(3R,4S)-3,4-diphenyltetrahydrofuran | 1393686-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3R,4S)-3,4-diphenyltetrahydrofuran
• 英文别名: cis-2,3-diphenyltetrahydrofuran；3,4-Diphenyloxolane；(3S,4R)-3,4-diphenyloxolane
• CAS: 1393686-95-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: BQRJKBFGRQFFMF-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-diphenylbutane-1,4-diol 在 4-硝基苯磺酰胺 、 氰基亚甲基三正丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到(3R,4S)-3,4-diphenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 5,6-Dihydro-4H-pyrrolo[3,4-d]thiazole and Other Pyrrolidine-Fused Aromatic Ring Systems via One-Step Cyclization from Diols

  摘要：

  A facile synthetic method of 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-d]thiazole, which is a subunit of a potent factor Xa (fXa) inhibitor was developed. This new approach employs one-step cyclization from a diol and can be applied to the syntheses of other pyrrolidine-fused aromatic ring sytems.

  DOI：

  10.3987/com-12-12481

文献信息

• Iron-Catalyzed Ring-Closing C−O/C−O Metathesis of Aliphatic Ethers
  作者：Tobias Biberger、Szabolcs Makai、Zhong Lian、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201802563

  日期：2018.6.4

  Among all metathesis reactions known to date in organic chemistry, the metathesis of multiple bonds such as alkenes and alkynes has evolved into one of the most powerful methods to construct molecular complexity. In contrast, metathesis reactions involving single bonds are scarce and far less developed, particularly in the context of synthetically valuable ring‐closing reactions. Herein, we report

  在迄今为止有机化学中已知的所有复分解反应中，诸如烯烃和炔烃之类的多个键的复分解已发展成为构建分子复杂性的最有效方法之一。相比之下，涉及单键的复分解反应很少，而且发展还很不充分，特别是在具有合成价值的闭环反应的情况下。在这里，我们报道了脂肪族醚的铁催化开环复分解反应，用于合成取代的四氢吡喃和四氢呋喃，以及吗啉和多环醚。这种转变是通过简单的铁催化剂实现的，并且可能会通过环状氧鎓中间体进行。
• A Facile Synthesis of 5,6-Dihydro-4H-pyrrolo[3,4-d]thiazole and Other Pyrrolidine-Fused Aromatic Ring Systems via One-Step Cyclization from Diols
  作者：Kenji Yoshikawa、Tsutomu Nagata、Toshiharu Yoshino、Noriyasu Haginoya、Ryo Muto、Akiyoshi Mochizuki、Toshiharu Ohta

  DOI：10.3987/com-12-12481

  日期：——

  A facile synthetic method of 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,4-d]thiazole, which is a subunit of a potent factor Xa (fXa) inhibitor was developed. This new approach employs one-step cyclization from a diol and can be applied to the syntheses of other pyrrolidine-fused aromatic ring sytems.