(S)-(10-phenyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)diphenylphosphane | 911201-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (S)-(10-phenyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)diphenylphosphane
• 英文别名: S-5-diphenylphosphanyl-10-phenyldibenzo[a,d]cycloheptene
• CAS: 911201-41-7
• 化学式: C₃₃H₂₅P
• 分子量: 452.535
• InChiKey: CVRMEMVZOAJPHB-XIFFEERXSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.9±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(10-phenyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)diphenylphosphane 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到[Rh(cod)(S-(Ph)tropp(Ph))]OTf
  参考文献：
  名称：

  Transition metal catalysts

  摘要：

  这项发明涉及立体异构富集的磷化合物，可以从中制备的过渡金属催化剂以及它们在立体选择性催化过程中的应用，还涉及一种制备立体异构富集的磷化合物的方法。

  公开号：

  US20070155974A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(10-phenyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)diphenylphosphane oxide 在 三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(S)-(10-phenyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  手性膦烷烃（PAL）：简单的合成，在催化中的应用以及功能上的半透明性。

  摘要：

  手性膦烷（PAL）的简单合成包括：1）钯催化的10-溴-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-醇（1）与苯基硼酸的铃木偶联，定量得到10-苯基-5H-二苯并[a，d]环庚-5-醇（2）；2）2在酸性条件下与Ph（2）PCl反应，得到膦氧化物（10-苯基-5H-二苯并[a，d]环庚烯基5-基）二苯基膦氧化物（（Ph）troppo（ Ph），3），通过在手性柱上使用高压液相色谱（HPLC）分离成对映异构体；3）用三氯硅烷还原，得到对映体纯的膦（R）-和（S）-（10-苯基-5H-二苯并[a，d]环庚-5-基）二苯基膦（（Ph）tropp（Ph），4 ）。这种高度刚性的凹形配体在Rh（I）和Ir（I）络合物中充当双齿配体。由[Rh（2）（mu（2）-Cl）（2）（C（2）H（4））（4）]和（S）-4制备的催化剂可实现芳基硼酸转化为α，β-不饱和羰基（Hayashi-Miyaura反应）（5-0.1

  DOI：

  10.1002/chem.200501470
• 作为试剂：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 苯硼酸 在 (S)-(10-phenyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)diphenylphosphane 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.42h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Transition metal catalysts

  摘要：

  这项发明涉及立体异构富集的磷化合物，可以从中制备的过渡金属催化剂以及它们在立体选择性催化过程中的应用，还涉及一种制备立体异构富集的磷化合物的方法。

  公开号：

  US20070155974A1

文献信息

• Transition metal catalysts
  申请人：Grutzmacher Hansjorg

  公开号：US20070155974A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention relates to stereoisomerically enriched phosphorus compounds, transition metal catalysts which can be prepared therefrom and their use in stereoselective catalytic processes, and also a process for preparing the stereoisomerically enriched phosphorus compounds.

  这项发明涉及立体异构富集的磷化合物，可以从中制备的过渡金属催化剂以及它们在立体选择性催化过程中的应用，还涉及一种制备立体异构富集的磷化合物的方法。
• Chiral Phosphane Alkenes (PALs): Simple Synthesis, Applications in Catalysis, and Functional Hemilability
  作者：Elisabetta Piras、Florian Läng、Heinz Rüegger、Daniel Stein、Michael Wörle、Hansjörg Grützmacher

  DOI：10.1002/chem.200501470

  日期：2006.7.24

  Catalysts prepared from [Rh(2)(mu(2)-Cl)(2)(C(2)H(4))(4)] and (S)-4 have allowed the efficient enantioselective 1,4-addition of arylboronic acids to alpha,beta-unsaturated carbonyls (Hayashi-Miyaura reaction) (5-0.1 mol % catalyst, up to 95% ee). The iridium complex (S,S)-[Ir((Ph)tropp(Ph))(2)]OTf ((S,S)-6; OTf=SO(3)CF(3)) has been used as a catalyst in the hydrogenation of various nonfunctionalized

  手性膦烷（PAL）的简单合成包括：1）钯催化的10-溴-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5-醇（1）与苯基硼酸的铃木偶联，定量得到10-苯基-5H-二苯并[a，d]环庚-5-醇（2）；2）2在酸性条件下与Ph（2）PCl反应，得到膦氧化物（10-苯基-5H-二苯并[a，d]环庚烯基5-基）二苯基膦氧化物（（Ph）troppo（ Ph），3），通过在手性柱上使用高压液相色谱（HPLC）分离成对映异构体；3）用三氯硅烷还原，得到对映体纯的膦（R）-和（S）-（10-苯基-5H-二苯并[a，d]环庚-5-基）二苯基膦（（Ph）tropp（Ph），4 ）。这种高度刚性的凹形配体在Rh（I）和Ir（I）络合物中充当双齿配体。由[Rh（2）（mu（2）-Cl）（2）（C（2）H（4））（4）]和（S）-4制备的催化剂可实现芳基硼酸转化为α，β-不饱和羰基（Hayashi-Miyaura反应）（5-0.1