2-methoxy-1,3,5(10)16-estratetraen-3-ol | 864668-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-1,3,5(10)16-estratetraen-3-ol
• 英文别名: 2-methoxy-1,3,5(10)16-estratetraene-3-ol；(8S,9S,13R,14S)-2-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 864668-81-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: XYQNSUIMCBJUCF-MVWRLGRASA-N

物化性质

• 沸点：
  421.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-1,3,5(10)16-estratetraen-3-ol 以86的产率得到2-methoxy-3-triflic-1,3,5(10)16-estratetraene
  参考文献：
  名称：

  Antiangiogenic agents

  摘要：

  本发明涉及一种通过给予公式化合物的有效量来治疗哺乳动物疾病或状态的组合物和方法，其特征在于不良血管生成，其中Ra从—OCH3、—OCH2CH3或—CCCH3中选择；Z从>C(H)—OH、>C(H)—O-烷基、>C(H)—O-磺酸盐中选择，其中烷基是由1到10个碳组成的线性、分支和/或环烃链。

  公开号：

  US07498322B2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基雌素酮 在 对甲苯磺酰肼 、 正丁基锂 作用下， 以90%的产率得到2-methoxy-1,3,5(10)16-estratetraen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antiproliferative, and pharmacokinetic properties of 3- and 17-double-modified analogs of 2-methoxyestradiol

  摘要：

  The syntheses of 21 analogs of 2-methoxyestradiol are presented, including ENMD-1198 which was selected for advancement into Phase 1 clinical trials in oncology. These analogs were evaluated for anti-proliferative activity using breast tumor MDA-MB-231 cells, for antiangiogenic activity in HUVEC proliferation assays, and for estrogenic activity in MCF-7 cell proliferation. The most active analogs were evaluated for iv and oral pharmacokinetic properties via cassette dosing in rat and in mice pharmacokinetic models. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.020
• 作为试剂：
  描述：

  4,6-二氯-2-甲砜基嘧啶 、 2-methoxy-1,3,5(10)16-estratetraen-3-ol 在 2-methoxy-1,3,5(10)16-estratetraen-3-ol 作用下， 以100的产率得到4,6-dichloro-2-(phenylethynyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Method of treating disease states using substituted pyrazole compounds

  摘要：

  本发明涉及一种蛋白激酶抑制剂、包含该抑制剂的组合物以及其使用方法。具体而言，本发明涉及Aurora A (Aurora-2)蛋白激酶的抑制剂。同时，本发明还涉及治疗与蛋白激酶相关的疾病，特别是与Aurora-2相关的疾病，如癌症的方法。

  公开号：

  US08114870B2

文献信息

• Synthesis of 2- and 17-substituted estrone analogs and their antiproliferative structure–activity relationships compared to 2-methoxyestradiol
  作者：Jamshed H. Shah、Gregory E. Agoston、Lita Suwandi、Kimberly Hunsucker、Victor Pribluda、Xiaoguo H. Zhan、Glenn M. Swartz、Theresa M. LaVallee、Anthony M. Treston

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.038

  日期：2009.10

  A novel series of 17-modified and 2,17-modified analogs of 2-methoxyestradiol (2ME2) were synthesized and characterized. These analogs were designed to retain or potentiate the biological activities of 2ME2 and have diminished metabolic liability. The analogs were evaluated for antiproliferative activity against MDA-MB-231 breast tumor cells, antiangiogenic activity in HUVEC, and estrogenic activity

  合成和表征了一系列新的17-修饰和2,17-修饰的2-甲氧基雌二醇（2ME2）类似物。这些类似物旨在保留或增强2ME2的生物学活性，并减少了代谢功能。评价类似物对MDA-MB-231乳腺肿瘤细胞的抗增殖活性，HUVEC中的抗血管生成活性以及对MCF-7细胞增殖的雌激素活性。在大鼠盒给药模型中，评估了几种类似物在人肝微粒体中和体内的代谢稳定性。这项研究导致了2ME2的17个修饰的类似物，与2ME2相比，它们具有相似或改善的抗增殖和抗血管生成活性，缺乏雌激素特性并具有改善的代谢稳定性。
• METHODS OF TREATING DISEASE STATES USING ANTIANGIOGENIC AGENTS
  申请人：Agoston Gregory E.

  公开号：US20090105205A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Compositions and methods for treating mammalian diseases or conditions characterized by undesirable angiogenesis by administering an effective amount of a compound of the formulae: wherein R a is selected from —OCH 3 , —OCH 2 CH 3 or —CCCH 3 ; and Z is selected from >C(H)—OH, >C(H)—O-alkyl, >C(H)—O-sulfamate, where alkyl is a linear, branched and/or cyclic hydrocarbon chain comprising 1 to 10 carbons.

  本发明涉及一种通过给予上述公式中化合物的有效剂量来治疗哺乳动物疾病或条件的组合物和方法，该疾病或条件以不良血管生成为特征，其中R被选择为—OCH3，—OCH2CH3或—CCCH3；Z被选择为>C(H)—OH，>C(H)—O-烷基，>C(H)—O-磺酸酯，其中烷基是由1到10个碳组成的线性，分支和/或环烃链。
• ANTIANGIOGENIC AGENTS
  申请人：EntreMed, Inc.

  公开号：EP1756139A2

  公开（公告）日：2007-02-28
• EP1756139A4
  申请人：——

  公开号：EP1756139A4

  公开（公告）日：2009-07-29
• US7498322B2
  申请人：——

  公开号：US7498322B2

  公开（公告）日：2009-03-03