrates. The method should provide a new strategy for N-fused heterocycles and will show wide application in organic chemistry and medicinal chemistry.

  已经开发了一种简单、有效和实用的 1H-吲哚[1,2-c] 喹唑啉衍生物方法，该方法使用廉价且易于获得的催化剂和底物。该方法将为N-稠合杂环提供一种新的策略，并将在有机化学和药物化学中显示出广泛的应用。
• General and efficient copper-catalyzed aerobic oxidative synthesis of N-fused heterocycles using amino acids as the nitrogen source
  作者：Qing Liu、Haijun Yang、Yuyang Jiang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1039/c3ra41644e

  日期：——

  efficient copper-catalyzed aerobic oxidative method for the synthesis of N-fused heterocycles has been developed by using readily available α-amino acids as the nitrogen source. The reactions underwent N-arylation, aerobic oxidative dehydrogenation, intramolecular cyclization and dissociation of formic acid. This method should provide a general and practical strategy for the construction of N-fused

  通过使用容易获得的α-氨基酸作为氮源，已经开发了用于合成N-稠合杂环的通用且有效的铜催化的需氧氧化方法。反应进行了N-芳基化，好氧氧化脱氢，分子内环化和C的解离甲酸。该方法应为构建N-稠合杂环提供通用和实用的策略。
• Copper-Catalyzed Sequential Ullmann <i>N</i>-Arylation and Aerobic Oxidative C–H Amination: A Convenient Route to Indolo[1,2-<i>c</i>]quinazoline Derivatives
  作者：Peng Sang、Yongju Xie、Jianwei Zou、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol3016435

  日期：2012.8.3

  An efficient synthesis of indolo[1,2-c]quinazoline derivatives has been developed by copper-catalyzed sequential Ullmann N-arylation and aerobic oxidative C–H amination. The protocol uses readily available 2-(2-halophenyl)-1H-indoles and (aryl)methanamines as the starting materials to afford indolo[1,2-c]quinazolines, which are the core units of hinckdentine A.

  通过铜催化的顺序Ullmann N-芳基化反应和好氧氧化CH-H胺化反应，已开发出吲哚[1,2- c ]喹唑啉衍生物的有效合成方法。该协议使用容易获得的2-（2-卤代苯基）-1 H-吲哚和（芳基）甲胺作为起始原料来提供吲哚并[1,2- c ]喹唑啉，它们是hinckdentine A的核心单元。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Amidation of 2-Arylindoles with Dioxazolones: A Route to Indolo[1,2-<i>c</i>]quinazolines
  作者：Xiaogang Wang、Jin Zhang、Di Chen、Bo Wang、Xiufang Yang、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02615

  日期：2019.9.6

  Rhodium(III)-catalyzed C-H amidation of 2-arylindoles with dioxazolones for the synthesis of indolo[1,2-c]quinazolines is reported. The reaction is compatible with a wide range of electronically diverse 2-arylindoles and dioxazolones, providing indolo[1,2-c]quinazolines in high to excellent yields. Most notably, the combination of this Rh-catalyzed C-H amidation and intramolecular N-H/N-C(O) cyclization

  报道了铑（III）催化2-芳基吲哚与二恶唑酮的CH酰胺化反应，合成吲哚[1,2-c]喹唑啉。该反应可与多种电子上不同的2-芳基吲哚和二恶唑酮兼容，从而可以高收率或优异的收率获得吲哚并[1,2-c]喹唑啉。最值得注意的是，这种Rh催化的CH酰胺化和分子内NH / NC（O）环化的结合使迄今为止最直接的直接途径成为吲哚并[1,2-c]喹唑啉。公开了这些高价值杂环的机理研究和抗肿瘤活性的评估。
• Solvent-Dependent Copper-Catalyzed Indolyl C3-Oxygenation and N1-Cyclization Reactions: Selective Synthesis of 3<i>H</i>-Indol-3-ones and Indolo[1,2-<i>c</i>]quinazolines
  作者：Shenghai Guo、Fang Wang、Li Tao、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00231

  日期：2018.4.6

  A simple and practical procedure for the selective preparation of 3H-indol-3-one and indolo[1,2-c]quinazoline derivatives through copper-catalyzed aerobic oxygenation and intramolecular cyclization reactions of 2-(2-amidoaryl)-1H-indoles in the presence of acid has been disclosed. Interestingly, the reaction outcomes are exclusively dependent on the reaction medium employed. With DMF as the solvent

  通过铜催化的需氧氧化和2-（2-酰氨基芳基）-1 H的分子内环化反应选择性制备3 H-吲哚-3-一和吲哚并[1,2- c ]喹唑啉衍生物的简单实用方法已经公开了在酸存在下的-吲哚。有趣的是，反应结果完全取决于所采用的反应介质。以DMF为溶剂，吲哚底物的酰胺部分可作为助剂，使吲哚的氧化反应与空气中的分子氧作为氧化剂产生3 H-indol-3-one衍生物的选择性很高。另一方面，当反应在1，4-二恶烷中进行时，酰胺部分转变为参与分子内吲哚基N 1-环化，从而提供了吲哚[1,2- c ]喹唑啉作为主要产物。