2-chloro-1'-phenethyl-spiro[dibenzo[b,f]oxepine-10,4'-piperidin]-11-one | 70764-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-chloro-1'-phenethyl-spiro[dibenzo[b,f]oxepine-10,4'-piperidin]-11-one
• 英文别名: 3-Chloro-1'-(2-phenylethyl)spiro[benzo[b][1]benzoxepine-6,4'-piperidine]-5-one
• CAS: 70764-68-0
• 化学式: C₂₆H₂₄ClNO₂
• 分子量: 417.935
• InChiKey: AWMHIVDZZHTQJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-methyl-piperidine-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 PPA 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-chloro-1'-phenethyl-spiro[dibenzo[b,f]oxepine-10,4'-piperidin]-11-one
  参考文献：
  名称：

  某些螺[dibenz [b，f] oxepin-10,4'-哌啶]衍生物的合成及止痛活性。

  摘要：

  合成了一系列10,11-二氢-11-氧代螺[dibenz [b，f] oxepin-10,4'-哌啶]衍生物（II），并在苯醌扭体试验（PQW）和尾巴中评估了镇痛活性。小鼠的轻弹测试。初步的结构活性相关性表明，最佳活性与短链（R小于或等于C2）N取代基和核氟官能团相关，如9b所示。口服时，该化合物与吗啡等价，可防止小鼠扭动。纳洛酮攻击后9b的PQW活性相对保持不变的观察似乎有利于非麻醉性分布。

  DOI：

  10.1021/jm00193a016

文献信息

• Neue Spiro(dibenz(b,f)oxepin-piperidine) und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0016261A1

  公开（公告）日：1980-10-01

  Es werden neue Spiro [dibenz (b,f)oxepin-piperidine] sowie deren pharmazeutisch unbedenkliche Säureadditionssalze, welche als Analgetika, Tranquilizer und Anticonvulsiva nützlich sind, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel, die eine solche Verbindung als wesentlichen Wirkstoff enthalten, beschrieben. Die erfindungsgemäßen Verbindungen entsprechen der Formel I worin R für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Hydroxyalkyl, Cycloalkylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylalkyl oder Phenoxyalkyl, Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Benzoylalkyl, Cyan oder ein Äthylenglykoletal der Formel steht, darstellt, wenn R die oben angegebene Bedeutung hat, oder darstellt, wenn R für Alkanoyl, Methyl oder Cyan steht, Y und Y' gleich oder verschieden sind und je Wasserstoff, Chlor, Fluor, Brom, Methoxy, Methylthio oder Trifluormethyl bedeuten können, n und n' gleich oder verschieden sind und je eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich2 darstellen können und m eine ganze Zahl von 1 bis einschließlich 4 ist. Die Verbindungen können beispielsweise durch Cyclisieren eines Säurehalogenids der entsprechenden 1- Alkanoyl-4-(2 -phenoxyphenyl)-piperidin -4-carbonsäure, welches wiederum in einem mehrstufigen Verfahren, ausgehend von einem 2-Phenoxyphenyl-acetonitril gewonnen wird, hergestellt werden.

  本发明描述了可用作镇痛剂、镇静剂和抗惊厥剂的新型螺[二苯并(b,f)氧杂卓-哌啶]及其药学上可接受的酸加成盐、其制备工艺以及含有此类化合物作为基本活性成分的药物。根据本发明的化合物符合式 I 其中 R 是氢、烷基、烯基、炔基、羟基烷基、环烷基烷基、任选取代的苯基烷基或 苯氧基烷基、烷酰基、任选取代的苯甲酰基烷基、氰基或式中的乙二醇。 是 当 R 如上定义时，或 当 R 为烷酰基、甲基或氰基时，Y 和 Y'相同或不同，可以分别为氢、氯、氟、溴、甲氧基、甲硫基或三氟甲基，n 和 n'相同或不同，可以分别为 1 至 2（含 2）的整数，m 为 1 至 4（含 4）的整数。 例如，可以通过环化相应的 1-烷酰基-4-(2-苯氧基苯基)-哌啶-4-羧酸的酸卤化物来制备这些化合物，而这种酸卤化物又是以 2-苯氧基苯基乙腈为起点，通过多步工艺获得的。
• US4198418A
  申请人：——

  公开号：US4198418A

  公开（公告）日：1980-04-15
• Synthesis and analgesic activity of some spiro[dibenz[b,f]oxepin-10,4'-piperidine] derivatives
  作者：Helen H. Ong、James A. Profitt、Theodore C. Spaulding、Jeffrey C. Wilker

  DOI：10.1021/jm00193a016

  日期：1979.7

  A series of 10,11-dihydro-11-oxospiro[dibenz[b,f]oxepin-10,4'-piperdine] derivatives (II) was synthesized and evaluated for analgesic activity in the phenylquinone writhing assay (PQW) and the tail-flick test in mice. Preliminary structure-activity correlations indicate that optimum activity is associated with a short-chain (R less than or equal to C2) N substituent and a nuclear fluorine function

  合成了一系列10,11-二氢-11-氧代螺[dibenz [b，f] oxepin-10,4'-哌啶]衍生物（II），并在苯醌扭体试验（PQW）和尾巴中评估了镇痛活性。小鼠的轻弹测试。初步的结构活性相关性表明，最佳活性与短链（R小于或等于C2）N取代基和核氟官能团相关，如9b所示。口服时，该化合物与吗啡等价，可防止小鼠扭动。纳洛酮攻击后9b的PQW活性相对保持不变的观察似乎有利于非麻醉性分布。