1-(4-methoxy-benzyl)-3,4-dihydro-isoquinoline | 75397-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxy-benzyl)-3,4-dihydro-isoquinoline
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-benzyl)-3,4-dihydro-isochinolin；1-(4-Methoxy-benzyl)-3,4-dihydroisochinolin；1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 75397-66-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: BPOKSQVHGKHLCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxy-benzyl)-3,4-dihydro-isoquinoline 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到(isoquinolin-1-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Bn-DHIQ 的温和 Cu 催化串联氧化/芳构化实现氧代朴啡生物碱的新型全合成†

  摘要：

  开发了新的全合成氧代阿泊啡生物碱，如马钱烯宁、二百曲宁、卡沙美啶、赖西胺、氧代月光碱和O-甲基莫沙托林。这些全合成的关键步骤是通过串联氧化/芳构化，铜催化将 1-苄基-3,4-二氢-异喹啉 (1-Bn-DHIQs) 转化为 1-苯甲酰基-异喹啉 (1-Bz-IQs)。这种新颖的铜催化转化已被详细研究，并成功用于构建 1-Bz-IQ 核心。

  DOI：

  10.1039/c8ra05338c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰氯 在 phosphorus pentoxide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 xylene 为溶剂， 生成 1-(4-methoxy-benzyl)-3,4-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一些取代的1-苄基-3,4-二氢异喹啉的合成和光氧合。烯胺光氧合的机理

  摘要：

  描述了通过Bischler-Napieralski环化合成一系列取代的1-苄基-3,4-二氢异喹啉。竞争性的亚甲基蓝敏化光氧合实验可确定1-苄基-3,4-二氢异喹啉的光氧合相对速率，已证明取代基会影响互变异构烯胺的平衡浓度和总光氧合速率。在校正了烯胺浓度的差异之后，相对速率数据提供了反应机理的诊断探针，该机理涉及限速步骤中电荷的转移。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650314

文献信息

• Regiospecific oxidation of substituted 1-benzyl-3,4-dihydro-isoquinolines using singlet oxygen
  作者：Ned H. Martin、Sidney L. Champion、Phillip B. Belt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92819-3

  日期：1980.1

  Singlet oxygen regiospecifically oxidizes 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinoline. Mechanistic studies do not distinguish between a dioxetane or the alternative zwitterionic peroxide intermediate.

  单线态氧区域特异性氧化1-苄基-3,4-二氢异喹啉。机理研究并未区分二氧杂环丁烷或替代的两性离子过氧化物中间体。
• Lora-Tamayo et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 289,294,296
  作者：Lora-Tamayo et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ishiwata, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1931, vol. 51, p. 755,765
  作者：Ishiwata

  DOI：——

  日期：——
• Kondo; Ishiwata, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1533,1537
  作者：Kondo、Ishiwata

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of formation of doubly charged fragments from bis-benzyltetrahydroisoquinolines under electron impact
  作者：Peter Bel、Asher Mandelbaum

  DOI：10.1002/oms.1210151105

  日期：1980.11

  AbstractSome bis‐benzyltetrahydroisoquinolines [α,α′‐di‐N,N‐(1‐benzyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline)‐p‐xylene and various substituted analogues] give rise to very abundant doubly charged fragment ions under electron impact, corresponding to the loss of the two benzyl groups. Substituent effects, ionization and appearance energy measurements and metastable transitions show that these doubly charged ions are formed (at least in part) from singly charged precursors by a heterolytic cleavage (charge separation).